乙基5-甲酰基-2-甲基呋喃-3-羧酸酯 | 19615-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 乙基5-甲酰基-2-甲基呋喃-3-羧酸酯
• 英文名称: 5-formyl-2-methyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-formyl-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 19615-48-6
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: IMDDXTQQHSWLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-甲酰基-2-甲基呋喃-3-羧酸酯 在 水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mokhtar, H. M.; El Sadek, M. M.; Zagzoug, N. B., Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1994, vol. 37, # 6-7, p. 221 - 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 sodium periodate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 乙基5-甲酰基-2-甲基呋喃-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为强效乙酰胆碱酶抑制剂的设计、合成、DFT、分子对接和生物学评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种与年龄相关的慢性和进行性神经退行性疾病，影响认知、记忆和行为。阿尔茨海默病 (AD) 症状的治疗已通过几种可行的治疗方式进行；其中之一是增强神经系统中的神经传递，例如乙酰胆碱。乙酰胆碱被乙酰胆碱酯酶 (AChE) 水解成乙酸盐和胆碱。为了延缓乙酰胆碱的水解，采取其传递规律；AChE 抑制剂通过与酶而不是乙酰胆碱相互作用来防止乙酰胆碱的快速水解。有鉴于此，合成了一系列新的吡唑分子，并将其作为潜在的 AchE 抑制剂进行了检测。目标吡唑类化合物由甲酰基呋喃衍生物与苯乙酮反应生成查尔酮，再与水合肼反应，再与不同的醛类缩合合成。使用 Ellman 方法对纯化的吡唑衍生物的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性进行体外筛选。含有亚苄基的吡唑衍生物通过 IC 抑制 AChE 酶50值为 5.28 M。进行分子对接研究以测试它们对 AchE 的活性。进行密度泛函理论 (DFT)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134137

文献信息

• Chemical, photochemical and enzymatic approach to furylhydroperoxides
  作者：Arrigo Scettri、Francesco Bonadies、Alessandra Lattanzi、Laura Palombi、Silvia Pesci

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10135-1

  日期：1997.12

  Furylhydroperoxides are accessible by three different methodologies. In the enzymatic approach, lypoxygenase is employed on non lipid-like substrates. Transition metal catalyzed epoxidation of allylic alcohols is strongly dependent on the structure of the involved hydroperoxide.

  呋喃基氢过氧化物可通过三种不同的方法获得。在酶促方法中，在非脂质样底物上使用了加氧合酶。过渡金属催化的烯丙基醇的环氧化强烈依赖于所涉及的氢过氧化物的结构。
• Synthesis and Bioassay of a New Class of Furanyl-1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Mohamed El Sadek、Seham Hassan、Huda Abdelwahab、Galila Yacout

  DOI：10.3390/molecules18078550

  日期：——

  Tyrosinase enzyme is a monophenol monoxygenase enzyme, which plays an important role in human as a rate limiting step enzyme for different specific metabolic pathways, as well as its useful application in industry and agriculture. So this study was carried out to test the effect of newly prepared compounds containing 1,3,4-oxadiazoles with different substituted groups on tyrosinase enzyme activity, hoping to use them in the treatment of some diseases arising from tyrosinase activity disorders such as Parkinson’s disease, schizophrenia, autism, attention deficit, hyperactivity disorder, and cancer.

  酪氨酸酶是一种单酚单氧化酶，在人体中作为不同特定代谢通路的限速酶，发挥着重要作用，同时在工业和农业中也有广泛应用。因此，本研究旨在测试新合成的含有不同取代基的1,3,4-恶二唑化合物对酪氨酸酶活性的影响，希望能将其用于治疗由酪氨酸酶活性障碍引起的一些疾病，如帕金森病、精神分裂症、自闭症、注意力缺陷多动障碍和癌症。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PANCREATIC CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER DU PANCRÉAS
  申请人：CENTRE HOSPITALIER UNIV VAUDOIS CHUV

  公开号：WO2018024907A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to novel piperidine derivatives having better cell growth inhibitory activities toward cancer cell cultures and, more particularly, PANC-1 cancer cell cultures than FK866. Accordingly, the present invention relates to compounds of formula (I), wherein Ar1 is aryl or heteroaryl, which are optionally substituted by one, two or three substituents selected from lower alkyl; lower alkoxy; formyl; hydroxyl; lower alkyl substituted by lower alkoxy or hydroxyl; A is CnH2n, CnH2n-2 or CnH2n-4, wherein n=4,5,6,7; B is =N-CN, oxo (=0), thio (=S); D is NH, -CH=CH-; Ar2 is aryl or heteroaryl which are optionally substituted by one, two or three halogen substituents; wherein, if B is oxo (=0), Ar1 and Ar2 are not simultaneously phenyl and pyridine-3-yl; B and D are not simultaneously =N-CN and -CH=CH-, or a pharmaceutically acceptable salt, a racemic mixture or its corresponding enantiomers and/or optical isomers. The compounds of formula (I) and their pharmaceutically usable addition salts possess valuable pharmacological properties. Specifically, it has been found that the compounds of the present invention, alone or in combination with other therapeutic active compounds, have an activity as chemotherapeutic agents against cancer and, more particularly, pancreatic cancers.

  本发明涉及具有更好的细胞生长抑制活性的新型哌啶衍生物，特别是对PANC-1癌细胞培养物比FK866具有更好的抑制活性。因此，本发明涉及式（I）的化合物，其中Ar1为芳基或杂环芳基，可以选择地由一个、两个或三个从低碳烷基、低碳氧基、甲酰基、羟基、被低碳氧基或羟基取代的低碳烷基所取代；A为CnH2n、CnH2n-2或CnH2n-4，其中n=4,5,6,7；B为=N-CN、氧（=O）、硫（=S）；D为NH、-CH=CH-；Ar2为芳基或杂环芳基，可以选择地由一个、两个或三个卤素取代；其中，如果B为氧（=O），Ar1和Ar2不同时为苯基和吡啶-3-基；B和D不同时为=N-CN和-CH=CH-，或其药学上可接受的盐、拉氏混合物或其对应的对映体和/或光学异构体。式（I）的化合物及其药学可用的加盐具有有价值的药理学性质。具体而言，已发现本发明的化合物，单独或与其他治疗活性化合物结合，具有作为化疗药物的活性，特别是对抗癌症和更特别是胰腺癌的活性。
• Oxidation of polyhydroxyalkyl - heterocycles by cerium (IV). A convenient route to pyrrole-2,5-dicarbaldehydes
  作者：Antonio J Moreno-Vargas、Inmaculada Robina、JoséG Fernández-Bolaños、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02083-8

  日期：1998.12

  The synthesis of 3-ethoxycarbonyl-2,5-diformylpyrrole (2) from 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-d-(arabino-tetritol-1-yl)pyrrole (1) by oxidation with ceric ammonium nitrate is described. When the reaction was applied to related furan derivatives, ethyl (5S,6R,7R)-2-acetyl-5,6,7,8-tetrabenzyloxyoct-2-enoate (8) was obtained as an mixture.

  3-乙氧羰基-2,5- diformylpyrrole（合成2）由3-乙氧羰基-2-甲基-5- D-（阿拉伯-tetritol -1-基）吡咯（1通过用硝酸高铈铵氧化）进行说明。当将反应应用于相关的呋喃衍生物时，获得（5 S，6 R，7 R）-2-乙酰基-5,6,7,8-四苄氧基辛-2-烯酸乙酯（8）的混合物。
• Synthesis of some thiazolyl and thiadiazolyl derivatives of substituted furan and pyrrole
  作者：Seham Y. Hassan

  DOI：10.1002/jhet.5570440104

  日期：2007.1

  Four series of substituted furan and pyrrole have been synthesized. The first series was prepared by cyclization of the key intermediates ethyl 5-[(4-substituted thiosemicarbazido)methyl]-2-methylfuran-3-carboxylates 2a-2d and 1-[(4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-substituted thiosemicarbazides 8a-8d with chloroacetic acid or (ethyl bromoacetate) to afford the corresponding 4-oxo-3-substituted

  合成了四个系列的呋喃和吡咯。第一系列的制备是通过将关键中间体环化5 - [（4-取代的氨基硫脲）甲基] -2-甲基呋喃-3-羧酸酯2A-2D和1 - [（4-乙酰基-5-甲基-1- ħ -氯乙酸或（溴乙酸乙酯）吡咯-2-基）亚甲基] -4-取代的硫代氨基脲8a-8d，得到相应的4-氧-3-取代的噻唑烷-2-亚甲基3a-3d或3-取代的噻唑烷-4 -一个9a-9d。在另一方面，中间体的加热2A-2D或图8A-8D与得到相应的（乙酸酐Ñ-取代的乙酰氨基）-2,3-二氢-[1,3,4]噻二唑-2-基衍生物4a-4d和[1,3,4]噻二唑-2-基-N-取代乙酰胺10a-10d，而用对-溴苯甲酰基溴环化分别产生相应的3-取代的噻唑-2-基亚烷基5a-5d和11a-11d。此外，通过中间体2a-2d或8a-的反应，获得了4-氧代-3-取代的硫脲基-噻唑烷-2-基6-a-6d或4-氧代噻唑烷-3-基-3