3,3-dimethyl-1-phthalimido-2-butanol | 100423-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-phthalimido-2-butanol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-3,3-dimethylbutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 100423-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• mdl: MFCD16211002
• 分子量: 247.294
• InChiKey: ALKVMXHCMHJZOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  379.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-phthalimido-2-butanol 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 特戊醛 、 氟化铯 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUGE, OTOHIKO;TANAKA, JUNJI;KANEMASA, SHUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1991-1999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(三甲基硅基甲基)酰亚胺 在 特戊醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到3,3-dimethyl-1-phthalimido-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Aminomethylation of Aldehydes with α-Amino Alkylsilanes

  摘要：

  (α-邻苯二甲酰亚胺基-、α-吗啉基-和α-乙酰胺基苄基)硅烷和(邻苯二甲酰亚胺基甲基)硅烷在氟化物诱导下进行脱甲硅烷基化反应，生成相应的α-氨基碳负离子，从而与各种醛加成。加合物的邻苯二甲酰亚胺基团转化为氨基部分产生β-氨基醇。这种简单的反应序列提供了一种新的通用亲核氨甲基化方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1991

文献信息

• Nucleophilic Aminomethylation of Aldehydes with α-Amino Alkylsilanes
  作者：Otohiko Tsuge、Junji Tanaka、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.58.1991

  日期：1985.7

  Fluoride-induced desilylation of (α-phthalimido-, α-morpholino-, and α-acetamidobenzyl)silanes and a (phthalimidomethyl)silane generates the corresponding α-amino carbanions which add to a variety of aldehydes. The conversion of phthalimido group of the adducts into amino moiety leads to β-amino alcohols. This simple reaction sequence offers a new and general method of nucleophilic aminomethylation.

  (α-邻苯二甲酰亚胺基-、α-吗啉基-和α-乙酰胺基苄基)硅烷和(邻苯二甲酰亚胺基甲基)硅烷在氟化物诱导下进行脱甲硅烷基化反应，生成相应的α-氨基碳负离子，从而与各种醛加成。加合物的邻苯二甲酰亚胺基团转化为氨基部分产生β-氨基醇。这种简单的反应序列提供了一种新的通用亲核氨甲基化方法。
• TSUGE, OTOHIKO;TANAKA, JUNJI;KANEMASA, SHUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1991-1999
  作者：TSUGE, OTOHIKO、TANAKA, JUNJI、KANEMASA, SHUJI

  DOI：——

  日期：——