5-Fluoro-1-methyl-1,4-dihydronaphthalen-1,4-endoxide | 78998-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-Fluoro-1-methyl-1,4-dihydronaphthalen-1,4-endoxide
• 英文别名: 1-methyl-5-fluoro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；6-Fluoro-1-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 78998-37-5
• 化学式: C₁₁H₉FO
• 分子量: 176.19
• InChiKey: XUNYBRJWJLTRMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-1-methyl-1,4-dihydronaphthalen-1,4-endoxide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到5-Fluoro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1,4-endoxide
  参考文献：
  名称：

  甲基附近的氟去屏蔽。实验和理论研究

  摘要：

  报道了一系列烷基取代的氟萘和相关化合物的 19F 化学位移，这些化合物由于靠近甲基而在氟原子周围表现出空间拥挤。这些化学位移与在没有相应甲基的类似化合物中测量的其他化学位移的比较表明，这种拥挤效应产生了 19F 信号的大低场位移。最近报道了 17O 化学位移的类似效果，但对空间拥挤的敏感性更高。这种邻近效应对 19F 化学位移的电子起源在分子轨道理论中在 INDO 水平上使用极化传播器技术的内部投影进行了分析。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290504
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 1,3-二氟苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 5-Fluoro-1-methyl-1,4-dihydronaphthalen-1,4-endoxide 、 8-Fluoro-1-methyl-1,4-dihydronaphthalen-1,4-endoxide
  参考文献：
  名称：

  重新解释1,4-二氢-1,4-环氧萘和相关系统中的长距离1 H - 19 F自旋-自旋偶联

  摘要：

  较早前报道的1,4-二氢-1,4-环氧萘（例如）中桥头质子的远程1 H - 19 F偶合清楚地表明是通过五键Zig- zag耦合途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92936-3

文献信息

• Unexpected regioselective diels-alder cycloaddition reactions between 3-fluorobenzyne and 2-alkylfurans
  作者：Gordon W. Gribble、Daniel J. Keavy、Stephen E. Branzt、William J. Kelly、Mark A. Pals

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82311-4

  日期：1988.1
• C–F⋯HO hydrogen bond in 8-fluoro-4-methyl-1-naphthol
  作者：Hiroyuki Takemura、Risako Ueda、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.05.004

  日期：2009.7

  The 8-fluoro-4-methyl-1-naphthol forms the intermolecular bifurcated HB, OH center dot center dot center dot(F, HO) in the crystal. This is quite contrasting to the reported results of the ab initio calculations. On the contrary, the intramolecular hydrogen bond in solution was confirmed by H-1, C-13, and F-19 NMR spectra. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• GRIBBLE, GORDON W.;KEAVY, DANIEL J.;BRANZ, STAPHEN E.;KELLY, WILLIAM J.;P+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6227-6230
  作者：GRIBBLE, GORDON W.、KEAVY, DANIEL J.、BRANZ, STAPHEN E.、KELLY, WILLIAM J.、P+

  DOI：——

  日期：——