N-(环己基亚甲基)-2-甲基丙烷-2-胺 | 53188-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(环己基亚甲基)-2-甲基丙烷-2-胺
• 英文名称: N-(cyclohexylmethylene)-2-methylpropan-2-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-1-cyclohexylmethanimine；tert-Butyl-cyclohexylmethylene-amine
• CAS: 53188-66-2
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: UYEMTSGGGTZOPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(环己基亚甲基)-2-甲基丙烷-2-胺 在 盐酸 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-氰基乙基)-1-甲酰基环己烷
  参考文献：
  名称：

  A stannous chloride-induced deacetalisation–cyclisation process to prepare the ABC ring system of 'upenamide

  摘要：

  A stannous chloride-induced deacetalisation-cyclisation approach to the ABC core of the macrocyclic alkaloid, 'upenamide is reported. The use of a substituted beta-lactone to prepare a C-2 substituted 'upenamide analogue is also disclosed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.119
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 环己烷基甲醛 在 aluminum oxide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到N-(环己基亚甲基)-2-甲基丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  二嗪XVII的金属化非常受阻的碱作为新型金属化剂，提高了3-氯-6-甲氧基哒嗪金属化的区域选择性

  摘要：

  研究了控制3-氯-6-甲氧基哒嗪与烷基酰胺金属化的区域选择性的不同因素。受阻非常强的碱被用作新的金属化剂，并获得了很好的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00568-6

文献信息

• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• Transfer Hydrogenation of Imines with Ammonia-Borane: A Concerted Double-Hydrogen-Transfer Reaction
  作者：Xianghua Yang、Lili Zhao、Thomas Fox、Zhi-Xiang Wang、Heinz Berke

  DOI：10.1002/anie.200906302

  日期：2010.3.8

  Direct transfer hydrogenation of imines was observed with ammonia–borane, which proceeded under mild conditions without the help of a catalyst. The results of deuterium kinetic isotope effects, Hammett correlations, and DFT calculations all support a concerted double‐hydrogen‐transfer mechanism (see scheme).

  用氨硼烷观察到亚胺的直接转移氢化反应，这是在温和条件下进行而无需催化剂的情况下进行的。氘动力学同位素效应，哈米特相关性和DFT计算的结果均支持协同的双氢转移机理（参见方案）。
• Three-component carboarylation of unactivated imines with arynes and carbon nucleophiles
  作者：Jing-Kun Xu、Sheng-Jun Li、Hai-Yang Wang、Wen-Cong Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c6cc09311f

  日期：——

  With 2-(trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors, an unprecedented three-component carboarylation reaction of unactivated imines with arynes and carbon nucleophiles has been developed to access a variety of functionalized tertiary amines...

  以2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯为芳烃前体，已开发出前所未有的未活化亚胺与芳烃和碳亲核试剂的三组分碳芳基化反应，以获取各种官能化叔胺。
• Metalation of diazines XVII Very hindered bases as new metalating agents, Improvement of regioselectivity for the metalation of 3-chloro-6-methoxypyridazine
  作者：Ljubica Mojovic、Alain Turck、Nelly Plé、Muriel Dorsy、Bruno Ndzi、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00568-6

  日期：1996.7

  The different factors governing the regioselectivity of the metalation of 3-chloro-6-methoxypyridazine with alkylamides were studied. Very hindered bases were used as new metalating agents and a very good regioselectivity was obtained.

  研究了控制3-氯-6-甲氧基哒嗪与烷基酰胺金属化的区域选择性的不同因素。受阻非常强的碱被用作新的金属化剂，并获得了很好的区域选择性。
• <i>Ortho</i> ‐C–H addition of 2‐substituted pyridines with alkenes and imines enabled by mono(phosphinoamido)‐rare earth complexes
  作者：Hailong Lin、Yongrui Li、Jinyu Wang、Mei Zhang、Tao Jiang、Jing Li、Yanhui Chen

  DOI：10.1002/aoc.6345

  日期：2021.10

  with nonpolar alkenes and polar imines. Upon treatment with one equiv. of borate reagent B(C6F5)3 or [Ph3C][B(C6F5)4], complex NP1-Sc can act as an efficient catalyst for ortho-C–H alkylation of pyridines towards alkenes. In the presence of 1:1 mixed secondary amine of HN (SiMe3)2 and HNBn2, complex NP2-Gd can catalyze ortho-C–H addition of pyridines towards imines, effectively. A wide range of substrates

  我们在此报告了单（膦酰氨基）-连接的稀土配合物在吡啶与非极性烯烃和极性亚胺的邻位-C-H 官能化中的特殊催化性能。用一当量治疗。硼酸盐试剂 B(C 6 F 5 ) 3或 [Ph 3 C][B(C 6 F 5 ) 4 ]，配合物NP1-Sc可以作为吡啶邻位-C-H 烷基化生成烯烃的有效催化剂。在 HN (SiMe 3 ) 2和 HNBn 2的 1:1 混合仲胺存在下，络合物NP2-Gd可以催化吡啶与亚胺的邻位-C-H加成有效。对多种底物进行催化，以良好的产率和优异的区域选择性和化学选择性一步合成各种邻-烷基化和邻-氨基烷基化吡啶衍生物。