5-amino-8-(2,4-dichlorobenzoyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,7-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile | 1264481-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-amino-8-(2,4-dichlorobenzoyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,7-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 1264481-14-2
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₄N₄O
• 分子量: 480.18
• InChiKey: VAMXMFQBHDSBIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-8-(2,4-dichlorobenzoyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,7-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到10-chloro-6-(2,4-dichlorophenyl)-4-imino-7-oxo-1,2,4,7-tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（2-氯芳酰基）亚甲基咪唑烷在多米诺和多组分反应中的应用：咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[ b ]咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶的新条目

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合，氮杂等级联反应，成功开发了合成四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶和不寻常的四氢苯并[ b ]咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶的新策略。-烯反应，亚胺-烯胺互变异构，环缩合/氧化和分子内S N作为新的杂环烯酮缩醛（HKA）的前体2-（2-氯芳酰基）亚甲基咪唑烷的Ar，代表一类多官能支架，在温和条件下具有四个与芳族醛和丙二腈或2-氰基乙酸乙酯的活性反应位点。在此多米诺反应中，涉及9个不同的活性位点，并构建了2个C–C键，2个C–N键和2个新的环，所有反应物均有效地用于化学转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.049
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethanone 、 2,4-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5-amino-8-(2,4-dichlorobenzoyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,7-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（2-氯芳酰基）亚甲基咪唑烷在多米诺和多组分反应中的应用：咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[ b ]咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶的新条目

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合，氮杂等级联反应，成功开发了合成四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶和不寻常的四氢苯并[ b ]咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶的新策略。-烯反应，亚胺-烯胺互变异构，环缩合/氧化和分子内S N作为新的杂环烯酮缩醛（HKA）的前体2-（2-氯芳酰基）亚甲基咪唑烷的Ar，代表一类多官能支架，在温和条件下具有四个与芳族醛和丙二腈或2-氰基乙酸乙酯的活性反应位点。在此多米诺反应中，涉及9个不同的活性位点，并构建了2个C–C键，2个C–N键和2个新的环，所有反应物均有效地用于化学转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.049