N-butyl-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanamide | 74169-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanamide
• 英文别名: 2-Isoindolinebutyramide, 1,3-dioxo-N-butyl-；N-butyl-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanamide
• CAS: 74169-77-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: JBEIPGCTDXRQOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-butyl-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  组装中/长链基β -arylated非天然氨基酸通过加入Pd（II） -催化藻酸衍生物3 β -CH芳基化和短对咯利普兰型衍生物路线

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd（II）催化的双齿导向8-氨基喹啉辅助的β-芳基化短/中/长链基非α-氨基酸（氨基链酸）衍生物的文库的组装SP 3 β -CH激活/芳基化方法。在β-位包含芳基的基于短/中链的非天然氨基酸衍生物是具有治疗特性的有前途的小分子。因此，有必要丰富在β-位包含芳基的基于短/中/长链的非天然氨基酸衍生物的文库。考虑到基于β-芳基化的短链/中链/长链的非α的重要性α-氨基酸衍生物，包括性的关注了探索的Pd（II） -催化的SP 3 β -CH短/中的芳基化/长链为基础的非α -氨基酸。使用选择的β -CH芳基化的非α-氨基酸衍生物显示了代表性的合成转化，包括用于制备咯利普兰和相关化合物以及3-芳基化的GABA衍生物（如巴氯芬，苯丁酸和甲苯丁酸）的短路径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.018

文献信息

• Synthesis and biological activity of amides of ω-(phthalimido)-alkyl carboxylic acids
  作者：Yu. S. Andreichikov、V. V. Zalesov、N. A. Podushkina

  DOI：10.1007/bf00765906

  日期：1980.2
• Assembling of medium/long chain-based β-arylated unnatural amino acid derivatives via the Pd(II)-catalyzed sp3 β-C-H arylation and a short route for rolipram-type derivatives
  作者：Radha Tomar、Debabrata Bhattacharya、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.018

  日期：2019.4

  paper, we report the assembling of libraries of β-arylated short/medium/long chain-based non-α-amino acid (aminoalkanoic acid) derivatives via the Pd(II)-catalyzed, bidentate directing group 8-aminoquinoline-aided sp3 β-C-H activation/arylation method. Short/medium chain-based unnatural amino acid derivatives containing an aryl group at the β-position are promising small molecules with therapeutic

  在本文中，我们报告了通过Pd（II）催化的双齿导向8-氨基喹啉辅助的β-芳基化短/中/长链基非α-氨基酸（氨基链酸）衍生物的文库的组装SP 3 β -CH激活/芳基化方法。在β-位包含芳基的基于短/中链的非天然氨基酸衍生物是具有治疗特性的有前途的小分子。因此，有必要丰富在β-位包含芳基的基于短/中/长链的非天然氨基酸衍生物的文库。考虑到基于β-芳基化的短链/中链/长链的非α的重要性α-氨基酸衍生物，包括性的关注了探索的Pd（II） -催化的SP 3 β -CH短/中的芳基化/长链为基础的非α -氨基酸。使用选择的β -CH芳基化的非α-氨基酸衍生物显示了代表性的合成转化，包括用于制备咯利普兰和相关化合物以及3-芳基化的GABA衍生物（如巴氯芬，苯丁酸和甲苯丁酸）的短路径。