2-<4-(Dimethylamino)phenyl>-2-(2-thienyl)-1,3-dithian | 105728-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-<4-(Dimethylamino)phenyl>-2-(2-thienyl)-1,3-dithian
• 英文别名: 2-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-(thiophen-2-yl)-1,3-dithiane；2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-(2-thienyl)-1,3-dithian；N,N-dimethyl-4-(2-thiophen-2-yl-1,3-dithian-2-yl)aniline
• CAS: 105728-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NS₃
• 分子量: 321.532
• InChiKey: SZBZPWOXUNXNNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  474.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(Dimethylamino)phenyl>-2-(2-thienyl)-1,3-dithian 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以26 mg的产率得到(4-(dimethylamino)phenyl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化 2-芳基-1,3-二噻烷的直接芳基化反极性合成二芳基酮。

  摘要：

  基于酰基阴离子等价物的原位生成及其催化芳基化，开发了一种合成二芳基酮的umpolung方法。该方法需要碱促进的钯催化 2 与芳基溴直接进行 CH 芳基化，得到 2,2-二芳基-1,3-二噻烷。使用 MN(SiMe3)2 (M=Li, Na) 碱会导致弱酸性二噻烷的可逆去质子化。在 Pd(NiXantphos) 基催化剂和芳基溴存在下，金属化 2-芳基-1,3-二噻烷在温和条件下（室温下 2 小时）发生交叉偶联，产率高达 96%。所得的 2,2-二芳基-1,3-二噻烷在水存在下通过分子碘、N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 或 Selectflu 转化为二芳基酮。二噻烷芳基化/水解可以在一锅法中进行，以获得良好至优异的产率。该方法适合二芳基酮的快速、大规模合成。已经实现了10.0 mmol规模的一锅法制备抗胆固醇药物非诺贝特（TriCor(R)），收率86%。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400695
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 2-(2-Thienyl)-1,3-dithian-2-ylium-tetrafluoroborat 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-<4-(Dimethylamino)phenyl>-2-(2-thienyl)-1,3-dithian
  参考文献：
  名称：

  Stahl, Ingfried, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 135 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STAHL I., CHEM. BER., 120,(1987) N 2, 135-139
  作者：STAHL I.

  DOI：——

  日期：——