3-endo-phenyl-2-thiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 3-endo-phenyl-2-thiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: (1R,3S,4S)-3-phenyl-2-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: UXUQETRZBPASOX-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-endo-phenyl-2-thiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Generation of thioaldehydes via fluoride induced elimination of α-silyldisulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98348-5

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of 2 <i>H</i> ‐Thiopyrans via <i>thia</i> ‐Diels–Alder Reactions of Photochemically Generated Thioaldehydes
  作者：Florian Sachse、Konrad Gebauer、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.202001343

  日期：2021.1.8

  3,6‐Dihydro‐2H‐thiopyrans are important structural motifs both in organic synthesis and medicinal chemistry. A continuous flow‐process for the photochemical generation of thioaldehydes from phenacyl sulfides and the ensuing [4+2]‐cycloaddition with electron‐rich 1,3‐dienes was developed. The cycloadducts were obtained with excellent yields in short reaction times and much improved productivities as

  3,6-二氢-2 H-硫代吡喃在有机合成和药物化学中都是重要的结构基序。开发了一种连续的流程，用于从苯甲酰硫化物光化学生成硫代醛，以及随后的[4 + 2]-环加成反应以及富电子的1,3-二烯。与传统的间歇反应相比，可以在短的反应时间内以优异的收率获得环加合物，并大大提高了生产率。
• Transformation of thiosulphonates into α-sulphonyldisulphides, a new class of thioaldehyde precursors
  作者：Gordon W. Kirby、Alistair W. Lochead、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39840001469

  日期：——

  Toluene-p-thiosulphonates, RCH2SSO2 Tol (1) where R is an electron-withdrawing group are transformed readily into α-sulphonyldisulphides (2) which, with triethylamine, undergo fragmentation–elimination to give 2 moles of thioaldehydes, RCHS.

  甲苯-对-硫代磺酸盐，RCH 2 SSO 2 Tol（1），其中R是吸电子基团，很容易转变为α-磺酰基二硫化物（2），与三乙胺一起进行裂解-消除反应，得到2摩尔硫代醛，RCHS。
• Protiodesilylation of 3-trimethylsilyl-2-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-enes and derivatives: a stereochemical study
  作者：Bianca F. Bonini、Enza Masi、Stefano Masiero、Germana Mazzanti、Paolo Zani

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00032-4

  日期：1996.3

  endo- and exo-trimethylsilyl-3-phenyl-2-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-enes, the endo-trimethylsilyl-exo-S-oxide and their S,S-dioxide derivatives were protiodesilylated with fluoride ion. Stereoconvergent reactions were found, affording the endo-phenyl derivatives. These results can be rationalised with the hypothesis of a common carbanionic intermediate. In contrast, the desilylation of 3-endo-trimeth

  内-和外-三甲基甲硅烷基-3-苯基-2-硫代双环[2.2.1]庚-5-烯，内-三甲基甲硅烷基-外-S-氧化物和它们的S，S-二氧化物衍生物被氟离子巯基甲硅烷基化。发现立体收敛反应，得到内苯基衍生物。可以使用常见的碳负离子中间体的假设来使这些结果合理化。相反，3-内-三甲基甲硅烷基-3-外-苯基-2-硫代双环[2.2.1]庚烷的去甲硅烷基化作用可得到内-和外-异构体的混合物，从而证明了双键参与了对内酯的控制。反应立体选择性。
• Direct conversion of aldehydes to seleno- and thioaldehydes
  作者：Masahito. Segi、Tadashi. Nakajima、Sohei. Suga、Shinji. Murai、Ilhyong. Ryu、Akiya. Ogawa、Noboru. Sonoda

  DOI：10.1021/ja00214a058

  日期：1988.3
• Bonini, Bianca Flavia; Masi, Enza; Masiero, Stefano, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 379 - 380
  作者：Bonini, Bianca Flavia、Masi, Enza、Masiero, Stefano、Mazzanti, Germana、Zani, Paolo

  DOI：——

  日期：——