1,5,10-trimethoxy-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxylic acid (3-dimethylaminopropyl)-amide | 639519-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,5,10-trimethoxy-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxylic acid (3-dimethylaminopropyl)-amide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-1,5,10-trimethoxy-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxamide
• CAS: 639519-60-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: ITSIUZIDLTVYLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,10-trimethoxy-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxylic acid (3-dimethylaminopropyl)-amide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到1-methoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxylic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  具有双重作用的Pd（II）催化剂的新型抗肿瘤剂1-甲氧基-5,10-二氧杂-5,10-二氢-1H-苯并[g]异亚丙基羧酸（3-二甲基氨基丙基）酰胺。

  摘要：

  开发了一种简便的合成1-甲氧基-5,10-二氧代-5,10-二氢-1H-苯并[g]异亚甲基-3-羧酸（3-（二甲基氨基）丙基）酰胺4c的方法。关键步骤涉及容易形成的1,3-二取代的环状烯基醚，这是异色烯天然产物的重要框架，具有双重作用的Pd（II）催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo035016x
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 manganese(IV) oxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium benzeneselenide 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,5,10-trimethoxy-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxylic acid (3-dimethylaminopropyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  具有双重作用的Pd（II）催化剂的新型抗肿瘤剂1-甲氧基-5,10-二氧杂-5,10-二氢-1H-苯并[g]异亚丙基羧酸（3-二甲基氨基丙基）酰胺。

  摘要：

  开发了一种简便的合成1-甲氧基-5,10-二氧代-5,10-二氢-1H-苯并[g]异亚甲基-3-羧酸（3-（二甲基氨基）丙基）酰胺4c的方法。关键步骤涉及容易形成的1,3-二取代的环状烯基醚，这是异色烯天然产物的重要框架，具有双重作用的Pd（II）催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo035016x

文献信息

• Synthesis of Novel Antitumor Agent 1-Methoxy-5,10- dioxo-5,10-dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]isochromene Carboxylic Acid (3-Dimethylylaminopropyl)amide with a Dual Role Pd(II) Catalyst
  作者：Somnath Mondal、Tsutomu Nogami、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo035016x

  日期：2003.11.1

  A convenient and simple method for the synthesis of 1-methoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxylic acid (3-(dimethylamino)propyl)amide 4c was developed. The key step involves the easy formation of 1,3-disubstituted cyclic alkenyl ether, an important framework of isochromene natural products, with a dual role Pd(II) catalyst.

  开发了一种简便的合成1-甲氧基-5,10-二氧代-5,10-二氢-1H-苯并[g]异亚甲基-3-羧酸（3-（二甲基氨基）丙基）酰胺4c的方法。关键步骤涉及容易形成的1,3-二取代的环状烯基醚，这是异色烯天然产物的重要框架，具有双重作用的Pd（II）催化剂。