1-(4-溴苯基)-2-苯基环丙烷 | 14525-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2-苯基环丙烷
• 英文名称: Benzene, 1-bromo-4-(2-phenylcyclopropyl)-, cis-
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-phenylcyclopropane；trans-1-(p-bromophenyl)-2-phenylcyclopropane；cis-1-(4-bromophenyl)-2-phenylcyclopropane
• CAS: 14525-88-3；82655-68-3；82655-69-4
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: QMNNCOQCKXERJB-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  187-188 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.3360 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-苯基环丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 trans-1-(4-benzoylphenyl)-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  高电子激发态的绝热过程：由二苯甲酮取代的环丙烷的辐射产生的激发态双自由基发光

  摘要：

  具有二苯甲酮基团（环丙烷的绝热光化学反应反式-和顺式5），其产生发光激发双基1 6 •• *，进行了研究。为此使用了各种光化学和光谱技术。激发（350纳米，N，π的*带）5在77K，得到最低激发态1 5 *经历系间窜越，以形成3 5 *，其通过磷光停用。相比之下，295 nm激发（π，π *波段）为5时具有更高的电子激发态1 5 **，它经历了绝热的C-C键断裂反应，形成了在630 nm发光的激发双自由基1 6 •• *。结果表明，取决于激发波长，有5种遵循2种光反应模式，这一发现违反了Kasha规则。

  DOI：

  10.1002/poc.3636
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 乙二醇单钠盐 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 1-(4-溴苯基)-2-苯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  高电子激发态的绝热过程：由二苯甲酮取代的环丙烷的辐射产生的激发态双自由基发光

  摘要：

  具有二苯甲酮基团（环丙烷的绝热光化学反应反式-和顺式5），其产生发光激发双基1 6 •• *，进行了研究。为此使用了各种光化学和光谱技术。激发（350纳米，N，π的*带）5在77K，得到最低激发态1 5 *经历系间窜越，以形成3 5 *，其通过磷光停用。相比之下，295 nm激发（π，π *波段）为5时具有更高的电子激发态1 5 **，它经历了绝热的C-C键断裂反应，形成了在630 nm发光的激发双自由基1 6 •• *。结果表明，取决于激发波长，有5种遵循2种光反应模式，这一发现违反了Kasha规则。

  DOI：

  10.1002/poc.3636

文献信息

• Iron-catalyzed synthesis of cyclopropanes by <i>in situ</i> generation and decomposition of electronically diversified diazo compounds
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、Afnan Al-Saleh、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8cc07060a

  日期：——

  The modular synthesis of a variety of trans 1,2-disubstituted cyclopropanes in a safe and user-friendly one-pot iron-catalyzed cyclopropanation reaction is described. Easily synthesized N-nosylhydrazones are used as diazo precursors, allowing the in situ generation of electron-rich diazo compounds under mild reaction conditions and their direct participation in the cyclopropanation reaction.

  描述了在安全和用户友好的一锅铁催化的环丙烷化反应中各种反式1,2-二取代的环丙烷的模块化合成。易于合成的N- nosylhydrazones用作重氮前体，可在温和的反应条件下原位生成富电子的重氮化合物，并直接参与环丙烷化反应。
• The matrix effect on stereoselectivity of olefin cyclopropanation by arylcarbene
  作者：Hideo Tomioka、Yasuji Ozaki、Yasuhiro Koyabu、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87221-4

  日期：1982.1