2-(2,6-difluorophenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,6-difluorophenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2,6-Difluorophenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂
• 分子量: 240.252
• InChiKey: PLUKKGHJCIBZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 zinc diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(2,6-difluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的交叉偶联

  摘要：

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800729

文献信息

• Palladium-Catalyzed Solid-State Polyfluoroarylation of Aryl Halides Using Mechanochemistry
  作者：Rikuro Takahashi、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acscatal.1c03731

  日期：2021.12.17

  products. Here, we show that solid-state high-temperature ball-milling conditions facilitate a palladium-catalyzed cross-coupling with polyfluorinated arylboronic acids and pinacol esters employing a simple catalytic system in the absence of any stoichiometric additives. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be carried out in air, and the use of large amounts of dry and degassed organic solvents

  多氟化芳基硼亲核试剂和芳基卤化物之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联能够有效构建有机材料和催化剂中常见的多氟化结构基序。与这种转化相关的一个关键挑战涉及弱亲核多氟化有机硼试剂的缓慢金属转移，这通常会降低偶联产物的产率。在这里，我们展示了固态高温球磨条件促进了钯催化与多氟化芳基硼酸和频哪醇酯的交叉偶联，在没有任何化学计量添加剂的情况下，采用简单的催化体系。该反应底物范围广，可在空气中进行，不需要使用大量干燥脱气的有机溶剂。
• Palladium-catalyzed decarbonylative and decarboxylative cross-coupling of acyl chlorides with potassium perfluorobenzoates affording unsymmetrical biaryls
  作者：Liyan Fu、Jingwen You、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/d1cc00202c

  日期：——

  describes the synthesis of unsymmetrical biaryls by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of acyl chlorides with potassium perfluorobenzoates. This transformation is unique in that it involves simultaneous decarbonylation and decarboxylation under redox-neutral conditions. Compared to conventional cross-coupling protocols for the synthesis of unsymmetrical biaryls, the two reactants in this synthetic

  本文介绍了通过酰基氯与全氟苯甲酸钾的钯催化交叉偶联反应合成不对称联芳基。这种转化是独特的，因为它涉及在氧化还原中性条件下同时进行脱羰和脱羧。与用于合成不对称联芳基的常规交叉偶联方案相比，该合成策略中的两种反应物可以轻松地由大量廉价的芳族羧酸制备。
• Negishi偶联制备多氟联芳烃类化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN106146454B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种Negishi偶联制备多氟联芳烃类化合物的方法，该方法以烷基格氏试剂或烷基锂为活化剂，并在当量卤化锌辅助下，采用镍源与双膦配体形成的复合物为催化剂，实现多氟芳烃与卤代芳烃或芳基磺酸酯之间的交叉偶联，从而得到多氟联芳烃。与现有的合成方法相比，本发明首次采用Negishi偶联制备多氟联芳烃类化合物，该方法所涉及的偶联发生位点精准，高度可控，目标产物产率高且选择性优异，产率介于85％～99％之间，单芳基化产物比例高达99％以上，同时具有原料价格低廉、底物官能团耐受性好、底物适用性广、反应条件温和、操作简单、后处理容易、污染小等优势，显示出较高的社会价值和工业推广前景。
• Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Unactivated Phenol and Phenylmethanol Derivatives
  作者：Quan Chen、Aizhen Wu、Shengxiang Qin、Meiqi Zeng、Zhiping Le、Zhaohua Yan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800729

  日期：2018.9.3

  Ni‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling of potassium polyfluorobenzoates with unactivated phenol and phenylmethanol derivatives is described. This novel transformation provides a practical and efficient protocol towards the synthesis of important polyfluorobiaryls and polyfluorinated diarylmethanes, and greatly enlarges the range of electrophiles utilized in decarboxylative coupling. Remarkably, preliminary

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。