3,5-dimethyl-pyridinium-chloride | 36316-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-pyridinium-chloride
• 英文别名: 3,5-dimethylpyridinium chloride；β-lutidinium chloride；3,5-lutidinium chloride；3,5-Dimethylpyridiniumchlorid；3,5-lutidine hydrochloride；3,5-Dimethylpyridiniumhydrochlorid；3,5-Dimethylpyridine;hydrochloride；3,5-dimethylpyridine;hydrochloride
• CAS: 36316-70-8
• 化学式: C₇H₁₀N*Cl
• 分子量: 143.616
• InChiKey: GBJHZEDEOAJNHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium tetrahydridogallate 、 3,5-dimethyl-pyridinium-chloride 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到trihydro(3,5-dimethylpyridine)gallium
  参考文献：
  名称：

  Reactions of trichlorogermane HGeCl3 and dichlorogallane HGaCl2 with pyridine donors

  摘要：

  弱碱吡啶已被发现能够去质子化三氯锗烷 HGeCl3，定量生成吡啶鎓三氯锗酸盐(II) Py-H+GeCl3−，其阴离子的金字塔结构与同电子的三氯砷分子 AsCl3 类似。这一反应经过的过程支持了 HGeCl3 中的键的反向极化 (−)Ge–H(+) 的赋值，相比之下，三氯硅烷 HSiCl3 中的键为 (+)Si–H(−)，已知它与吡啶形成 1 ∶ 2 的加合物。四氯锗也与吡啶发生简单的加成反应，例如最终形成 GeCl4L2，其中 L = 4-乙基吡啶。二氯镓烷与吡啶、4-二甲氨基吡啶、4-氰基吡啶和 3,5-二甲基吡啶形成 1 ∶ 1 的加合物 (HGaCl2L)，其分子结构通过单晶 X 射线衍射法确定。镓中心周围的取代基简单地呈四面体排列，仅有轻微扭曲，且红外光谱中显示典型的 Ga–H 伸缩振动，表明 Ga–H 键在加成反应中未受影响。向 HGaCl2 添加两个当量的 3,5-二甲基吡啶形成 1 ∶ 2 复合物，已显示其具有三角双锥的几何结构，氢化物配体在赤道位置。为了提供基准数据，1 ∶ 1 的加合物 GaCl3(L) 和 GaH3(L) 也被制备并进行结构表征，其中 L = 3,5-二甲基吡啶。吡啶四氯镓酸盐(III) 吸收吡啶，但额外的配体通过氢键附着在阳离子上，使阴离子保持不变：[Py-H⋯Py]+[GaCl4]−。

  DOI：

  10.1039/b305792e
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-(methoxycarbonyl)-3,5-dimethylpyridin-1-ium chloride 生成 碳酸甲乙酯 、 3,5-dimethyl-pyridinium-chloride
  参考文献：
  名称：

  Orlov, S.I.; Chimishkyan, A.L.; Makarevich, N.M., Doklady Chemistry, 1991, vol. 317, # 4-6, p. 88 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinylogous nucleophilic catalysis. Tertiary amine promoted hydrolysis of 1-alkene-1-sulfonyl chlorides
  作者：James Frederick King、John Henry Hillhouse、Stanisław Skonieczny

  DOI：10.1139/v84-339

  日期：1984.10.1

  We present evidence that the reactions of ethenesulfonyl chloride (1) and trans-1-propene-1-sulfonyl chloride (3) with water in the presence of pyridine, trimethylamine, and a number of other tertiary amines proceed primarily by way of an initial vinylogous substitution reaction to form the cationic sulfene, , which subsequently reacts with water either by addition (and deprotonation) to form the betaine

  我们提供的证据表明，在吡啶、三甲胺和许多其他叔胺存在下，乙烯磺酰氯 (1) 和反式-1-丙烯-1-磺酰氯 (3) 与水的反应主要通过初始乙烯基取代反应形成阳离子亚砜，随后通过加成（和去质子化）与水反应形成甜菜碱，或通过乙烯基取代（和去质子化）得到烯烃磺酸根阴离子（R = H 或 CH3）。后者的形成代表了乙烯基亲核催化的第一个得到充分支持的例子。这些结论是从动力学和产品组成观察中得出的，包括 (a) 甜菜碱中的 α-单氘化和 D2O 中反应的乙烯磺酸缺乏氘化，
• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。
• Synthese und Kristallstrukturen neuer komplexer Chloride der Lanthanide mit 3, 5-Dimethylpyridiniumkationen: (3, 5-Dimethylpyridinium)2[LnCl4(H2O)2]Cl (Ln = La, Pr) und (3, 5-Dimethylpyridinium)3[TbCl6]
  作者：Jens Hallfeldt、Werner Urland

  DOI：10.1002/zaac.200300205

  日期：2004.1

  Chloride (3, 5-Dimethylpyridinium)2[LaCl4(H2O)2]Cl (1), (3, 5-Dimethylpyridinium)2[PrCl4(H2O)2]Cl (2) und (3, 5-Dimethylpyridinium)3[TbCl6] (3) konnten durch Reaktion von LnCl3 · x H2O (Ln = La, Pr, Tb; x = 6-7) mit 3, 5-Dimethylpyridiniumchlorid in ethanolisch/butanolischer Losung dargestellt und die Kristallstrukturen anhand von rontgenographischen Einkristalldaten ermittelt werden. Die Verbindungen

  Kristalle der komplexen Chloride (3, 5-Dimethylpyridinium)2[LaCl4(H2O)2]Cl (1), (3, 5-Dimethylpyridinium)2[PrCl4( )2]Cl (2) und (3, 5-Dimethylpyridinium) )3[TbCl6] (3) konnten durch Reaktion von LnCl3 · x (Ln = La, Pr, Tb; x = 6-7) mit 3, 5-Dimethylpyridiniumchlorid in ethanolisch/butanolischer Losung dargestellt und die Kristallvon LnCl3 × 埃尔米特尔特沃登 Die Verbindungen 1 和 2 sind miteinander
• Bahner; Rives; McGaha, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1981, vol. 31, # 3, p. 404 - 406
  作者：Bahner、Rives、McGaha、Rutledge、Ford、Gooch、Westberry、Ziegler、Ziegler

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Molybdenum Alkylidene Complexes That Contain the 2,6-Dimesitylphenylimido Ligand
  作者：Laura C. H. Gerber、Richard R. Schrock、Peter Müller、Michael K. Takase

  DOI：10.1021/ja208936s

  日期：2011.11.16

  Compounds that have the formula M(NR)(CHR')(OR '')(Pyrrolide), where OR '' is "large" relative to NR and M = Mo or W, have been shown to be Z-selective olefin metathesis catalysts. In this communication we report a new route to Mo complexes in which the relationship between NR and OR '' has been reversed; i.e., the imido ligand is the sterically demanding 2,6-dimesitylphenylimido ligand (NAr*).