5,5-diphenyl-3,4-pentadien-2-one | 36144-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-3,4-pentadien-2-one
• 英文别名: 5,5-diphenylpenta-3,4-dien-2-one；Diphenylpentadienone
• CAS: 36144-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: RBTPGLJTRLNDDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyl-3,4-pentadien-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5,5-diphenyl-4-phenylsulfanylpent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of addition of thiols and amines to conjugated allenic ketones and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a012
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenylpent-4-yn-2-ol 在 Selectfluor 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,5-diphenyl-3,4-pentadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种多取代α-丙二烯醛和α-丙二烯醛酮化合 物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种新型的利用高炔醇为原料在比较温和的反应条件下合成多取代的丙二烯醛和丙二烯酮类化合物的方法。本发明利用高炔醇为底物，在氯化铜为催化剂和1,2‑双(二苯基膦)为配体的反应条件下，以Slectfluor为氧化剂，乙腈为溶剂，简单直接合成了多取代的丙二烯醛和丙二烯酮类化合物。该反应的首次利用高炔醇为底物合成多取代的丙二烯醛和丙二烯酮类化合物，且反应条件温和，反应需要的步骤少。同时本发明还具有原料制备简单，操作安全，收率高等特点，具有极大的工业化应用价值。

  公开号：

  CN108299168B

文献信息

• Metal-Catalyzed 1,2-Shift of Diverse Migrating Groups in Allenyl Systems as a New Paradigm toward Densely Functionalized Heterocycles
  作者：Alexander S. Dudnik、Anna W. Sromek、Marina Rubina、Joseph T. Kim、Alexander V. Kel'i、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja0773507

  日期：2008.1.30

  of the enone moiety pathways, whereas certain carbophilic metals trigger carbenoid/oxonium type pathway. However, a facile cycloisomerization in the presence of cationic complexes, as well as observed migratory aptitude in the cycloisomerization of unsymmetrically disubstituted aryl- and alkylallenes, strongly supports electrophilic nature for this transformation. Full mechanistic details, as well as

  针对多取代的 3-硫代、硒代、卤代、芳基和烷基呋喃和吡咯以及稠合杂环（合成化学的重要组成部分）的通用、温和且有效的 1,2- 迁移/环异构化方法， 已经被开发出来。此外，已经确定了C-4溴代和硫代取代的联烯酮和炔酮的区域趋异条件，用于选择性组装区域异构体2-杂取代的呋喃。结果表明，根据反应条件，环境底物可以选择性地转化为呋喃产物，并进行选择性的 6-exo-dig 或 Nazarov 环化。我们的机理研究表明，转化是通过丙二烯基羰基或丙二烯亚胺中间体进行的，随后在环异构化过程中 1,2-基团迁移到丙二烯基 sp 碳。研究发现，硫属元素和卤素的 1,2-迁移主要通过形成铱中间体进行。类似的中间体也可用于 1,2-芳基转移。此外，研究表明环异构化级联可以由布朗斯台德酸催化，尽管效率较低，并且通常观察到的路易斯酸催化剂的反应性不能归因于质子的最终形成。毫无疑问，热诱导或路易斯酸催化的转化是通过分
• Carbonyliron Complexation and Carbonyl Insertion of Allenic Ketones
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19920750613

  日期：1992.10.2

  The allenic α-ketones 5a–f give, on irradiation in the presence of [Fe(CO)5], the bis(tricarbonyliron) complexes 6a–f. In the case of ketone 5e, a minor bis(tricarbonyliron) complex with the proposed unique structure 8 is also obtained. Ketones 5a–d, which are disubstituted at C(4), under the same conditions, afford also the lactones 7a–d in moderate yields. The latter reaction is a new carbonyliron-mediated

  在[Fe（CO）5 ]存在下，烯丙基α-酮5a-f照射后生成双（三羰基铁）配合物6a-f。在酮5e的情况下，还获得具有所提出的独特结构8的次要双（三羰基铁）络合物。在相同条件下在C（4）处被双取代的酮5a-d也可提供中等收率的内酯7a-d。后者反应是新的羰基铁介导的羰基插入。通过X射线晶体学确定双核复合物1a和6e的结构。
• A Convenient and Practical Route to Novel α-Allenic Ketones through a Wittig Reaction
  作者：K. Kumar、S. Kaur、M. P. S. Ishar

  DOI：10.1055/s-1999-2805

  日期：1999.8
• Metal-Catalyzed [1,2]-Alkyl Shift in Allenyl Ketones: Synthesis of Multisubstituted Furans
  作者：Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.200701128

  日期：2007.7.2
• Petasis, Nicos A.; Teets, Kurt A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 26, p. 10328 - 10334
  作者：Petasis, Nicos A.、Teets, Kurt A.

  DOI：——

  日期：——