2-(tributylstannyl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: 2-(tributylstannyl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-furan
• 英文别名: tributyl-[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanyl]stannane；(5-(1,3-dioxolan-2-yl)furan-2-yl)tributylstannane
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Sn
• 分子量: 429.187
• InChiKey: MIQQFNUHWRYYFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tributylstannyl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-furan 在 盐酸 、 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 拉帕替尼杂质L
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heteroaromatic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  一种药物制剂，包括以下公式的化合物

  公开号：

  US09199973B2
• 作为产物：
  描述：

  多效缩醛 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.25h， 以54%的产率得到2-(tributylstannyl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-furan
  参考文献：
  名称：

  不含磷的Stille–Migita化学试剂用于DNA和RNA的轻度和正交修饰

  摘要：

  优化的[Pd 2（dba）3 ]和AsPh 3催化剂体系可有效催化各种功能化的锡烷与卤化的单，二和寡核苷酸之间的Stille反应。该方法允许将短和长核酸分子与不兼容常规化学或酶促合成的部分轻松偶联，其中酸，碱或氟化物不敏感的保护基，发荧光和难于合成的具有挑战性的部分接近定量的收益率。值得注意的是，甚至叠氮化物也可以直接引入寡核苷酸和（脱氧）核苷三磷酸中，从而直接进入“可点击的”核酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201404843
• 作为试剂：
  描述：

  2-(tributylstannyl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-furan 、 4-[3-氯-4-(3-氟苄基氧)苯基氨基]-6-碘喹唑啉 在 2-(tributylstannyl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-furan 作用下， 生成 4-Quinazolinamine, N-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-6-[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanyl]-
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES BICYCLIQUES AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE

  摘要：

  （中文翻译）本发明公开了一种式（I）的取代杂芳香化合物，其中X为N或CH；Y为CR1，V为N；或Y为N，V为CR1；或Y为CR1，V为CR2；或Y为CR2，V为CR1；R1代表一个CH3SO2CH2CH2NHCH2-Ar-基团，其中Ar选择自苯基、呋喃、噻吩、吡咯和噻唑，每个基团可以选择性地被一个或两个卤、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代；R2选择自氢、卤、羟基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基氨基和二[C1-4烷基]氨基的基团；U代表一个苯基、吡啶基、3H-咪唑基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、异吲哚啉基、1H-吲唑基、2,3-二氢-1H-吲唑基、1H-苯并咪唑基、2,3-二氢-1H-苯并咪唑基或1H-苯并三唑基基团，该基团被R3基团取代，且可以选择性地被至少一个独立选择的R4基团取代；R3选择自苄基、卤代苄基、二卤代苄基和三卤代苄基、苯甲酰基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、苯氧基、苄氧基、卤代苄氧基、二卤代苄氧基和三卤代苄氧基以及苯磺酰基，或R3代表三卤甲基苄基或三卤甲基苄氧基；或R3代表式（a）的基团，其中每个R5独立选择自卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基；n为0到3；每个R4独立选择自羟基、卤素、C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C1-4烷氧基、氨基、C1-4烷基氨基、二[C1-4烷基]氨基、C1-4烷基硫醇基、C1-4烷基亚砜基、C1-4烷基磺酰基、C1-4烷基羰基、羧基、氨基甲酰基、C1-4烷氧基羰基、C1-4酰胺基、N-(C1-4烷基)氨基甲酰基、N,N-二(C1-4烷基)氨基甲酰基、氰基、硝基和三氟甲基；还公开了它们的制备方法、包含它们的制药组合物以及它们在医药上的应用。

  公开号：

  WO1999035146A1

文献信息

• Anilinoquinazolines as protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Cockerill George Stuart

  公开号：US06933299B1

  公开（公告）日：2005-08-23

  Heteroaromatic compounds are described, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, methods of use, and their use in medicines. In particular, the invention relates to quinazoline and pyridopyrimidine derivatives which exhibit protein tyrosine kinase inhibition.

  杂环芳香族化合物被描述，包括它们的制备方法、含有它们的药物组合物、使用方法以及它们在药物中的用途。特别是，本发明涉及喹唑啉和吡啶嘧啶衍生物，这些衍生物表现出蛋白酪氨酸激酶的抑制作用。
• CANCER TREATMENT METHOD
  申请人：Lackey Karen Elizabeth

  公开号：US20150366868A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  A method of treating cancer is described including administration of a 4-quinazolineamine and at least one other anti-neoplastic agent as well as a pharmaceutical combination including the 4-quinazolineamines.

  描述了一种治疗癌症的方法，包括给予4-喹唑啉胺和至少一种其他抗肿瘤药物，以及包括4-喹唑啉胺的药物组合。
• Facile syntheses of building blocks for the construction of phosphotyrosine mimetics
  作者：G. Stuart Cockerill、Howard J. Easterfield、Jonathan M. Percy、Stéphane Pintat

  DOI：10.1039/b004187o

  日期：——

  The copper-catalysed zinc phosphonate chemistry described by Yokomatsu and Shibuya can be used to enter the classical organometallic coupling repertoire via Stille and Suzuki–Miyaura couplings. 1,4-Diiodobenzene underwent coupling with the organozinc reagent derived from diethyl bromodifluoromethylphosphonate with copper(I) catalysis to afford diethyl (4-iodophenyl)difluoromethylphosphonate. Higher yielding couplings were run with (4-trifluoromethylsulfonyloxy)- and (4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-iodobenzenes. The iodide and the triflate coupled under palladium-catalysed conditions with a range of stannanes and boronic acids in moderate to excellent yields. Shibuya–Yokomatsu couplings were also successful with more functionalised iodoarenes and heteroarenes presenting the important phosphate mimic on a range of scaffolds.

  横松和渋谷描述的铜催化锌膦酸酯化学可用于通过斯蒂尔（Stille）和铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）偶联反应进入经典的金属有机偶联反应领域。1,4-二碘苯在铜(I)催化下与由二乙基溴二氟甲基膦酸酯衍生的有机锌试剂发生偶联，生成二乙基(4-碘苯基)二氟甲基膦酸酯。与(4-三氟甲磺酰氧基)和(4-九氟丁磺酰氧基)碘苯进行的偶联反应产率更高。碘化物和三氟甲磺酸酯在钯催化条件下与一系列锡烷和硼酸发生偶联，产率从中等到优异。渋谷-横松偶联反应在具有更丰富官能团的碘芳烃和杂芳烃上也取得了成功，这些重要磷酸类似物被引入多种骨架上。
• Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06391874B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  Substituted heteroaromatic compounds of formula (I) and in particular substituted quinolines and quinazolines, are protein tyrosine kinase inhibitors. The compounds are described as are methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds and their use in medicine, for example in the treatment of cancer and psoriasis, or a salt or solvate thereof; wherein X is N or CH; Y is a group W(CH2), (CH2)W, or W, in which W is O, S(O)m wherein m is 0, 1 or 2, or NRa wherein Ra is hydrogen or a C1-8 alkyl group; R1 represents a phenyl group or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms selected from N, O or S(O)m, wherein m is as defined above, with the provisos that the ring does not contain two adjacent O or S(O)m atoms and that where the ring contains only N as heteroatom(s) the ring is C-linked to the quinazoline or quinoline ring, R1 being optionally substituted by one or more R3;groups; P=0 to 3; U, R2, R3 are as defined in the application.

  代替的杂环芳烃化合物的化学式（I），特别是代替的喹啉和喹唑啉，是蛋白酪氨酸激酶抑制剂。这些化合物的制备方法被描述，包括含有这些化合物的药物组合物以及它们在医学上的用途，例如用于癌症和牛皮癣的治疗，或其盐或溶剂化合物；其中X为N或CH；Y为W(CH2)、(CH2)W或W的基团，其中W为O、S(O)m，其中m为0、1或2，或NRa，其中Ra为氢或C1-8烷基基团；R1代表苯基或含有1至4个来自N、O或S(O)m的杂原子的5-或6元杂环环，其中m如上定义，但环不含有两个相邻的O或S(O)m原子，并且当环仅含有N作为杂原子时，环与喹唑啉或喹啉环C键连接，R1可选择地被一个或多个R3基团取代；P = 0到3；U、R2、R3如申请中所定义。
• Oxidative substitution reactions of organotin compounds with lead tetra-acetate
  作者：Makoto Yamamoto、Hiroyoshi Izukawa、Masaru Saiki、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/c39880000560

  日期：——

  A new oxidative substitution reaction where an organotin group is replaced by an acetoxy group has been investigated; this reaction has been successfully applied to the synthesis of 4-ylidenebutenolides.

  已经研究了一种新的氧化取代反应，其中有机锡基团被乙酰氧基取代。该反应已成功地应用于4-亚甲基丁烯内酯的合成。