5-氨基-2-苯氧基苯磺酸 | 6375-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-苯氧基苯磺酸
• 英文名称: 4-phenoxy-3-sulfoaniline
• 英文别名: 5-Amino-2-phenoxybenzenesulphonic acid；5-amino-2-phenoxybenzenesulfonic acid
• CAS: 6375-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: HMZGLFZBAKZORS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-苯氧基苯磺酸 、 溴氨酸 在 铜 作用下， 反应 0.08h， 以35%的产率得到disodium 1-amino-4-[4-phenoxy-3-sulfophenylamino]-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  High-Affinity, Non-Nucleotide-Derived Competitive Antagonists of Platelet P2Y₁₂ Receptors

  摘要：

  Anthraquinone derivatives related to the moderately potent, nonselective P2Y(12) receptor antagonist reactive blue 2 (6) have been synthesized and optimized with respect to P2Y(12) receptor affinity. A radioligand binding assay utilizing human blood platelet membranes and the P2Y(12) receptor-selective antagonist radioligand [H-3]2-propylthioadenosine-5'-adenylic acid (1,1-dichloro-1-phosphonomethyl-1-phosphonyl) anhydride ([H-3]PSB-0413) was applied for compound testing. 1-Amino-2-sulfoanthraquinone derivatives bearing a (p-phenylamino)anilino substitution in the 4-position and an additional acidic function in the meta-position of the aniline ring showed high P2Y(12) receptor affinity. These new anthraquinone derivatives became accessible by a recently developed copper(0)-catalyzed Ullmann coupling reaction of 1-amino-4-bromoanthraquinone derivatives with anilines in phosphate buffer under microwave irradiation. The most potent compounds exhibited K-i values of 24.9 nM (1-amino-4-[4-phenylamino-3-sulfophenylamino]-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate, PSB-0739, 39), and 2 1.0 nM (1-amino-4-[4-phenylamino-3-carboxyphenylamino]- 9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate, PSB-0702, 41), respectively. 1-Amino-2-sulfo-4-anilinoanthraquinone derivatives appeared to be noncytotoxic, as shown for selected derivatives at two human cell lines (melanoma and astrocytoma). Compounds 39 and 41 represent new lead structures for the development of antithrombotic drugs.

  DOI：

  10.1021/jm9003297

文献信息

• Metallkomplexe von Polyazofarbstoffen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0078007A1

  公开（公告）日：1983-05-04

  Die Erfindung betrifft sulfonsäuregruppenhaltige Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in der D' der Rest einer Diazokomponente, X' und X2 unabhängig voneinander Hydroxy, Amino oder substituiertes Amino, Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Hydroxysulfonyl oder ein Rest der Formel D3-N=N-und D2 ein Rest der Formel oder wobei D3 der Rest einer Diazokomponente der Anilin- oder Amino-naphthalinreihe und K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-oder Naphthalinreihe sind und wobei die Ringe der Komponenten D2 noch durch Chlor, Methyl, Methoxy, Hydroxysulfonyl, Aminosulfonyl, Hydroxy oder Acylamino substituiert sein können, sowie Metallkomplexe solcher Verbindungen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen ergeben insbesondere auf Leder braune Färbungen mit sehr guten Echtheiten.

  本发明涉及通式 1 的含磺酸基化合物 其中 D' 是重氮组分的基团、 X' 和 X2 相互独立地为羟基、氨基或取代氨基、 Y 是氢、氯、甲基、羟基磺酰基或式 1 的基团 D3-N=N 和 D2 是式中的基团 或 其中 D3 是苯胺或氨基萘系列重氮组分的基团，K 是苯或萘系列偶联组分的基团。 K 是苯或萘系列偶联组分的基团，其中 D2 组分的环也可被氯、甲基、甲氧基、羟磺酰基、氨基磺酰基、羟基或酰氨基以及此类化合物的金属络合物取代。 根据本发明的化合物可以产生牢度非常好的棕色染料，特别是在皮革上。
• Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0212635A1

  公开（公告）日：1987-03-04

  Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen der Formel mit mindestens einer Sulfato- oder Sulfogruppe, worin R Wasserstoffatom, eine wasserlösiichmachende Gruppe, eine durch eine saure Gruppe substituierte Alkylgruppe von 1 bis 6 C-Atomen oder eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe ist, B ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel -NH- oder -N(R')- mit R' gleich gegebenenfalls substituiertem Alkyl, gegebenenfalls durch bestimmte Substituenten substituiertem Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertem Phenyl oder gegebenenfalls durch Sulfo und/oder eine Gruppe -S02-Y' substituiertem Naphthyl ist, B1 eine der für B angegebenen Bedeutungen hat und zu B gleich oder von B verschieden ist, W ein bivalenter aliphatischer, araliphatischer oder aromatischer Rest ist, der durch 1 oder 2 Heterogruppen aus den Gruppen der Formeln -0-, -NH- und -N(R')- mit R' der obigen Bedeutung unterbrochen sein kann, W1 eine der für W angegebenen Bedeutungen hat und zu W gleich oder von W verschieden ist, T Wasserstoffatom oder Sulfo, Sulfato, Phosphato oder Carboxy ist, T' eine der für T angegebenen Bedeutungen hat und zu T gleich oder von T verschieden ist und T' zwingend eine wasserlöslichmachende Gruppe ist, wenn R Wasserstoff bedeutet, R3 und R4, gleich oder verschieden, jedes Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Carboxy oder Sulfo ist, X1 Wasserstoff, Halogen, Cycloalkyl, Aralkyloxy, Alkoxy, Aryloxy, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cyan, Carboxy, Carbalkoxy, N-alkyl- oder N-arylsubstituiertes Carbamoyl, Alkanoylamino oder gegebenenfalls substituiertes Aroylamino ist, X2 eine der für X1 angegebenen Bedeutungen hat und mit X1 gleich oder von X1 verschieden ist, Y Vinyl oder in β-Stellung durch einen alkalisch eliminierbaren Substituenten substituiertes Ethyl ist, Y' eine der für Y angegebenen Bedeutungen hat und mit Y gleich oder von Y verschieden ist. Diese neuen Verbindungen haben faserreaktive Farbstoffeigenschaften und eignen sich insbesondere zum echten Färben von Cellulosefasermaterialien.

  一种水溶性三苯并噁嗪化合物，其式如下 具有至少一个硫酸基团或磺酸基团，其中 R 是氢原子、水溶性基团、被酸性基团取代的 1-6 个碳原子的烷基或任选取代的磺酰胺基团、 B 是氧原子或硫原子或式-NH-或-N(R')-的基团，其中 R'是任选取代的烷基、任选取代的环烷基或任选取代的苯基或任选取代的萘基，被磺基和/或基团-S02-Y'取代、 B1 具有与 B 相同或不同的含义之一、 W 是二价脂族、脂肪族或芳香族基团，可被 1 或 2 个杂基打断，这些杂基来自式 -0-、-NH- 和 -N(R')-，其中 R' 如上定义、 W1 具有与 W 相同或不同的含义之一、 T 是氢或磺基、硫基、磷基或羧基、 当 R 为氢时，T'必须是水溶性基团、 R3 和 R4 相同或不同，各自为氢、烷基、烷氧基、卤素、羧基或磺基、 X1 是氢、卤素、环烷基、芳氧基、烷氧基、芳氧基、烷基、芳基、芳烷基、氰基、羧基、碳烷氧基、N-烷基或 N-芳基取代的氨基甲酰基、烷酰氨基或任选取代的芳基氨基、 X2 具有 X1 的含义之一，且与 X1 相同或不同、 Y 是在β位被可被烷基消除的取代基取代的乙烯基或乙基、 Y' 具有与 Y 相同或不同的含义之一。 这些新化合物具有纤维活性染料特性，特别适用于纤维素纤维材料的真正染色。
• Reactive Dyes
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0356014A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  Triphenodioxazine reactive dyes containing at least one fibre-reactive group, the dye, in the free acid form, having the formula: wherein each of T¹ and T², independently, represents H, Cl, Br, F, SO₃H or an optionally substituted alkyl or aryl radical; each of A¹ and A² represents alkyl, alkoxy, Cl, Br, COOH, SO₃H or optionally substituted sulphamoyl; n has a value of 0, 1 or 2; m has a value of 1 or 2; R¹ represents H or a group of the formula: wherein Z represents a fibre-reactive group; each of R² and R³, independently, represents H or an optionally substituted hydrocarbon radical; B represents an optionally substituted divalent hydrocarbon radical; and D represents a group of the formula or R⁶(Q)a- wherein R⁴ represents H, an optionally substituted hydrocarbon radical free from fibre-reactive residues or an acyl radical; R⁵ represents H or an optionally substituted hydrocarbon radical; R⁶ represents H or an optionally substituted hydrocarbon radical free from fibre-reactive residues; Q represents O or S; and a has a value of 0 or 1, with the proviso that when D is NH₂, B is an arylene radical.

  含有至少一个纤维活性基团的三苯并二噁嗪活性染料，游离酸形式的染料具有以下式子： 其中 T¹ 和 T² 各自独立地代表 H、Cl、Br、F、SO₃H 或任选取代的烷基或芳基； A¹ 和 A² 各自代表烷基、烷氧基、Cl、Br、COOH、SO₃H 或任选取代的氨基磺酰基； n 的值为 0、1 或 2； m 的值为 1 或 2； R¹ 代表 H 或一个式中的基团： 其中 Z 代表纤维反应基团 R² 和 R³ 各自独立地代表 H 或任选取代的烃基； B 代表任选取代的二价烃基； 和 D 代表式中的一个基团 或 R⁶(Q)a- 其中 R⁴ 代表 H、不含纤维反应残基的任选取代的烃基或酰基； R⁵ 代表 H 或任选取代的烃基； R⁶ 代表 H 或不含纤维反应残基的任选取代的烃基； Q 代表 O 或 S；以及 a 的值为 0 或 1、 但当 D 为 NH₂ 时，B 为芳基。
• Benzoquinone compounds
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0482789B1

  公开（公告）日：1996-01-03
• Polyazofarbstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0140252B1

  公开（公告）日：1988-01-07