1-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenylethanol | 768295-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-(4-dimethylamino-phenyl)-1-phenyl-ethanol；1-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-phenyl-aethanol；Methyl-phenyl-(4-dimethylamino-phenyl)-carbinol
• CAS: 768295-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: CDTLQHMBOABWJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenylethanol 在 甲酸 、 C₁₉H₂₇ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到N,N-dimethyl-4-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的醇高效高效定点脱氧

  摘要：

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02495
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基二苯甲酮 生成 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Fecht, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Charge-Transfer Interactions in 4-Donor 4′-Acceptor Substituted 1,1-Diphenylethenes
  作者：Cornelis A. van Walree、Veronica E. M. Kaats-Richters、Sandra J. Veen、Birgit Wieczorek、Johanna H. van der Wiel、Bas C. van der Wiel

  DOI：10.1002/ejoc.200400140

  日期：2004.7

  donor-acceptor coupling. These results show that charge transport through a branched conjugation path is possible. 1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-phenylethene was found to fluoresce from two different states. In nonpolar solvents the source is a local aniline-like state, whereas in polar solvents the fluorescence originates from a twisted intramolecular charge-transfer state. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  合成了两种带有 4-二甲氨基或 4-甲氧基作为电子供体和 4'-氰基作为电子受体的 1,1-二苯基乙烯，以及仅含有供体或受体官能团的化合物。对供体-受体化合物的强荧光溶剂致变色（源自双自由基扭曲的分子内电荷转移状态）的观察表明，通过交叉共轭的 1,1-二苯基乙烯间隔物发生光致电荷分离。紫外光谱中弱电荷转移吸收带的存在反映了适度的基态供体-受体耦合。这些结果表明通过分支共轭路径进行电荷传输是可能的。发现 1-[4-(二甲氨基)苯基]-1-苯基乙烯从两种不同的状态发出荧光。在非极性溶剂中，来源是局部苯胺样状态，而在极性溶剂中，荧光源自扭曲的分子内电荷转移状态。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Fecht, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3888
  作者：Fecht

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。
• Clarke; Patch, Journal of the American Chemical Society, 1912, vol. 34, p. 915
  作者：Clarke、Patch

  DOI：——

  日期：——