9H-fluoren-9-yl 4-methylbenzoate | 1003225-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 9-fluorenyl toluate
• CAS: 1003225-79-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ULSVOEGVYACHRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-189 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-yl 4-methylbenzoate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以50%的产率得到芴
  参考文献：
  名称：

  Organic electrosynthesis using toluates as simple and versatile radical precursors

  摘要：

  甲酸酯类化合物的电解顺利地导致了烷基片段自由基的形成。这一特性已被用于开发一种新的电化学脱氧反应。

  DOI：

  10.1039/b813545b
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基芴 、 对甲基苯甲酰氯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到9H-fluoren-9-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Organic electrosynthesis using toluates as simple and versatile radical precursors

  摘要：

  甲酸酯类化合物的电解顺利地导致了烷基片段自由基的形成。这一特性已被用于开发一种新的电化学脱氧反应。

  DOI：

  10.1039/b813545b

文献信息

• Toluates: unexpectedly versatile reagents
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.111

  日期：2009.12

  The mechanism of the monoelectronic reduction of aromatic esters has been investigated. The unexpected synthetic utility of the toluate moiety in the deoxygenation of alcohols and the allylation of ketones is also reported. Finally, the use of aromatic esters as robust, though easily removable, protecting groups is depicted. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organic electrosynthesis using toluates as simple and versatile radical precursors
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1039/b813545b

  日期：——

  The electrolysis of toluateesters leads smoothly to the formation of the radical of the alkyl fragment. This property has been used to develop a new electrochemical deoxygenation reaction.

  甲酸酯类化合物的电解顺利地导致了烷基片段自由基的形成。这一特性已被用于开发一种新的电化学脱氧反应。