4-bromo-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one | 1429654-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-bromo-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 4-bromoisochroman-1-one；4-bromo-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1429654-95-4
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: MPRUMZJTNKYLMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 2-[[(N,N'-dimethylcarbamimidoyl)sulfanyl]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻域反向参与：含内酯基的异硫脲鎓盐异常S→N烷基迁移的解释

  摘要：

  取代的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物从S到N烷基迁移到N，N'-二甲基-N-（3-oxo-1,3 ）的详细实验和DFT研究-二氢-2-苯并呋喃-1-基）硫脲为涉及两个连续背面S N的异常双取代机理的存在提供了证据2个反应，其中羧酸根阴离子既是离去基团又是内部亲核试剂，都起着至关重要的作用。通过红外多光子离解光谱法表征了作为中间体参与该机理的噻唑烷两性离子物质，并用甲基碘将其捕获。发现中间体具有自由离子对的结构。双重置换机制可以看作是一种新型的内酯逆向邻近基团参与。

  DOI：

  10.1021/jo400460x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(bromomethyl)isobenzofuran-1(3H)-one 、 4-bromo-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  流动反应器中烯烃的电化学溴官能化

  摘要：

  迄今为止，有机分子的溴化已得到广泛研究，但仍然需要安全和可持续的方法。有害试剂、选择性、低原子经济性和废物产生是溴化试剂最持久的问题。溴化物电化学氧化成溴是通过避免化学氧化剂减少废物的可行策略。此外，活性中间体的原位生成将危险试剂的风险降至最低。在这项工作中，我们研究了在流动电化学反应器中从氢溴酸电化学生成溴。各种烯烃可以以良好到极好的收率转化为其相应的二溴化物、溴醇、溴醇醚和环化产物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01302e