N-(6-chlorohexyl)-4-methoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-chlorohexyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 305.826
• InChiKey: VQHMAEYNSLIKRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chlorohexyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N-(6-chlorohexyl)-N-fluoro-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed, N-Directed Csp³–H Trifluoromethylthiolation (−SCF₃) and Trifluoromethylselenation (−SeCF₃)

  摘要：

  A direct and versatile copper-catalyzed trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenation of primary, secondary, and tertiary aliphatic C-H bonds was developed. The reaction provides direct access to molecules containing these emerging moieties in the presence of a wide range of common functional groups and in complex molecular environments.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10316
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己烯 、 对甲氧基苯磺酰胺 在 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 tetrabutylammonium dibutyl phosphate 作用下， 反应 36.0h， 以50%的产率得到N-(6-chlorohexyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移使未活化烯烃与磺胺的分子间反马尔科夫尼科夫加氢胺化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种使用初级和次级磺酰胺对未活化烯烃进行分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化的催化方法。这些反应在室温下在可见光照射下发生，并由铱 (III) 光催化剂、磷酸二烷基酯碱和硫醇氢原子供体共同催化。反应结果与通过磺酰胺 NH 键的质子耦合电子转移激活产生的 N 中心磺酰胺自由基的中间体一致。概述了反应的合成范围（> 60 个例子）和机械特征的研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11144

文献信息

• 一种过硫酸盐诱导烷基化修饰氮杂环化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117658945A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明一种过硫酸盐诱导烷基化修饰氮杂环化合物的合成方法，它将式(I)所示的N‑长链烷基磺酰胺、式(II)所示的氮杂环，氧化剂和酸性添加剂加入到反应溶剂中，氮气保护，在光源照射条件下，搅拌反应，反应结束后，反应液经后处理得到式(III)所示的目标化合物，其反应方程式如下：#imgabs0#。本发明的方法具有操作简单、底物普适性广和反应条件温和等优点，通过过硫酸盐引发的ET/PT诱导氮自由基的产生，并通过氮自由基驱动的远程氢迁移实现了惰性C(sp3)‑H键的杂芳基化，并能将该方法直接应用到药物异烟肼的烷基化修饰当中，具有一定的应用价值。
• CN116375611
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Copper-Catalyzed, N-Directed Csp³–H Trifluoromethylthiolation (−SCF₃) and Trifluoromethylselenation (−SeCF₃)
  作者：Atanu Modak、Emily N. Pinter、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.9b10316

  日期：2019.11.20

  A direct and versatile copper-catalyzed trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenation of primary, secondary, and tertiary aliphatic C-H bonds was developed. The reaction provides direct access to molecules containing these emerging moieties in the presence of a wide range of common functional groups and in complex molecular environments.
• Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes with Sulfonamides Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qilei Zhu、David E. Graff、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.7b11144

  日期：2018.1.17

  Here we report a catalytic method for the intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of unactivated alkenes using primary and secondary sulfonamides. These reactions occur at room temperature under visible light irradiation and are jointly catalyzed by an iridium(III) photocatalyst, a dialkyl phosphate base, and a thiol hydrogen atom donor. Reaction outcomes are consistent with the intermediacy

  在这里，我们报告了一种使用初级和次级磺酰胺对未活化烯烃进行分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化的催化方法。这些反应在室温下在可见光照射下发生，并由铱 (III) 光催化剂、磷酸二烷基酯碱和硫醇氢原子供体共同催化。反应结果与通过磺酰胺 NH 键的质子耦合电子转移激活产生的 N 中心磺酰胺自由基的中间体一致。概述了反应的合成范围（> 60 个例子）和机械特征的研究。