2-(6-chlorohexan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1382358-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(6-chlorohexan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1382358-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₄BClO₂
• 分子量: 246.585
• InChiKey: JQVSQVIVDOYOEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-hexanol 在 吡啶 、 六甲基二硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(6-chlorohexan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  负载型 Au 催化剂上烷基酯稳定 C(sp3)–O 键的硼化

  摘要：

  我们在此报道，负载型金催化剂有效促进烷基酯的稳定C(sp 3 )–O键的硼基化。使用乙硅烷作为电子源和金纳米粒子作为单电子转移催化剂是通过稳定的C(sp 3 )–O键均裂产生烷基自由基的关键，从而实现双(频那醇)之间的交叉偶联二硼以及直链和环状烷基酯可提供多种烷基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00225

文献信息

• Free Radical Pathway Cleavage of C—O Bonds for the Synthesis of Alkylboron Compounds
  作者：Xi Lu、Zhen‐Qi Zhang、Lu Yu、Ben Zhang、Bing Wang、Tian‐Jun Gong、Chang‐Lin Tian、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1002/cjoc.201800500

  日期：2019.1

  polarized alkyl tosylate C—O bonds to the fairly limited number of C—O bonds able to participate in free radical cleavage pathways. The mechanistic studies suggested that in situ‐generated silver(0) catalytic species were the active catalytic species and played a key role in the radical pathway cleavage of C—O bonds.

  我们报告了烷基甲苯磺酸盐的银催化的硼酸酯化反应，这为合成具有良好官能团相容性和优异化学选择性的烷基硼化合物提供了一种新方法。目前的工作在能够参与自由基裂解途径的相当有限数量的C-O键上增加了高度极化的甲苯磺酸烷基酯C-O键。机理研究表明，原位生成的silver（0）催化物种是活性催化物种，并且在C-O键的自由基途径裂解中起关键作用。
• Highly selective Markovnikov hydroboration of alkyl-substituted terminal alkenes with a phosphine–copper(<scp>i</scp>) catalyst
  作者：Hiroaki Iwamoto、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c6cc00782a

  日期：——

  A new method has been developed for the Markovnikov hydroboration of alkyl-substituted terminal alkenes. Notably, the use of a bulky bisphosphine-copper(I) catalyst system resulted in high regioselectivity to afford secondary...

  已经开发了一种新的方法用于烷基取代的末端烯烃的马尔可夫尼科夫硼氢化反应。值得注意的是，使用大体积的双膦-铜（I）催化剂体系导致了较高的区域选择性，从而提供了二级...
• Alkylboronic Esters from Palladium- and Nickel-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Bromides
  作者：Jun Yi、Jin-Hui Liu、Jun Liang、Jian-Jun Dai、Chu-Ting Yang、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200136

  日期：2012.6.18

  Palladium‐ and nickel‐catalyzed cross‐coupling recations of unactivated alkyl bromides with diboron reagents have been developed as practical methods for the synthesis of primary and secondary alkylboronic esters. These reactions extend the concept and utility of Pd‐ and Ni‐catalyzed cross‐coupling of aliphatic electrophiles. They also show different substrate selectivity and ligand dependence as compared

  已开发了未活化的烷基溴与二硼试剂的钯和镍催化交叉偶联反应作为合成伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯的实用方法。这些反应扩展了脂肪族亲电子试剂在Pd和Ni催化的交叉偶联中的概念和用途。与最近报道的铜催化的硼酸酯化反应相比，它们还显示出不同的底物选择性和配体依赖性。
• Low Oxidation State Cobalt Center Stabilized by a Covalent Organic Framework to Promote Hydroboration of Olefins
  作者：Luis Gutiérrez、Vlad Martin-Diaconescu、Carla Casadevall、Freddy Oropeza、Victor A. de la Peña O’Shea、JingJing Meng、Manuel A. Ortuño、Julio Lloret-Fillol

  DOI：10.1021/acscatal.2c05442

  日期：2023.3.3

  decomposition while creating catalysts with improved activity and robustness. The covalent organic framework (COF) based on single cobalt sites coordinated to 2,2′-bipyridine (COFbpyCo) exploits the isolated nature of the cobalt sites to stabilize low-valent single sites and catalyze the hydroboration of olefins. Terminal alkyl boronate esters were obtained using 1 mol % COFbpyCo loading starting from terminal

  网状材料内不稳定催化物质的位点隔离是一种有吸引力的策略，可减轻催化剂分解，同时产生具有更高活性和稳健性的催化剂。基于与 2,2'-联吡啶 ( COF bpy Co ) 配位的单个钴位点的共价有机框架 (COF) 利用钴位点的孤立性质来稳定低价单位点并催化烯烃的硼氢化反应。通过串联异构化-硼氢化过程，从末端烯烃和内部烯烃开始，使用 1 mol% COF bpy Co负载获得末端烷基硼酸酯。COF bpy Co的催化活性被回收六次后得到维护。实验和计算研究表明 (bpy •– )Co I (THF) 2 } 部分是 COF 中的活性催化物质。该机制遵循氧化硼基迁移，然后异构化和还原消除以形成硼酸酯。
• CN113880871
  申请人：——

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