1alpha,25-Dihydroxy-14-epi-vitamin D3 | 157380-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1alpha,25-Dihydroxy-14-epi-vitamin D3
• 英文别名: 14-epi-1,25-(OH)2D3；1alpha,25-dihydroxy-14-epivitamin D3/1alpha,25-dihydroxy-14-epicholecalciferol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 157380-25-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: GMRQFYUYWCNGIN-QSWBGIMISA-N

物化性质

• 沸点：
  565.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1alpha,25-Dihydroxy-14-epi-vitamin D3 以 氘代苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.7 mg的产率得到14-Epi-1alpha,25-dihydroxyprevitamin D3
  参考文献：
  名称：

  25-羟基和1α，25-二羟基维生素D3的14-表位立体异构体：合成，前维生素的异构化和生物学研究。

  摘要：

  合成了维生素D，14-epi-25-羟基维生素D3（4）和14-epi-1α，25-二羟基维生素D3（5）的C-14差向异构体，并通过[1,7]-σ异构化研究了氢转变为相应的维生素原形式（分别为4'和5'）。发现[1,7]-σ氢位移的活化参数与其他维生素D类似物的活化参数相似，尽管C-14的差向异构化将三烯生色团的平衡转变为维生素原形式。确定了小鸡中4、4'，5和5'引起肠道钙吸收和骨钙动员的体内生物活性。这些维生素D类似物是在C-14位置修饰的天然类固醇系列中的第一个，基本上没有活性。确定了在体外测定中得出的反映这些类似物结合小鸡肠核受体能力的相对竞争指数（RCI）。与天然配体1α，25-二羟基维生素D3（3）相比，类似物4、4'，5和5'的RCI值分别为0.08、0.01、15和1.6。 。因此，体内和体外数据有些差异，特别是对于5，其显着结合到小鸡肠受体。还进行了与人血清维生素D结合

  DOI：

  10.1021/jm00041a017
• 作为产物：
  描述：

  艾地骨化醇中间体 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 1alpha,25-Dihydroxy-14-epi-vitamin D3
  参考文献：
  名称：

  25-羟基和1α，25-二羟基维生素D3的14-表位立体异构体：合成，前维生素的异构化和生物学研究。

  摘要：

  合成了维生素D，14-epi-25-羟基维生素D3（4）和14-epi-1α，25-二羟基维生素D3（5）的C-14差向异构体，并通过[1,7]-σ异构化研究了氢转变为相应的维生素原形式（分别为4'和5'）。发现[1,7]-σ氢位移的活化参数与其他维生素D类似物的活化参数相似，尽管C-14的差向异构化将三烯生色团的平衡转变为维生素原形式。确定了小鸡中4、4'，5和5'引起肠道钙吸收和骨钙动员的体内生物活性。这些维生素D类似物是在C-14位置修饰的天然类固醇系列中的第一个，基本上没有活性。确定了在体外测定中得出的反映这些类似物结合小鸡肠核受体能力的相对竞争指数（RCI）。与天然配体1α，25-二羟基维生素D3（3）相比，类似物4、4'，5和5'的RCI值分别为0.08、0.01、15和1.6。 。因此，体内和体外数据有些差异，特别是对于5，其显着结合到小鸡肠受体。还进行了与人血清维生素D结合

  DOI：

  10.1021/jm00041a017

文献信息

• RYZNAR, TERESA, ACTA POL. PHARM., 45,(1988) N, C. 214-218
  作者：RYZNAR, TERESA

  DOI：——

  日期：——
• 14-Epi Stereoisomers of 25-Hydroxy- and 1.alpha.,25-Dihydroxyvitamin D3: Synthesis, Isomerization to Previtamins, and Biological Studies
  作者：David F. Maynard、William G. Trankle、Anthony W. Norman、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jm00041a017

  日期：1994.7

  25-dihydroxyvitamin D3 (5), were synthesized, and their isomerization via [1,7]-sigmatropic hydrogen shifts to the corresponding previtamin forms (4' and 5', respectively) was studied. The activation parameters of the [1,7]-sigmatropic hydrogen shifts were found to be similar to those of other vitamin D analogues, although epimerization at C-14 shifts the equilibrium of the triene chromophore to the previtamin form

  合成了维生素D，14-epi-25-羟基维生素D3（4）和14-epi-1α，25-二羟基维生素D3（5）的C-14差向异构体，并通过[1,7]-σ异构化研究了氢转变为相应的维生素原形式（分别为4'和5'）。发现[1,7]-σ氢位移的活化参数与其他维生素D类似物的活化参数相似，尽管C-14的差向异构化将三烯生色团的平衡转变为维生素原形式。确定了小鸡中4、4'，5和5'引起肠道钙吸收和骨钙动员的体内生物活性。这些维生素D类似物是在C-14位置修饰的天然类固醇系列中的第一个，基本上没有活性。确定了在体外测定中得出的反映这些类似物结合小鸡肠核受体能力的相对竞争指数（RCI）。与天然配体1α，25-二羟基维生素D3（3）相比，类似物4、4'，5和5'的RCI值分别为0.08、0.01、15和1.6。 。因此，体内和体外数据有些差异，特别是对于5，其显着结合到小鸡肠受体。还进行了与人血清维生素D结合