benzyl N-[1,3-benzodioxol-5-yl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate | 1174430-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[1,3-benzodioxol-5-yl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate
• CAS: 1174430-67-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₆S
• 分子量: 439.489
• InChiKey: MALQDADDLAZMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基三甲硅基膦酸酯 、 benzyl N-[1,3-benzodioxol-5-yl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到benzyl benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(dimethoxyphosphoryl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铁催化的 α-氨基砜与二烷基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯反应改进 α-氨基膦酸酯的合成

  摘要：

  摘要 通过在 FeCl3 作为催化剂存在下，N-苄氧羰基氨基砜与二烷基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的反应，发现了一种改进的 α-氨基膦酸酯合成效率。产物在 2-4 小时内以高产率（86-94%）形成。该催化剂价格低廉、易于获得且活性高。由于其低沸点，未反应的二烷基三甲基亚磷酸甲硅烷基酯可以很容易地从产物中除去。砜可以方便地制备并且通常是稳定的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1270323

文献信息

• A Simple and Efficient Access to α-Amino Phosphonates from <i>N</i>-Benzyloxycarbonylamino Sulfones Using Indium(III) Chloride†Studies on Novel Synthetic Methodologies. 188.
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nisith Bhunia

  DOI：10.1021/jo900558d

  日期：2009.8.7

  Treatment of N-benzyloxycarbonylamino sulfones with triethyl phosphite catalyzed by InCl3 produces the corresponding protected α-amino phosphonates in high yields (71−92%).

  用InCl 3催化的亚磷酸三乙酯处理N-苄氧基羰基氨基砜可得到相应的受保护的α-氨基膦酸酯（71-92％）。
• Mannich-type Reactions of in Situ Generated N-Acyliminium Ions from α-Amido p-Tolylsulfones with Silyl Enolates
  作者：Sang-Hyeup Lee、Santosh T. Kadam

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3738

  日期：2011.10.20

  aliphatic aldehydes reactedwith silyl enol ether and silyl enol ester under mild reaction conditions to afford N-Cbz-protected β-aminoketones and N-Cbz-protected β-amino esters in moderate to good yield, respectively.Key Words : α-Amido p-tolylsulfone, Cbz-Protected β-amino ketone, N-Acyliminium ion, Mannich-type re-action IntroductionA Mannich and Mannich-type reactions are powerfulmethods for the synthesis

  , N-苄氧基羰基氨基对甲苯基砜由芳香族和脂肪族醛与甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯醇酯在温和的反应条件下反应得到 N-Cbz 保护的 β-氨基酮和 N-Cbz 保护的 β-氨基酯, 产率中等至良好关键词：α-氨基对甲苯砜、Cbz-保护的β-氨基酮、N-酰基亚胺离子、曼尼希型反应简介曼尼希型和曼尼希型反应是合成β-氨基羰基化合物和用于基本碳-碳键形成反应的合成化学。
• Friedel-Crafts Reactions of 2-Naphthol with α-Amido Sulfones and Conversion of the Products with Nucleophiles¹
  作者：Biswanath Das、Cheruku Reddy、Chava Sindhu、Chithaluri Sudhakar、Siddavatam Nagendra

  DOI：10.1055/s-0030-1258218

  日期：2010.11

  2-Naphthol underwent Friedel-Crafts reaction with N-benzyloxycarbonylamino sulfones in the presence of InCl3 at room temperature to form the corresponding sulfonyl derivatives in high yields. The products were subsequently reacted with nucleophiles such as allyltributyltin and anisole to replace the sulfonyl group.

  在 InCl3 存在下，2-萘酚与 N-苄氧羰基氨基砜在室温下发生 Friedel-Crafts 反应，生成相应的磺酰衍生物，产量很高。这些产物随后与烯丙基三丁基锡和苯甲醚等亲核物反应，以取代磺酰基。