4-(1-(4-(2-(6-aminohexylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylbut-1-enyl)phenol | 952702-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(1-(4-(2-(6-aminohexylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylbut-1-enyl)phenol
• 英文别名: OHT-6C；4-(1-{4-[2-(6-Amino-hexylamino)ethoxy]-phenyl}-2-phenyl-but-1-enyl)-phenol；4-[1-[4-[2-(6-aminohexylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenylbut-1-enyl]phenol
• CAS: 952702-47-5
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₂
• 分子量: 458.644
• InChiKey: QSTBDQQOGIXUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(4-(2-(6-aminohexylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylbut-1-enyl)phenol 、 Alexa Fluor 488 succinimidyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Developing Tamoxifen-Based Chemical Probes for Use with a Dual-Modality Fluorescence and Optical Coherence Tomography Imaging Needle

  摘要：

  CH19364_TOC.jpg

  DOI：

  10.1071/ch19364
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(4-羟基苯基)-2-苯基丁-1-烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 4-(1-(4-(2-(6-aminohexylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylbut-1-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Developing Tamoxifen-Based Chemical Probes for Use with a Dual-Modality Fluorescence and Optical Coherence Tomography Imaging Needle

  摘要：

  CH19364_TOC.jpg

  DOI：

  10.1071/ch19364

文献信息

• Synthesis and Characterization of Fluorescent 4-Hydroxytamoxifen Conjugates with Unique Antiestrogenic Properties
  作者：Emily L. Rickert、Sean Oriana、Cori Hartman-Frey、Xinghua Long、Timothy T. Webb、Kenneth P. Nephew、Ross V. Weatherman

  DOI：10.1021/bc900461h

  日期：2010.5.19

  for all three conjugates. We further characterized a 4-hydroxytamoxifen analogue conjugated to a BODIPY fluorophore in breast cancer cell lines. Those experiments suggested a similar, but not identical, mode of action to 4-hydroxytamoxifen, as the fluorescent conjugate was equally effective at inhibiting proliferation of both tamoxifen-sensitive and tamoxifen-resistant breast cancer cell lines. While

  类固醇激素的膜受体目前是一个颇有争议的话题。一种选择性靶向这些假定受体的方法是将配体与限制细胞渗透性的物质偶联。使用这种方法，将雌激素受体配体 4-羟基三苯氧胺的类似物连接到具有不同程度预测细胞渗透性的荧光染料上。这些偶联物在体外与雌激素受体结合，但所有三种偶联物，包括一种预测为细胞不可渗透的偶联物，都抑制了雌二醇诱导的转录激活。荧光显微镜显示所有三种缀合物的细胞质定位。我们进一步表征了在乳腺癌细胞系中与 BODIPY 荧光团结合的 4-羟基三苯氧胺类似物。这些实验表明了一个相似但不完全相同的 4-羟基三苯氧胺的作用方式，因为荧光偶联物在抑制三苯氧胺敏感和三苯氧胺抗性乳腺癌细胞系的增殖方面同样有效。虽然这些发现指出了设计靶向质膜的类固醇激素模拟物的重要复杂因素，但结果也揭示了设计雌激素受体调节剂的可能新方向。