2-(1-methoxyallyl)naphthalene | 673856-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-methoxyallyl)naphthalene
• CAS: 673856-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ASPIYDKUHUOIHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methoxyallyl)naphthalene 在 四氯化碳 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲基碘化镁 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-cyclopropylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于环丙烷合成的立体特异性分子内还原交叉电偶偶联反应

  摘要：

  报道了 2-芳基-4-氯四氢吡喃的立体定向还原交叉亲电偶联反应，以提供双取代的环丙烷。这种环收缩在烷基卤部分反应的立体化学结果方面令人惊讶。虽然烷基卤化物的交叉偶联和还原性交叉亲电偶联反应通常是立体消除的，使用手性催化剂来设置立体中心，但这种转化在烷基卤化物和带有立体中心的醚处以高立体化学保真度进行。这种方法可以直接从市售醛中分两步获得高度取代的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03870
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-(1-methoxyallyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于环丙烷合成的立体特异性分子内还原交叉电偶偶联反应

  摘要：

  报道了 2-芳基-4-氯四氢吡喃的立体定向还原交叉亲电偶联反应，以提供双取代的环丙烷。这种环收缩在烷基卤部分反应的立体化学结果方面令人惊讶。虽然烷基卤化物的交叉偶联和还原性交叉亲电偶联反应通常是立体消除的，使用手性催化剂来设置立体中心，但这种转化在烷基卤化物和带有立体中心的醚处以高立体化学保真度进行。这种方法可以直接从市售醛中分两步获得高度取代的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03870

文献信息

• Highly Diastereoselective Addition of Allyltitanocenes to Ketones
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Takuya Nishimura、Akira Tsubouchi、Keiichi Noguchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/chem.200802340

  日期：2009.3.2

  method for the highly diastereoselective preparation of anti tertiary homoallylic alcohols has been developed. The reaction of allyltitanocenes, generated by the reductive titanation of various allylic substrates with a titanocene(II) species, with a variety of ketones produced the anti tertiary homoallylic alcohols in good diastereoselectivity, even when using sterically less congested ketones (see scheme;

  用更少的资源不足的一个途径：对的高立体选择性制备的一种实用方法抗第三高烯丙醇已经研制成功。由各种烯丙基底物与钛茂（II）物种进行还原钛化反应生成的烯丙基钛茂与各种酮的反应也产生了具有良好非对映选择性的抗叔均烯醇，即使在使用空间上较不拥挤的酮时也是如此（参见方案； Cp：环戊二烯基； Piv：新戊酰基）。
• Trimethyl Orthoacetate and Ethylene Glycol Mono-Vinyl Ether as Enolate Surrogates in Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylation
  作者：Yeshua Sempere、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201803558

  日期：2018.6.25

  ether are employed in iridium‐catalyzed enantioselective allylation reactions. The method documented enables their convenient use as surrogates for silyl ketene acetals and silyl enol ethers to prepare γ,δ‐unsaturated esters and protected aldehydes with excellent enantioselectivity. The utility of this novel method has been demonstrated by its implementation in a formal enantioselective synthesis of

  原乙酸三甲酯和乙二醇单乙烯基醚用于铱催化的对映选择性烯丙基化反应。记录的方法使其可以方便地用作甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基烯醇醚的替代物，从而制备具有出色对映选择性的γ，δ-不饱和酯和受保护的醛。这种新方法的实用性已通过在甲氧萜类固醇（+）-康尼考尔的形式对映体选择性合成中的实施得到证明。