N'-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)-2-phenylacetohydrazide | 110730-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)-2-phenylacetohydrazide
• 英文别名: N-[(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-phenylacetamide
• CAS: 110730-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 323.178
• InChiKey: LCFFAMNOKBYNQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)-2-phenylacetohydrazide 、 二甲基二氯化锡 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到dimethyltin(IV)-N'-[(3,5-dichloro-2-oxidobenzylidene)-2-phenylacetohydrazide]
  参考文献：
  名称：

  新型有机锡(IV)配合物的合成、表征、X射线结构、DNA结合、抗氧化和对接研究

  摘要：

  通过与R 2 SnCl 2反应（其中R = Me _ _ _ _ _ _ _ _ _ , Bu, Ph, Oct) 与N ′-(3,5-二氯-2-羟基亚苄基)-2-苯乙酰肼H 2 L。合成的配体和配合物通过各种技术进行了结构表征，包括傅里叶变换红外 (FT-IR)、1 H 和13C核磁共振（NMR）和质谱。数据表明，锡-氧键和锡-氮键是在络合物形成过程中形成的，证实了配体与二烷基锡 (IV) 部分的配位以及五配位结构的存在。进行单晶 X 射线研究以确认配合物1的分子结构，这表明分子结构向四方金字塔几何形状扭曲。通过光谱、电化学和分子对接研究研究了化合物与 DNA 的相互作用；在所有情况下发现的互动模式本质上都是插入式的。络合物3与鲑鱼精子DNA（SS-DNA）的钠盐结合能力最强（1.93×10 5  M -1). 通过对接研究从理论计算中获得的 DNA 相互作用研究数据与从光谱和电化学分析

  DOI：

  10.1002/aoc.7161
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸肼 、 3,5-二氯水杨醛 以96%的产率得到N'-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)-2-phenylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型有机锡(IV)配合物的合成、表征、X射线结构、DNA结合、抗氧化和对接研究

  摘要：

  通过与R 2 SnCl 2反应（其中R = Me _ _ _ _ _ _ _ _ _ , Bu, Ph, Oct) 与N ′-(3,5-二氯-2-羟基亚苄基)-2-苯乙酰肼H 2 L。合成的配体和配合物通过各种技术进行了结构表征，包括傅里叶变换红外 (FT-IR)、1 H 和13C核磁共振（NMR）和质谱。数据表明，锡-氧键和锡-氮键是在络合物形成过程中形成的，证实了配体与二烷基锡 (IV) 部分的配位以及五配位结构的存在。进行单晶 X 射线研究以确认配合物1的分子结构，这表明分子结构向四方金字塔几何形状扭曲。通过光谱、电化学和分子对接研究研究了化合物与 DNA 的相互作用；在所有情况下发现的互动模式本质上都是插入式的。络合物3与鲑鱼精子DNA（SS-DNA）的钠盐结合能力最强（1.93×10 5  M -1). 通过对接研究从理论计算中获得的 DNA 相互作用研究数据与从光谱和电化学分析

  DOI：

  10.1002/aoc.7161

文献信息

• Ligand role on insulin-mimetic properties of vanadium complexes. Structural and biological studies
  作者：Janusz Szklarzewicz、Anna Jurowska、Maciej Hodorowicz、Grzegorz Kazek、Monika Głuch-Lutwin、Jacek Sapa

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120135

  日期：2021.2

  The syntheses of 16 vanadium(IV and V) complexes with ONO tridentate Schiff base ligands are described. The vanadium(IV) compounds were synthesized with 1,10-phenantroline as a co-ligand. In the case of five complexes of vanadium(V), the solvent molecule in form of ethanol or ethoxy ligand fill the coordination sphere of V(V) to six. In the crystal structure of selected complexes the mixture of isomers

  摘要描述了16种具有ONO三齿Schiff碱配体的钒（IV和V）配合物的合成。钒（IV）化合物是用1,10-菲咯啉作为共配体合成的。在钒（V）的五种络合物的情况下，乙醇或乙氧基配体形式的溶剂分子将V（V）的配位域填充为六个。在所选络合物的晶体结构中，由于配体不对称并且在络合物中形成5元和6元环，因此在晶胞中观察到异构体以1：1比例的异构体混合物。还通过元素分析，IR和UV-Vis光谱，磁和循环伏安法测量对所有配合物进行了表征。络合物在DMSO-H2O混合物中的稳定性在pH = 7.0和2.0的条件下进行。
• [EN] VANADIUM COMPLEXES WITH HYDRAZIDE-HYDRAZONES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND THE USE OF THEREOF.<br/>[FR] COMPLEXES DU VANADIUM AVEC DES HYDRAZIDE-HYDRAZONES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JAGIELLONSKI

  公开号：WO2014073992A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Vanadium complexes of the general formula M[VX(ONO)y(L)n]-mS, wherein X is oxygen or is absent, L is L1or L2, wherein Li represents a halogen anion or a neutral molecule or deprotonated solvent selected from the group comprising C1-C12 alcohols and/or water, and L2 is a neutral or anionic NN, NO or OO-donor ligand selected from the group consisting of: polypyridine, 1,10-phenanthroline, pyrones, quinoline or pyridine carboxylic acids, S is a neutral solvent molecule selected from the group consisting of C 1-C4 alcohols, water or sulfuric acid, M may be absent, and when present it is monocharged alkali metal cation, ammonium cation, alkylammonium cation, and the letters O and N represent atom, by which the ligand is bound to vanadium. The invention also includes a method for making vanadium complexes, pharmaceutical preparations containing these complexes and the use of the complexes.

  通用公式为M[VX(ONO)y(L)n]-mS的钒配合物，其中X为氧或不存在，L为L1或L2，其中Li代表卤素阴离子或中性分子或脱质子溶剂，该溶剂选自包括C1-C12醇类和/或水的组，L2为中性或带负电荷的NN、NO或OO-给体配体，选自以下组：多吡啶、1,10-邻菲啰啉、吡喁酮、喹啉或吡啶羧酸，S为选自C1-C4醇类、水或硫酸的中性溶剂分子，M可能不存在，若存在，则为带单电荷的碱金属阳离子、铵阳离子、烷基铵阳离子，字母O和N代表配体与钒结合的原子。该发明还包括制备钒配合物的方法、含有这些配合物的药物制剂以及这些配合物的用途。
• V(III) and V(IV) Schiff base complexes as potential insulin-mimetic compounds – Comparison, characterization and biological activity
  作者：Anna Jasińska、Janusz Szklarzewicz、Anna Jurowska、Maciej Hodorowicz、Grzegorz Kazek、Barbara Mordyl、Monika Głuch-Lutwin

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115682

  日期：2022.3