Acide o-methoxyphenylpyruvique | 82204-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acide o-methoxyphenylpyruvique
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)pyruvic acid；(2-methoxy-phenyl)-pyruvic acid；(2-Methoxy-phenyl)-brenztraubensaeure；<2-Methoxy-phenyl>-brenztraubensaeure；3-(2-Methoxyphenyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 82204-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD09737019
• 分子量: 194.187
• InChiKey: WVDSVSHMWAOGLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  328.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acide o-methoxyphenylpyruvique 在 甲酸 、 C₂₆H₃₄ClIrN₂O₂S 、 高碘酸 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-2-氨基-3-(2-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用铱基氢转移催化剂进行 α-酮酸的不对称还原胺化：获得未受保护的非天然 α-氨基酸

  摘要：

  描述了由带有手性N- (2-吡啶甲基)磺酰胺基配体的 Cp*Ir 配合物催化的 α-酮酸的直接不对称还原胺化。组合使用光学活性2-苯甘氨醇作为胺化剂对于使用甲酸的化学选择性和立体选择性转移氢化是有效的。随后用原高碘酸消除羟乙基部分可以以令人满意的分离产率（20个实例）提供各种未保护的α-氨基酸，并具有优异的光学纯度（高达> 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04378
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-methoxybenzylidene)hydantoin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Acide o-methoxyphenylpyruvique
  参考文献：
  名称：

  以天冬氨酸转氨酶为关键催化剂化学合成L-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸及其类似物

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种化学酶法合成苯丙酮酸衍生物来生产L-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸及其类似物的方法。通过易错PCR对大肠杆菌的天冬氨酸转氨酶进行了工程改造，并鉴定了改良的变体。当以制备规模通过补料分批加入3,4-二甲氧基苯基丙酮酸时，形成L-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸，转化率为95.4％，ee> 99％，其中最佳的天冬氨酸转氨酶变体为催化剂。这项研究提供了一种利用工程天冬氨酸转氨酶生产甲氧基取代的苯丙氨酸的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.10.033

文献信息

• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• Bio-inspired enantioselective full transamination using readily available cyclodextrin
  作者：Shiqi Zhang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Yingwei Wang、Yuan Cao、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c6ra27525g

  日期：——

  The mimics of vitamin B6-dependent enzymes that catalyzed an enantioselective full transamination in the pure aqueous phase have been realized for the first time through the establishment of a new “pyridoxal 5′-phosphate (PLP) catalyzed non-covalent cyclodextrin (CD)-keto acid inclusion complexes” system, and various optically active amino acids have been obtained.

  通过建立新的“吡rid醛5'-磷酸（PLP）催化的非共价环糊精（CD）首次实现了在纯水相中催化对映选择性完全氨基转移的维生素B 6依赖性酶的模拟物。-酮酸包合物”系统，以及各种旋光氨基酸。
• Engineered Aminotransferase for the Production of<scp>d</scp>-Phenylalanine Derivatives Using Biocatalytic Cascades
  作者：Curtis J. W. Walton、Fabio Parmeggiani、Janet E. B. Barber、Jenna L. McCann、Nicholas J. Turner、Roberto A. Chica

  DOI：10.1002/cctc.201701068

  日期：2018.1.23

  commercially available racemic mixtures or l‐amino acids. These whole‐cell systems couple Proteus mirabilis l‐amino acid deaminase with an engineered aminotransferase that displays native‐like activity towards d‐phenylalanine, which we generated from Bacillus sp. YM‐1 d‐amino acid aminotransferase. Our cascades are applicable to preparative‐scale synthesis and do not require cofactor‐regeneration systems

  d-苯丙氨酸衍生物是多种药物的重要手性构件。在这里，我们开发了立体反转和脱硫生物催化级联反应，以合成d-苯丙氨酸衍生物，这些衍生物含有苯胺环上不同大小的给电子或吸电子取代基，且苯环上不同位置的对映体过量（从90％到> 99％ee很高）可用的外消旋混合物或l-氨基酸。这些全细胞系统将奇异变形杆菌 l-氨基酸脱氨酶与工程化的氨基转移酶结合，该酶对我们从芽孢杆菌属中产生的对d-苯丙氨酸表现出天然的活性。YM-1d-氨基酸氨基转移酶。我们的级联适用于制备规模的合成，不需要辅因子再生系统或化学还原剂。
• Process for the preparation of halogenated beta-lactam compounds
  申请人：BIOCHIMICA OPOS SPA

  公开号：EP0570058A2

  公开（公告）日：1993-11-18

  There is described the preparation of halogenated ß-lactam derivatives by introduction of a chlorine atom in the 3-position of the cephem nucleus starting from a 3-sulfonyloxycephem. Such starting materials are reacted with a chlorine ions donor in a basic medium.

  这里介绍了一种卤化 ß-内酰胺衍生物的制备方法，即从 3-磺酰氧基头孢烷开始，在头孢烷核的 3 位引入一个氯原子。这种起始材料在碱性介质中与氯离子供体发生反应。
• Process for production of phenyllactic acid derivative
  申请人：NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0696566A1

  公开（公告）日：1996-02-14

  A process for producing a phenyllactic acid derivative comprises hydrogenating a phenylpyruvic acid derivative in the presence of a catalyst containing at least one element selected from the Group VIII elements of the periodic table. The process provides a phenyllactic acid derivative useful as an intermediate in the production of pharmaceuticals and agricultural chemicals. The process uses as a starting material a phenylpyruvic acid derivative which is easily synthesized. The process is simpler in operation and provides a higher yield than conventional processes.

  生产苯乳酸衍生物的工艺包括在含有至少一种选自元素周期表第八族元素的催化剂存在下氢化苯丙酮酸衍生物。该工艺提供了一种苯基乳酸衍生物，可用作生产药品和农药的中间体。该工艺使用易于合成的苯丙酮酸衍生物作为起始原料。与传统工艺相比，该工艺操作简单，产率高。