(R,S)-α,α'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (R,S)-α,α'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol
• 英文别名: meso-α,α'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol；Sbomzxfwjgzehr-iybdpmfksa-；(1R)-2,2,2-trifluoro-1-[10-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]anthracen-9-yl]ethanol
• 化学式: C₁₈H₁₂F₆O₂
• 分子量: 374.282
• InChiKey: SBOMZXFWJGZEHR-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (R,S)-α,α'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol
  参考文献：
  名称：

  α，α'-双（三氟甲基）-9,10-蒽二甲醇及其全氘代异位异构体，高效手性溶剂化剂的对映异构体的制备和结构研究。

  摘要：

  制备了对映纯形式的α，α'-双（三氟甲基）-9,10-蒽二甲醇和相应的氘代异位异构体。通过（1）NMR进行构象研究，并且通过结晶的非对映异构氨基甲酸酯衍生物的X射线研究确定绝对构型。测试该化合物作为手性溶剂化剂（CSA）。结果表明，对几种外消旋混合物的分辨力非常好，这些混合物改进了其他经典方法。通过测定配合物的化学计量和平衡的结合常数来进行非对映体配合物的研究。

  DOI：

  10.1021/jo015957e

文献信息

• Preparation and Structural Study of the Enantiomers of α,α‘-Bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol and Its Perdeuterated Isotopomer, Highly Effective Chiral Solvating Agents
  作者：M. Pomares、F. Sánchez-Ferrando、A. Virgili、A. Alvarez-Larena、J. F. Piniella

  DOI：10.1021/jo015957e

  日期：2002.2.1

  Enantiopure forms of alpha,alpha'-bis(trifluoromethyl)-9,10-anthracenedimethanol and the corresponding perdeuterated isotopomers were prepared. The conformational study was carried out by (1)H NMR, and the absolute configuration was determined by the X-ray study of the crystallized diastereoisomeric carbamate derivative. This compound was tested as a chiral solvating agent (CSA). The results showed

  制备了对映纯形式的α，α'-双（三氟甲基）-9,10-蒽二甲醇和相应的氘代异位异构体。通过（1）NMR进行构象研究，并且通过结晶的非对映异构氨基甲酸酯衍生物的X射线研究确定绝对构型。测试该化合物作为手性溶剂化剂（CSA）。结果表明，对几种外消旋混合物的分辨力非常好，这些混合物改进了其他经典方法。通过测定配合物的化学计量和平衡的结合常数来进行非对映体配合物的研究。