trans-1-butenyl-2-phenyl-1-(p-phenol)-1'-p-phenyl-(oxotrimethylene-3-dimethylamine) | 76579-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1-butenyl-2-phenyl-1-(p-phenol)-1'-p-phenyl-(oxotrimethylene-3-dimethylamine)
• 英文别名: 4-[(E)-1-[4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]-2-phenylbut-1-enyl]phenol
• CAS: 76579-61-8
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂
• 分子量: 401.549
• InChiKey: OACYZXBZYVPUEL-CYYJNZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rh(C₅Me₅)(HOCH₃)₃)(OTf)₂ 、 trans-1-butenyl-2-phenyl-1-(p-phenol)-1'-p-phenyl-(oxotrimethylene-3-dimethylamine) 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 trans-[1-butenyl-2-phenyl-1-(p-phenol)-1'-p-phenyl(oxotrimethylene-3-dimethylamino)(η1-N-η5-pentamethylcyclopentadienylrhodium)(η1-O-(CH3OH)2)](O3SCF3)2
  参考文献：
  名称：

  原位形成[Cp * Rh（solvent）3 ] 2+配合物的顺式或反式羟基他莫昔芬衍生物的新合成途径：动力学和热力学控制，包括新颖的分子内N-π重排和η的相对结合亲和力雌激素受体的6种复合物

  摘要：

  羟基他莫昔芬衍生物1和2与[Cp * Rh（solvent）3 ] 2+的反应复合物（溶剂= MeOH或CH 2氯2）最初提供η动力学控制1个-N络合物，4和5，其经历一个新颖intramolercular的N-π重排，得到区域选择性η 6产品6和7 ; 分子力学计算表明一个优选的基态为两个η 1 -N和η 6种复合物，而6有对雌激素受体具有较高相对结合亲和力，与雌二醇的竞争，比7。

  DOI：

  10.1021/om060365d
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(4-羟基苯基)-2-苯基丁-1-烯 、 N,N-二甲基-3-氯丙胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 cis-1-butenyl-2-phenyl-1-(p-phenol)-1'-p-phenyl-(oxotrimethylene-3-dimethylamine) 、 trans-1-butenyl-2-phenyl-1-(p-phenol)-1'-p-phenyl-(oxotrimethylene-3-dimethylamine)
  参考文献：
  名称：

  合成的和的机制途径顺和反式-羟基他药物衍生物再用Cp *铑配合物起反应，涉及η 1 -N，η 2 -N，O，η 1 -O，η 6键方式，经由新的N-π重排; 相对结合亲和力和电脑对接研究顺式和反式-η 6 -Cp *铑羟基他配合的雌激素，雌激素受体α和ERβ受体，和生长抑制乳腺癌肿瘤细胞

  摘要：

  他莫昔芬，的乳腺癌药物代谢物衍生物的反应顺式和反式-hydroxytamoxifen，顺式- 1和反式- 2，具有的[Cp *的Rh（L）3 ] 2+复合物（L = H 2 O或MeOH中），在CH 2氯2和CH 3 OH的溶剂，最初提供动能η 1个-N络合物，顺式- 4（OTF - ，CH 3 OH）和反式- 5（OTF - ，CH 3OH），它经历了一个新颖的，区域选择性，分子内N-二π重排，得到顺式和反式-η 6 -苯酚取代的配合物，顺式- 6和反式- 7，经由η 2 -N，O，η 1 -O，和醚芳环η 6个中间体。最近密度泛函理论（DFT）计算表明对于η的优选基态1 -N; η 2 -N，O; η 1 -O; 和η 6种复合物，包括三氟甲磺酸酯阴离子（OTF的突出的作用- ），和溶剂分子（CH2 Cl 2和CH 3 OH），并提供了有关N-π重排机理的其他空间，电子和热力学数据。的η

  DOI：

  10.1021/ic1019372

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Pathways of <i>Cis</i> and <i>Trans-</i>Hydroxytamoxifen Drug Derivatives Reacting with Cp*Rh Complexes that involve η¹-N, η²-N,O, η¹-O, and η⁶ Bonding Modes, via a Novel N-π Rearrangement; Relative Binding Affinities and Computer Docking Studies of <i>Cis and Trans</i>-η⁶-Cp*Rh-Hydroxytamoxifen Complexes at the Estrogen, ERα and ERβ Receptors, and Growth Inhibition to Breast Cancer Cells
  作者：Siden Top、Irena Efremenko、Marie Noelle Rager、Anne Vessières、Paul Yaswen、Gérard Jaouen、Richard H. Fish

  DOI：10.1021/ic1019372

  日期：2011.1.3

  thermodynamic data on the mechanism of the N-π rearrangement. The η6 complex, cis-6, was shown to be an antagonist for ERα estrogen receptor binding, in a competition experiment with the female hormone, estradiol; therefore, computer docking studies of this biologically active complex at the estrogen receptors, ERα and ERβ, also provided information on the binding modes and thermodynamic parameters, while bioassay

  他莫昔芬，的乳腺癌药物代谢物衍生物的反应顺式和反式-hydroxytamoxifen，顺式- 1和反式- 2，具有的[Cp *的Rh（L）3 ] 2+复合物（L = H 2 O或MeOH中），在CH 2氯2和CH 3 OH的溶剂，最初提供动能η 1个-N络合物，顺式- 4（OTF - ，CH 3 OH）和反式- 5（OTF - ，CH 3OH），它经历了一个新颖的，区域选择性，分子内N-二π重排，得到顺式和反式-η 6 -苯酚取代的配合物，顺式- 6和反式- 7，经由η 2 -N，O，η 1 -O，和醚芳环η 6个中间体。最近密度泛函理论（DFT）计算表明对于η的优选基态1 -N; η 2 -N，O; η 1 -O; 和η 6种复合物，包括三氟甲磺酸酯阴离子（OTF的突出的作用- ），和溶剂分子（CH2 Cl 2和CH 3 OH），并提供了有关N-π重排机理的其他空间，电子和热力学数据。的η
• New Synthetic Pathways of <i>cis</i>- or <i>trans</i>-Hydroxytamoxifen Derivatives with in Situ Formed [Cp*Rh(solvent)₃]²⁺ Complexes:  Kinetic and Thermodynamic Control, Including a Novel, Intramolecular N-π Rearrangement, and Relative Binding Affinities of the η⁶ Complexes for the Estrogen Receptor
  作者：Siden Top、Anne Vessières、Gérard Jaouen、Richard H. Fish

  DOI：10.1021/om060365d

  日期：2006.7.1

  Reactions of hydroxytamoxifen derivatives, 1 and 2, with [Cp*Rh(solvent)3]2+complexes (solvent = MeOH or CH2Cl2) initially provided the kinetically controlled η1-N complexes, 4 and 5, which undergo a novel intramolercular N-π rearrangement to give the regioselective η6products, 6 and 7; molecular mechanics calculations showed a preferred ground state for both the η1-N and η6 complexes, while 6 had

  羟基他莫昔芬衍生物1和2与[Cp * Rh（solvent）3 ] 2+的反应复合物（溶剂= MeOH或CH 2氯2）最初提供η动力学控制1个-N络合物，4和5，其经历一个新颖intramolercular的N-π重排，得到区域选择性η 6产品6和7 ; 分子力学计算表明一个优选的基态为两个η 1 -N和η 6种复合物，而6有对雌激素受体具有较高相对结合亲和力，与雌二醇的竞争，比7。