α,α-dibromoheptanal | 50735-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: α,α-dibromoheptanal
• 英文别名: 2,2-dibromoheptanal；2.2-Dibrom-n-heptanal；2.2-Dibrom-oenanthaldehyd；2,2-Dibrom-heptanal；α.α-Dibrom-oenanthol
• CAS: 50735-72-3
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O
• 分子量: 271.98
• InChiKey: RSPKYEKAJSJZSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.565 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dibromoheptanal 在 lead(II) hydroxide on calcium carbonate 、 水 作用下， 生成 2-羟基庚酸
  参考文献：
  名称：

  Chancel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 三氯化磷 作用下， 生成 α,α-dibromoheptanal
  参考文献：
  名称：

  Chancel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a biphenyl-based axially chiral amino acid as a highly efficient catalyst for the direct asymmetric aldol reaction
  作者：Taichi Kano、Osamu Tokuda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.051

  日期：2006.10

  A biphenyl-based axially chiral amino acid (S)-2 has been designed and synthesized. The new amino acid (S)-2 has been found to be a more efficient catalyst than (S)-1 in the direct asymmetric aldol reaction of acetone with aldehydes. For instance, the use of only 0.1 mol % of (S)-2 was sufficient to complete the reaction between acetone and 4-nitrobenzaldehyde, giving the corresponding aldol adduct

  已经设计并合成了基于联苯的轴向手性氨基酸（S）-2。已经发现，在丙酮与醛的直接不对称醛醇缩合反应中，新氨基酸（S）-2比（S）-1更有效。例如，仅使用0.1mol％的（S）-2足以完成丙酮和4-硝基苯甲醛之间的反应，从而以良好的产率和优异的对映选择性得到相应的羟醛加合物。
• Practical Synthesis of α,α-Dibromo Esters from Aldehydes
  作者：Takayuki Iwata、Kiichi Hatae、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01078

  日期：2024.7.19

  Herein, we report an efficient and practical method for synthesizing α,α-dibromo esters, which are the precursors of ynolates, through the dibromination of aldehydes followed by oxidative esterification using iodine. Our method was successfully employed in a large-scale synthesis to yield more than 30 g of dibromo esters. These two steps can be performed in a one-pot manner, which makes the method

  在此，我们报告了一种有效且实用的合成α,α-二溴酯的方法，α,α-二溴酯是炔醇化物的前体，通过醛的二溴化，然后使用碘进行氧化酯化。我们的方法已成功用于大规模合成，产量超过 30 克二溴酯。这两个步骤可以以一锅法进行，这使得该方法甚至适用于低沸点的醛。
• Kirrmann, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1927, vol. 184, p. 526
  作者：Kirrmann

  DOI：——

  日期：——
• De Kimpe,N. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1976, vol. 85, p. 763 - 779
  作者：De Kimpe,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kirrmann, Annales de Chimie (Cachan, France), 1929, vol. <10>11, p. 232,271
  作者：Kirrmann

  DOI：——

  日期：——