diphenyl ([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl(phenylamino)methyl)phosphonate | 1415663-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: diphenyl ([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl(phenylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[diphenoxyphosphoryl([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)methyl]aniline
• CAS: 1415663-77-2
• 化学式: C₂₅H₂₁N₄O₃P
• 分子量: 456.44
• InChiKey: ZYUHEFYRLQHMMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl ([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl(phenylamino)methyl)phosphonate 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-(1-methylpyrazol-3-yl)-4-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRI-SUBSTITUTED IMIDAZOLES FOR THE INHIBITION OF TGF BETA AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] IMIDAZOLES TRI-SUBSTITUÉS POUR L'INHIBITION DE TGF-BÊTA ET MÉTHODES DE TRAITEMENT

  摘要：

  提供了药物化合物、其制造方法以及使用药物化合物治疗哺乳动物的方法。

  公开号：

  WO2019005241A1
• 作为产物：
  描述：

  [1,2,4]三氮唑[1,5-A]吡啶-6-甲醛 、 diphenyl phosphite 、 苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到diphenyl ([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl(phenylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-benzylamino-4(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-5(4)-([1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyridin-6-yl)thiazoles as transforming growth factor-β type 1 receptor kinase inhibitors

  摘要：

  A series of 2-benzylamino-4(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-5(4)-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)thiazoles 12a-ab, 13a, 13b, and 18a-d has been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in an enzyme assay and in a cell-based luciferase reporter assay. The N-(3-fluorobenzyl)-4-(6-methylpyridin-2-yl)-5-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)thiazol-2-amine (12b) inhibited ALK5 phosphorylation with an IC50 value of 7.01 nM and showed 61% inhibition at 30 nM in a luciferase reporter assay using HaCaT cells permanently transfected with p3TP-luc reporter construct. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.011

文献信息

• Tri-substituted imidazoles for the inhibition of TGF beta and methods of treatment
  申请人：CLAVIUS PHARMACEUTICALS, LLC

  公开号：US11124509B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  Pharmaceutical compounds, their methods of manufacture, and methods of treatment of mammals with pharmaceutical compounds are provided.

  提供了药物化合物、其制造方法以及用药物化合物治疗哺乳动物的方法。
• TRI-SUBSTITUTED IMIDAZOLES FOR THE INHIBITION OF TGF BETA AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：CLAVIUS PHARMACEUTICALS, LLC

  公开号：US20200239462A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Pharmaceutical compounds, their methods of manufacture, and methods of treatment of mammals with pharmaceutical compounds are provided.
• Synthesis and biological evaluation of 2-benzylamino-4(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-5(4)-([1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyridin-6-yl)thiazoles as transforming growth factor-β type 1 receptor kinase inhibitors
  作者：Maddeboina Krishnaiah、Cheng Hua Jin、Domalapally Sreenu、Vura Bala Subrahmanyam、Kota Sudhakar Rao、Do-Hyun Son、Hyun-Ju Park、Seung Won Kim、Yhun Yhong Sheen、Dae-Kee Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.011

  日期：2012.11

  A series of 2-benzylamino-4(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-5(4)-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)thiazoles 12a-ab, 13a, 13b, and 18a-d has been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in an enzyme assay and in a cell-based luciferase reporter assay. The N-(3-fluorobenzyl)-4-(6-methylpyridin-2-yl)-5-([1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)thiazol-2-amine (12b) inhibited ALK5 phosphorylation with an IC50 value of 7.01 nM and showed 61% inhibition at 30 nM in a luciferase reporter assay using HaCaT cells permanently transfected with p3TP-luc reporter construct. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] TRI-SUBSTITUTED IMIDAZOLES FOR THE INHIBITION OF TGF BETA AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] IMIDAZOLES TRI-SUBSTITUÉS POUR L'INHIBITION DE TGF-BÊTA ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：CLAVIUS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019005241A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Pharmaceutical compounds, their methods of manufacture, and methods of treatment of mammals with pharmaceutical compounds are provided.

  提供了药物化合物、其制造方法以及使用药物化合物治疗哺乳动物的方法。