2-喹喔啉甲醛肟 | 7483-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-喹喔啉甲醛肟
• 英文名称: 2-quinoxalinecarboxaldehyde oxime
• 英文别名: 2-quinoxalinecarbaldehyde oxime；2-Quinoxalinecarboxaldehyde, oxime, (E)-；N-(quinoxalin-2-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 7483-32-1
• 化学式: C₉H₇N₃O
• mdl: MFCD02666042
• 分子量: 173.174
• InChiKey: HVEUVILQUUKSFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  341.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-喹喔啉甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-methyl-9,9a-dihydroisoxazolo[4,5-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ring-Chain Transformations of Dihydroisoxazolo[4,5-b]quinoxaline

  摘要：

  研究了 3-羟基亚氨基甲基-1-甲基喹喔啉鎓碘化物向 9-甲基-9,9a-二氢异噁唑并[4,5-b]喹喔啉的环链转化。后者中的异噁唑环在醇的作用下裂解。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0350-4
• 作为产物：
  描述：

  2-喹喔啉甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到2-喹喔啉甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  A new methodology of annelation of five- and seven-membered heterocycles to quinoxalines

  摘要：

  Pyrazolo[3,4-b]-, isoxazolo[4,5-b]-, benzo[2,3]-1,4-diazepino-, and benzo[2,3]-1,4-oxazepinoquinoxalines were prepared by reactions of 2-quinoxalinecarboxaldehyde with 1,2-N,N-, 1,2-N,O and 1,4-N,N- and 1,4-N,O-dinucleophiles.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011876.37291.0e

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Benzylic C–H Bond Functionalization of Azaarenes: Nucleophilic Addition to Nitroso Compounds
  作者：Xu Gao、Feng Zhang、Guojun Deng、Luo Yang

  DOI：10.1021/ol501422k

  日期：2014.7.18

  A practical Brønsted acid promoted benzylic C–H functionalization of 2-alkylazaarenes and nucleophilic addition to nitroso compounds was developed under mild conditions. Switched by Brønsted acids, this method can afford azaarene-2-aldimines, azaarene-2-carbaldehyde, or azaarene-2-oximes selectively. No metal, base, oxidant, or other additives were required.

  在温和的条件下开发了一种实用的布朗斯台德酸促进了2-烷基氮杂芳烃的苄基CH官能化，并向亚硝基化合物中添加了亲核基团。在布朗斯台德酸的影响下，该方法可以选择性地提供氮杂芳烃-2-醛亚胺，氮杂芳烃-2-甲醛或氮杂芳烃-2-肟。不需要金属，碱，氧化剂或其他添加剂。
• A new methodology of annelation of five- and seven-membered heterocycles to quinoxalines
  作者：A. M. Boguslavskiy、M. G. Ponizovskiy、M. I. Kodess、V. N. Charushin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011876.37291.0e

  日期：2003.10

  Pyrazolo[3,4-b]-, isoxazolo[4,5-b]-, benzo[2,3]-1,4-diazepino-, and benzo[2,3]-1,4-oxazepinoquinoxalines were prepared by reactions of 2-quinoxalinecarboxaldehyde with 1,2-N,N-, 1,2-N,O and 1,4-N,N- and 1,4-N,O-dinucleophiles.
• Ring-Chain Transformations of Dihydroisoxazolo[4,5-b]quinoxaline
  作者：A. M. Boguslavskii、M. G. Ponizovskii、M. I. Kodess、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11178-005-0350-4

  日期：2005.9

  Ring-chain transformation of 3-hydroxyiminomethyl-1-methylquinoxalinium iodide into 9-methyl-9,9a-dihydroisoxazolo[4,5-b]quinoxaline was studied. The isoxazole ring in the latter was cleaved by the action of alcohols.

  研究了 3-羟基亚氨基甲基-1-甲基喹喔啉鎓碘化物向 9-甲基-9,9a-二氢异噁唑并[4,5-b]喹喔啉的环链转化。后者中的异噁唑环在醇的作用下裂解。

表征谱图