diethyl 2-(N-methylphthalimido)-2-methylmalonate | 67799-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(N-methylphthalimido)-2-methylmalonate
• 英文别名: Diethyl-phthalimidomethyl-methylmalonat；Phthalimidomethyl-methylmalonsaeure-diethylester；methyl-phthalimidomethyl-malonic acid diethyl ester；Methyl-phthalimidomethyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-2-methylmalonate；diethyl 2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2-methylpropanedioate
• CAS: 67799-90-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: HTRGNTFTOBOJEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(N-methylphthalimido)-2-methylmalonate 在 pig liver esterase 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-ethyl 2-amino-2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-methyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  的各种新颖的合成正交保护的C- α -methyllysine类似物和含有（A伐普肽类似物的生物学评价小号）-α甲基赖氨酸†

  摘要：

  含有季碳中心的前手性的二酯丙二酸已成功地转化为一组不同的吨的Boc-的Fmoc-α 2,2通过获得手性丙二酸半酯的中间体-methyllysine-OH类似物通过酶促（猪肝酯酶，PLE）水解。侧链中1至6个亚甲基单元之间不等的各种手性半酯中间体可实现中等至高的光学纯度，并具有良好的收率。根据所得手性半酯的立体化学构型，具有各种侧链长度的丙二酸二酯的PLE水解似乎遵循琼斯的PLE模型。既定的合成策略允许α的两种对映体的结构2,2-methyllysine类似物，和（小号）-β 2,2- -methyllysine类似物从由保护基团的简单的操作共同的合成子。两个不同的简单且成本有效的合成策略是为α的合成所述2,2- -methyllysine类似物。所描述的策略应在制备具有非天然成分的新型肽文库中发挥重要作用赖氨酸类似物。阿伐普肽类似物掺入（小号）-α 2,2- -methyllysine制备

  DOI：

  10.1039/c3ob41282b
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 diethyl 2-(N-methylphthalimido)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Boehme et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1258,1261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic reductive desymmetrization of malonic esters
  作者：Pengwei Xu、Zhongxing Huang

  DOI：10.1038/s41557-021-00715-0

  日期：2021.7

  carbons with a pair of enantiotopic functional groups is a practical strategy for the synthesis of quaternary stereocentres, as it divides the tasks of enantioselection and C−C bond formation. The use of disubstituted malonic esters as the substrate of desymmetrization is particularly attractive, given their easy and modular preparation, as well as the high synthetic values of the chiral monoester products

  具有一对对映体官能团的完全取代碳的去对称化是合成四元立体中心的实用策略，因为它划分了对映体选择和 C-C 键形成的任务。使用二取代丙二酸酯作为去对称化的底物特别有吸引力，因为它们易于制备和模块化，以及手性单酯产品的高合成价值。在这里，我们报告了具有四齿配体的双核锌配合物可以选择性地将丙二酸酯的羰基之一氢化硅烷化以产生 α-季铵 β-羟基酯，为使用羧酸酯酶的不对称水解提供了有希望的替代方案。不对称还原具有出色的对映控制，可以区分空间上相似的取代基和对底物二酯基序的高化学选择性。连同丙二酸酯底物的多功能制备和还原后衍生化，不对称还原使合成具有不同结构特征的多种季立体中心成为可能。
• Structure-taste Relationship of Novel α-L-Aspartyl Dipeptide Sweetners
  作者：Muneji Miyoshi、Ken-ichi Nunami、Hiroshi Sugano、Toshiyuki Fujii

  DOI：10.1246/bcsj.51.1433

  日期：1978.5

  A sweetness potency was found in novel α-L-aspartyl dipeptide analogs which were quite stable on heating in an aqueous solution. The insertion of a methylene group into the peptide chain of α-L-aspartyl dipeptide esters mostly decreased the potency of the sweetness. However, the further exchange of the carbonyl and oxygen functions with each other on the ester group of a C-terminal β-alkyl-β-aminopropionic

  在新型 α-L-天冬氨酰二肽类似物中发现了甜味效力，其在水溶液中加热时非常稳定。将亚甲基插入到 α-L-天冬氨酰二肽酯的肽链中主要降低了甜味的效力。然而，发现在 C-末端 β-烷基-β-氨基丙酸的酯基上进一步交换羰基和氧官能团会增加甜度。因此，N-(α-L-天冬氨酰)-O-新戊酰-D-丙氨醇、N-(α-L-天冬氨酰)-O-环丁基羰基-D-丙氨醇和N-(α-L-天冬氨酰)-O-环丙基羰基-D-丙氨醇均是蔗糖的200倍以上。
• Über neuartige γ-Aminoalkohole
  作者：H. Böhme、R. Broese、G. Driesen

  DOI：10.1002/ardp.19592921202

  日期：——