5-methyl-3-phenylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 55379-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-methyl-3-phenylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 55379-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: JPCRQPOJSVNHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 5-methyl-3-phenylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2',5-dimethyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,4'-indeno[1,2-b]thiophene] 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基酮亚胺与噻吩或呋喃的Rh催化交叉脱氢偶联合成螺环合苏丹酰胺和杂二芳基

  摘要：

  开发了一种有用的方法，该方法使用具有高原子和阶梯经济性的交叉脱氢偶联策略来合成各种结构上令人感兴趣的螺环磺酰胺和杂二芳基。该方法采用[Cp * RhCl 2 ] 2作为催化剂，使用弱配位基团N-磺酰亚胺作为辅助CH活化的有效导向基团。通过进一步的合成转化，许多偶联产物被转化为感兴趣的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00197
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-methyl-3-phenylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）与有机叠氮化物催化环状N-磺酰基酮亚胺选择性和轻度CH酰胺化

  摘要：

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700785

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C-H Amidation and Alkenylation of Cyclic<i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Ramasamy Manoharan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201600505

  日期：2016.8

  A highly regioselective ruthenium-catalyzed C–H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines with organic sulfonyl azides is described. An alkenylation at the C–H bond of cyclic N-sulfonyl ketimines with various alkenes was also carried out. Only a catalytic amount of the oxidant Cu(OAc)2 was used in the reaction; the remainder of the required amount of oxidant was formed by regeneration of Cu(OAc)2 under

  描述了一种高度区域选择性的钌催化的环状 N-磺酰基酮亚胺与有机磺酰基叠氮化物的 C-H 酰胺化。还进行了环状 N-磺酰基酮亚胺与各种烯烃的 C-H 键的烯基化反应。反应中仅使用催化量的氧化剂Cu(OAc)2；剩余的所需氧化剂量是通过在空气气氛下再生 Cu(OAc)2 形成的。
• Rhodium-Catalyzed Direct C-H Vinylation of Arenes To Access Styrenes with Vinyl Acetate as a Vinyl Source
  作者：Shu-Tao Mei、Kun Jiang、Nan-Jin Wang、Li Shuai、Yi Yuan、Ye Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201500945

  日期：2015.10

  RhIII-catalyzed aryl C–H vinylation for the preparation of styrenes by using vinyl acetate, a commercially available and inexpensive compound, as the vinyl source was successfully realized. This method enables various aromatics including N-sulfonyl ketimines, pyridines, azoles, and amides to be vinylated in moderate to good yields.

  RhIII 催化芳基 C-H 乙烯基化，以醋酸乙烯酯（一种市售且廉价的化合物）作为乙烯基源制备苯乙烯。该方法能够以中等至良好的收率对包括 N-磺酰基酮亚胺、吡啶、唑类和酰胺在内的各种芳烃进行乙烯基化。
• Rhodium-catalysed direct C–H allylation of N-sulfonyl ketimines with allyl carbonates
  作者：Shu-Tao Mei、Nan-Jin Wang、Qin Ouyang、Ye Wei

  DOI：10.1039/c4cc09899d

  日期：——

  Synthetically useful N-sulfonyl ketimines were efficiently allylated with various allyl carbonates through rhodium catalysis.

  合成上有用的N-磺酰基酮亚胺可通过铑催化与各种烯丙基碳酸酯有效地发生烯丙基化反应。
• Ein bequemes Eintopfverfahren zur Synthese von 1,2-Benzisothiazol-1,1-dioxiden
  作者：D. Hellwinkel、R. Karle

  DOI：10.1055/s-1989-27263

  日期：——

  A Facile One-Pot Procedure for the Synthesis of 1,2-Benzisothiazole 1,1-Dioxides ortho-Lithiated N,N-diphenylbenzenesulfonamides 6 react with aromatic nitriles and N,N-dimethylcarbamonitrile, respectively, to give directly the corresponding 3-substituted 1,2-benzisothiazole-1,1-dioxides 8a-f. Other cyano compounds only transfer the cyano group or its ligands to generate the o-substituted benzenesulfonamides 9a-d.

  一种简便的一锅法用于合成1,2-苯异噻唑-1,1-二氧化物。正位锂化的N,N-二苯基苯磺酰胺6与芳香腈和N,N-二甲基氰脲酸酯反应，直接生成相应的3取代1,2-苯异噻唑-1,1-二氧化物8a-f。其他氰化合物仅转移氰基或其配体，生成o-取代苯磺酰胺9a-d。
• Palladium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Benzoylation of Sulfonamides through C−H Activation: Expedient Synthesis of Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines
  作者：Subhadra Ojha、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.201900989

  日期：2020.2.6

  The ortho‐carbonylation of sulfonylarenes by non‐hazardous aryl aldehydes as a carbonyl precursor was reported. In this method, the sulfonamide group serves as a directing group for C−H activation in the presence of a Pd catalyst under ligand‐free conditions. The scope of this strategy has been extended to the one‐pot two‐step synthesis of cyclic N‐sulfonyl ketimines under mild reaction conditions

  的邻位报告了非危险芳醛作为羰前体sulfonylarenes的-carbonylation。在这种方法中，在无配体条件下，在Pd催化剂存在下，磺酰胺基团可作为CH活化的导向基团。该策略的范围已扩展到在温和的反应条件下一锅两步合成环状N-磺酰基酮亚胺。通过避开使用高反应性有机锂或格氏试剂来获得广泛的具有生物活性的环状N-磺酰基酮亚胺的方法，我们的方法可以被视为替代方法。