4-(4-bromobutyl)-1,11-dimethyl-4-azatricyclo[5.2.2.0(2,6)]-undecane-3,5,8-trione | 1121666-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobutyl)-1,11-dimethyl-4-azatricyclo[5.2.2.0(2,6)]-undecane-3,5,8-trione
• 英文别名: 4-(4-bromobutyl)-1,11-dimethyl-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undecane-3,5,8-trione
• CAS: 1121666-93-0
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₃
• 分子量: 356.26
• InChiKey: HSGSJPBJFKSQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobutyl)-1,11-dimethyl-4-azatricyclo[5.2.2.0(2,6)]-undecane-3,5,8-trione 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到4-{4-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}-1,11-dimethyl-4-azatricyclo[5.2.2.0(2,6)] undecane-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂三环十一烷的芳基哌嗪烷基/丙氧基衍生物的合成及5-羟色胺受体活性

  摘要：

  一组36个芳基哌嗪衍生物，带有两个新的复杂末端酰亚胺片段，分别是8,11-二甲基-3,5-二氧代-4-氮杂三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷基-8-烯-1-基乙酸盐和1，合成了11-二甲基-4-氮杂三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷-3,5,8-三酮，并测试了它们对5-HT 1A和5-HT 2A受体的亲和力。Fujita–Ban分析表明，结构修饰对两种受体亚型亲和力的影响是累加的，并且可以高精度预测相似化合物的活性。化合物46，48和18 在焦虑和抑郁功能模型中筛选出的14个小鼠在强迫游泳试验中表现出抗抑郁活性，并且没有神经毒性作用（在小鼠中进行烟囱试验）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.019
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 1,11-dimethyl-4-azatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undecan-3,5,8-trione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到4-(4-bromobutyl)-1,11-dimethyl-4-azatricyclo[5.2.2.0(2,6)]-undecane-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂三环十一烷的芳基哌嗪烷基/丙氧基衍生物的合成及5-羟色胺受体活性

  摘要：

  一组36个芳基哌嗪衍生物，带有两个新的复杂末端酰亚胺片段，分别是8,11-二甲基-3,5-二氧代-4-氮杂三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷基-8-烯-1-基乙酸盐和1，合成了11-二甲基-4-氮杂三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷-3,5,8-三酮，并测试了它们对5-HT 1A和5-HT 2A受体的亲和力。Fujita–Ban分析表明，结构修饰对两种受体亚型亲和力的影响是累加的，并且可以高精度预测相似化合物的活性。化合物46，48和18 在焦虑和抑郁功能模型中筛选出的14个小鼠在强迫游泳试验中表现出抗抑郁活性，并且没有神经毒性作用（在小鼠中进行烟囱试验）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.019