1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[(2,4-dichlorophenyl)methyl]amino}pyrrolidine-1-carboxylate | 820985-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[(2,4-dichlorophenyl)methyl]amino}pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-3-(2,4-dichlorobenzylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3S)-3-[(2,4-dichlorobenzyl)amino]pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-tert-Butyl 3-((2,4-dichlorobenzyl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-[(2,4-dichlorophenyl)methylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 820985-37-3
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 345.269
• InChiKey: BPENJYGIJVRNNS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[(2,4-dichlorophenyl)methyl]amino}pyrrolidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 氨 作用下， 以 三氟乙酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (630 mg, 82%)的产率得到(S)-(2,4-dichlorobenzyl)-pyrrolidin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  1-(hetero)aryl-3-amino-pyrrolidine derivatives for use as mGluR3 antagonists

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其对与mGluR3受体有关的病症，如抑郁症、精神分裂症和偏头痛具有治疗作用，以及其制药组合物和使用方法。

  公开号：

  US07868014B2
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,1-dimethylethyl (3S)-3-{[(2,4-dichlorophenyl)methyl]amino}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AMINOPYRROLIDINES AS INHIBITORS OF MONOAMINE UPTAKE
  [FR] 3-AMINOPYRROLIDINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE L'APPORT DE MONOAMINE

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，用于抑制一个或多个生理活性单胺（5-羟色胺、去甲肾上腺素和多巴胺）的摄取。

  公开号：

  WO2005000811A1

文献信息

• 3-Aminopyrrolidines as inhibitors of monoamine uptake
  申请人：Beadle David Christopher

  公开号：US20060270713A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of the uptake of one or more physiologically active monoamines (serotonin, norepinephrine, and dopamine).

  本发明提供了式（I）化合物及其药学上可接受的盐，用于抑制一个或多个生理活性单胺（血清素、去甲肾上腺素和多巴胺）的摄取。
• 1-(Hetero)Aryl-3-Amino-Pyrrolidine Derivatives for Use as Mglur3 Antagonists
  申请人：Britton Thomas Charles

  公开号：US20080300266A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) which are useful for treating conditions associated with mGluR3 receptors, such as depression, schizophrenia and migraine, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其对于治疗与mGluR3受体相关的疾病，如抑郁症、精神分裂症和偏头痛，以及其制药组合物和使用方法有用。
• N-Benzyl-N-(pyrrolidin-3-yl)carboxamides as a new class of selective dual serotonin/noradrenaline reuptake inhibitors
  作者：Florian Wakenhut、Paul V. Fish、M. Jonathan Fray、Ian Gurrell、James E. Mills、Alan Stobie、Gavin A. Whitlock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.078

  日期：2008.8

  The structure-activity relationship and the synthesis of novel N-benzyl-N-(pyrrolidin-3-yl)carboxamides as dual serotonin (5-HT) and noradrenaline (NA) monoamine reuptake inhibitors are described. Compounds such as 18 exhibited dual 5-HT and NA reuptake inhibition, good selectivity over dopamine (DA) reuptake inhibition and drug-like physicochemical properties consistent with CNS target space. Compound 18 was selected for further preclinical evaluation. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/44454
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/64351
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——