(2RS,4R)-4-(1-naphthyloxy)methyl-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane | 213130-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2RS,4R)-4-(1-naphthyloxy)methyl-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane
• 英文别名: (4R)-4-(napththyloxymethyl)-1,3-dioxa-2-thiolane 2-oxide；(4R)-4-naphthyloxymethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide；(2Rs,4r)-4-(1-naphthyloxy)methyl-2-oxo-1,3,2-dioxa-thiolane；(4R)-4-(naphthalen-1-yloxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 213130-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: HSQKZKRBNJUMTE-SSJGJQFISA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-4-(1-naphthyloxy)methyl-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-(+)-Alpha-3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(萘-1-氧基)丙烷-1,2-二醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2RS,4R)-4-(1-naphthyloxy)methyl-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074

文献信息

• ——
  作者：Z. A. Bredikhina、D. V. Savel'ev、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1023/a:1015561532507

  日期：——

  A number of 3-aryloxypropanedioles were obtained by treating glycidol with phenols. The latter with thionyl chloride afforded 4-aryloxymethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxides. These compounds were also obtained from 4-chloromethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxides by substitution aryloxy group for chlorine. The cyclic sulfides synthesized are universal intermediates in the synthesis of chiral aryloxypropanolamines among which are known beta-adrenoblockaders, cardiovascular drugs. From (S)-glycidol, (S)-alprenolol, (S)-propanolol, and (S)-thymolol were synthesized.
• ——
  作者：Z. A. Bredikhina、A. V. Pashagin、D. V. Savel"ev、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1023/a:1011300921771

  日期：——

  Nonracemic beta -blockers, viz., (S)-propranolol and (S)-timolol, were prepared from (S)-glycidol in three steps consisting in the reaction with SOCl2 followed by the reaction of the resulting (4S)-4-chloromethyl-2-oxo-1,3,2-dioxathiolanes with the corresponding phenol and the final cleavage of (4R)-aryloxymethyl sulfites under the action of amines in DMF.
• Carlsen, Per H. J.; Aase, Kristin, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 737 - 738
  作者：Carlsen, Per H. J.、Aase, Kristin

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of aryloxypropanolamines via OsO4-catalyzed asymmetric dihydroxylation
  作者：Iliyas A. Sayyed、Vinay V. Thakur、Milind D. Nikalje、Gajanan K. Dewkar、S.P. Kotkar、A. Sudalai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.074

  日期：2005.3

  effective procedure for the enantioselective synthesis of several β-adrenergic blocking agents incorporating the first asymmetric synthesis of celiprolol, is described. The key steps are (i) sharpless asymmetric dihydroxylation of aryl allyl ethers to introduce chirality into the molecules and (ii) conversion of cyclic sulfates into the corresponding epoxides using a three-step procedure.

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。