(2RS,4R)-4-(1-naphthyloxy)methyl-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane | 213130-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2RS,4R)-4-(1-naphthyloxy)methyl-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane
• 英文别名: (4R)-4-(napththyloxymethyl)-1,3-dioxa-2-thiolane 2-oxide；(4R)-4-naphthyloxymethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide；(2Rs,4r)-4-(1-naphthyloxy)methyl-2-oxo-1,3,2-dioxa-thiolane；(4R)-4-(naphthalen-1-yloxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 213130-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: HSQKZKRBNJUMTE-SSJGJQFISA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-4-(1-naphthyloxy)methyl-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-(+)-Alpha-3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(萘-1-氧基)丙烷-1,2-二醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2RS,4R)-4-(1-naphthyloxy)methyl-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074

文献信息

• ——
  作者：Z. A. Bredikhina、D. V. Savel'ev、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1023/a:1015561532507

  日期：——

  A number of 3-aryloxypropanedioles were obtained by treating glycidol with phenols. The latter with thionyl chloride afforded 4-aryloxymethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxides. These compounds were also obtained from 4-chloromethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxides by substitution aryloxy group for chlorine. The cyclic sulfides synthesized are universal intermediates in the synthesis of chiral aryloxypropanolamines among which are known beta-adrenoblockaders, cardiovascular drugs. From (S)-glycidol, (S)-alprenolol, (S)-propanolol, and (S)-thymolol were synthesized.
• ——
  作者：Z. A. Bredikhina、A. V. Pashagin、D. V. Savel"ev、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1023/a:1011300921771

  日期：——

  Nonracemic beta -blockers, viz., (S)-propranolol and (S)-timolol, were prepared from (S)-glycidol in three steps consisting in the reaction with SOCl2 followed by the reaction of the resulting (4S)-4-chloromethyl-2-oxo-1,3,2-dioxathiolanes with the corresponding phenol and the final cleavage of (4R)-aryloxymethyl sulfites under the action of amines in DMF.
• Carlsen, Per H. J.; Aase, Kristin, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 737 - 738
  作者：Carlsen, Per H. J.、Aase, Kristin

  DOI：——

  日期：——