5-(trifluoromethyl)oxepan-4-one | 1344733-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)oxepan-4-one
• 英文别名: 5-(Trifluoromethyl)oxepan-4-one
• CAS: 1344733-56-7
• 化学式: C₇H₉F₃O₂
• 分子量: 182.142
• InChiKey: SLHYVUBAHCBCTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)oxepan-4-one 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-5-(fluoro(phenyl)methylene)oxepan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的β-F消除和C-F键激活， 钯催化α-三氟甲基酮的脱氟/芳基化作用†

  摘要：

  本文报道了CF 3基团的空前的Pd催化活化。该反应成功的关键是连续的β-F消除和三氟甲基的C-F键氧化加成的结合。它也代表由13 C积木α-三氟甲基酮的第一一般应用- F键的激活。

  DOI：

  10.1039/c8cc01568f
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 sodium nitrite 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-(trifluoromethyl)oxepan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的β-F消除和C-F键激活， 钯催化α-三氟甲基酮的脱氟/芳基化作用†

  摘要：

  本文报道了CF 3基团的空前的Pd催化活化。该反应成功的关键是连续的β-F消除和三氟甲基的C-F键氧化加成的结合。它也代表由13 C积木α-三氟甲基酮的第一一般应用- F键的激活。

  DOI：

  10.1039/c8cc01568f

文献信息

• Catalytic Asymmetric Homologation of 4‐Substituted Cyclohexanones with CF ₃ CHN ₂ : Enantioselective Synthesis of α <i>‐</i> Trifluoromethyl Cycloheptanones
  作者：Shu‐Sen Li、Shuo Sun、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.202115098

  日期：2022.2

  reaction of cyclic ketones with CF3CHN2 as the trifluoromethylation reagent. This reaction could be applied to construct silicon-stereogenic centers with moderate diastereoselectivities and high enantioselectivities.

  α-三氟甲基环庚酮在手性中心上含有 C(sp 3 )-CF 3键，通过高立体选择性 Sc III /手性双恶唑啉催化的环状酮与 CF 3 CHN 2作为三氟甲基化试剂的同系化反应获得。该反应可用于构建具有中等非对映选择性和高对映选择性的硅立体中心。
• Synthesis of Trifluoroethyl-Substituted Ketones from Aldehydes and Cyclohexanones
  作者：Bill Morandi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201103526

  日期：2011.9.19

  A trifluoromethylated symphony! A new transformation involving trifluoromethyl diazomethane generated in situ has been developed that allows direct access to trifluoroethyl ketone derivatives from aldehyde and cyclohexanone compounds (see scheme).

  三氟甲基化交响曲！已经开发出涉及原位产生的三氟甲基重氮甲烷的新转化方法，该转化方法允许直接从醛和环己酮化合物中制取三氟乙基酮衍生物（请参阅方案）。
• Pd-catalyzed defluorination/arylation of α-trifluoromethyl ketones <i>via</i> consecutive β-F elimination and C–F bond activation
  作者：Lei Xu、Qi Zhang、Qiang Xie、Bei Huang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c8cc01568f

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed activation of a CF3 group is reported herein. The key to the success of this reaction is the combination of consecutive β-F elimination and C–F bond oxidative addition of a trifluoromethyl group. It also represents the first general application of α-trifluoromethyl ketones as building blocks by C–F bond activation.

  本文报道了CF 3基团的空前的Pd催化活化。该反应成功的关键是连续的β-F消除和三氟甲基的C-F键氧化加成的结合。它也代表由13 C积木α-三氟甲基酮的第一一般应用- F键的激活。