1-Benzhydryl-4-(p-fluorcinnamyl)-piperazin | 27064-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzhydryl-4-(p-fluorcinnamyl)-piperazin
• 英文别名: 1-Benzhydryl-4-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-enyl]piperazine；1-benzhydryl-4-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-enyl]piperazine
• CAS: 27064-93-3
• 化学式: C₂₆H₂₇FN₂
• 分子量: 386.512
• InChiKey: PCDRSXPPSXVJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 1-fluoro-4-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene 在 [3IP^tBuPd(allyl)]OTf 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Benzhydryl-4-(p-fluorcinnamyl)-piperazin
  参考文献：
  名称：

  钯催化1-取代丙二烯的分子间加氢胺化：一种合成N-烯丙胺的原子经济方法

  摘要：

  钯配合物 [(3IPtBu)Pd(allyl)]OTf 之前表现出优异的催化活性，可用于 1,1-二甲基丙二烯与苯胺的加氢胺化，选择性地产生高转化率的支链取代烯丙胺产物（动力学产物）。在目前的报告中，这种加氢胺化反应的范围已扩大到包括烷基胺和苯胺以及一系列七种烷基和芳基丙二烯。对于所研究的大多数胺，1,1-二甲基丙二烯、环己基丙二烯、苄基丙二烯和选择的芳基丙二烯与烷基胺的加氢胺化在环境温度下在不到 1 小时内几乎定量地转化为支链取代的烯丙胺产物。相比之下，苯胺的反应范围更有限，并与除 1,1-二甲基丙二烯以外的所有丙二烯生成线性加氢胺化产物（热力学产物）。通过仔细控制 [(3IPtBu)Pd(allyl)]OTf 催化剂的负载量和反应持续时间，可以在对氟苯基丙二烯与烷基胺的加氢胺化反应中选择性地形成支链和直链产物。总体而言，所生产的支链烯丙胺因其可用的不饱和乙烯基而成为有用的合成中间体，而

  DOI：

  10.1039/c3ra43870h