5-氨基-2-苯并呋喃-1,3-二酮 | 17011-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-氨基-2-苯并呋喃-1,3-二酮
• 英文名称: 4-aminobenzene-1,2-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 4-amino-phthalic acid-anhydride；4-Amino-phthalsaeure-anhydrid；4-aminophthalic anhydride；5-Amino-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 17011-53-9
• 化学式: C₈H₅NO₃
• mdl: MFCD00127683
• 分子量: 163.133
• InChiKey: YJDUJNZZWJMRJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-苯并呋喃-1,3-二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (R)-5-amino-3'-methylthalidomide
  参考文献：
  名称：

  Tumor Necrosis Factor-Alpha Production Enhancing Activity of Substituted 3'-Methylthalidomide: Influence of Substituents at the Phthaloyl Moiety on the Activity and Stereoselectivity.

  摘要：

  描述了替代的3'-甲基类地塞米松对用12-O-四癸酰基-佛波醇13-醋酸（TPA）刺激的人类白血病细胞系HL-60的合成及肿瘤坏死因子（TNF）-α产生增强活性。尽管在α-甲基类地塞米松的邻苯二甲酰基部分引入电子给体氨基团增强了活性，但与未替代的α-甲基类地塞米松相比，替代的α-甲基类地塞米松的立体选择性有所降低。数据表明，类地塞米松衍生物的TNF-α产生增强活性依赖于融合苯环上取代基的电子状态以及戊二酰亚胺部分的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1165
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基邻苯二甲酸 生成 5-氨基-2-苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Renshaw, Journal of the American Chemical Society, 1908, vol. 30, p. 1143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effective and selective direct aminoformylation of nitroarenes utilizing palladium nanoparticles assisted by fibrous-structured silica nanospheres
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、E. A. Jaseer

  DOI：10.1007/s11164-020-04206-8

  日期：2020.9

  Abstract Palladium nanoparticles (~ 1–3 nm, 0.4 wt% Pd) were uniformly distributed over the surface of fibrous silica nanospheres (KCC-1) modified via aminopropyltriethoxysilane using a fast and cost-effective palladium (II) chloride reduction process. The Pd nanoparticles (Pd NPs) distribution over the ensuing catalyst Pd/KCC-1-NH2 showed much more uniform distribution, and smaller size compared with

  摘要 钯纳米粒子（〜1-3 nm，0.4 wt％Pd）均匀分布在通过氨基丙基三乙氧基硅烷改性的纤维状二氧化硅纳米球（KCC-1）的表面上，采用快速且经济高效的氯化钯（II）还原工艺。与乏味的水热还原法相比，Pd纳米粒子（Pd NPs）在随后的催化剂Pd / KCC-1-NH 2上的分布显示出更均匀的分布，并且尺寸更小。Pd / KCC-1-NH 2的形态，化学和尺寸分析通过BET的UV-Vis光谱，XRD，HR-TEM，EDS和XPS分析表明，后续材料由装饰有Pd NP的独特的纤维状二氧化硅纳米球组成。测试所得纳米催化剂使用甲酸进行的芳族硝基化合物的一步还原性氨基甲酰化。在中等温度（70°C）下，大量取代的硝基芳烃（包括吸电子，释放，空间受阻和多官能团）已以定量收率（最高收率98％）转化为相应的芳基甲酰胺。优化研究证明需要6当量的甲酸，并且发现甲苯是更好的溶剂。由于使用甲酸作为H 2，已建立的实践是有益的
• Oral care compositions with color changing indicator
  申请人：Sabnis W. Ram

  公开号：US20060222601A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention describes color changing toothpastes and mouthwashes which contains acid-base indicator(s) for interaction with the oral cavity to provide a color change indicative of treatment time.

  这项发明描述了含有酸碱指示剂的变色牙膏和漱口水，用于与口腔相互作用，以提供治疗时间的颜色变化指示。
• 4‐Aminophthalimide Amino Acids as Small and Environment‐Sensitive Fluorescent Probes for Transmembrane Peptides
  作者：Samantha Wörner、Franziska Rönicke、Anne S. Ulrich、Hans‐Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/cbic.201900520

  日期：2020.3.2

  factor receptor. It was possible to distinguish their locations, either in the hydrophobic core of the lipid bilayer or at the membrane surface, by fluorescence readout, including blue shift and increased quantum yield. An important feature is the small size of the 4-aminophthalimide chromophore. It makes one of the new amino acids approximately isosteric to tryptophan, typically used as a very small

  需要对跨膜 (TM) 肽进行荧光探测来补充最先进的方法（主要是定向圆二色性和固态核磁共振光谱），并允许在活细胞中成像。合成了三种在其侧链中结合了溶剂化荧光 4-氨基邻苯二甲酰亚胺的新氨基酸，以检查人表皮生长因子受体的 α-螺旋 TM 片段的局部极性。通过荧光读数（包括蓝移和增加的量子产率）可以区分它们的位置，无论是在脂质双层的疏水核心还是在膜表面。一个重要特征是 4-氨基邻苯二甲酰亚胺发色团尺寸小。它使一种新氨基酸与色氨酸大致等排，通常用作肽和蛋白质中的非常小的荧光氨基酸。与色氨酸中唯一的弱荧光吲哚系统相比，4-氨基邻苯二甲酰亚胺部分产生信息量明显更多的荧光读数，并且在生物聚合物吸收范围之外被选择性激发。
• [EN] Dihydroxyphenyl Sulfonylisoindoline Derivatives<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROXYPHÉNYLE SULFONYLISOINDOLINE
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018095260A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided are compounds that are inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase (PDK), and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition.

  提供了抑制丙酮酸脱氢酶激酶（PDK）的化合物，以及其药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用的方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING 5-PHENOXY-1(3H)ISOBENZOFURANONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 5-PHÉNOXY-1(3H) ISOBENZOFURANONE
  申请人：KINGCHEM LIFE SCIENCE LLC

  公开号：WO2018140186A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The disclosure provides a simple and efficient method for producing a compound of Formula I. The method includes treating an N-substitututed-4-nitro-phthalimide of Formula VII with sodium or potassium phenoxide to form an N-substituted-4-phenoxy-phthalimide of Formula VIII and then treating the N-substituted-4-phenoxy-phthalimide of Formula VIII with zinc in the presence of a base to give 5-phenoxy- l(3H)-isobenzofuranone of Formula I, its isomer of 6-phenoxy- l (3H)-isobenzofuranone of Formula la, and alkyl amine or aryl amine NH2R (Formula IX)

  该公开提供了一种简单高效的方法，用于制备化合物I的方法。该方法包括将式VII的N-取代-4-硝基邻苯二甲酰亚胺与钠或钾苯酚处理，形成式VIII的N-取代-4-苯氧基邻苯二甲酰亚胺，然后在碱存在下将式VIII的N-取代-4-苯氧基邻苯二甲酰亚胺与锌处理，得到式I的5-苯氧基-1(3H)-异苯并呋喃酮，其异构体6-苯氧基-1(3H)-异苯并呋喃酮和烷基胺或芳基胺NH2R（式IX）。