3,5-dibromosalicylaldehyde semicarbazone | 80691-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dibromosalicylaldehyde semicarbazone
• 英文别名: [(3,5-Dibromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 80691-86-7
• 化学式: C₈H₇Br₂N₃O₂
• 分子量: 336.97
• InChiKey: AATRXTHXAYDTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromosalicylaldehyde semicarbazone 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以65%的产率得到2-(5-amino-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-4,6-dibromo-phenol
  参考文献：
  名称：

  Soni, R. P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 853 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-dibromosalicylaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, β-Glucuronidase Inhibitory Activity, and Molecular Docking Study of Oxazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428023010190

文献信息

• New heteroleptic oxidovanadium(V) complexes: synthesis, characterization and biological evaluation as potential agents against Trypanosoma cruzi
  作者：Gonzalo Scalese、Ignacio Machado、Carolina Fontana、Gastón Risi、Gustavo Salinas、Leticia Pérez-Díaz、Dinorah Gambino

  DOI：10.1007/s00775-018-1613-1

  日期：2018.12

  Searching for prospective vanadium-based agents against Trypanosoma cruzi, the parasite causing Chagas disease, four new [VVO(8HQ–H)(L–2H)] compounds, where 8HQ is 8-hydroxyquinoline and L are tridentate salicylaldehyde semicarbazone derivatives L1–L4, were synthesized and characterized in the solid state and in solution. The compounds were evaluated on T. cruzi epimastigotes (CL Brener) as well as

  寻找潜在的基于钒的药物来治疗锥虫锥虫（引起锥虫病的寄生虫），四种新的[V V O（8HQ–H）（L–2H）]化合物，其中8HQ为8-羟基喹啉，L为三齿水杨醛半卡巴zone衍生物L1合成了–L4并在固态和溶液中进行了表征。将化合物进行评价锥虫epimastigotes（CL布雷纳）以及对VERO细胞，如哺乳动物细胞模型。化合物显示出的抗克氏锥虫活性（IC 50 6.2-10.5μM）与尼呋替莫司和8HQ的活性顺序相同，并且相对于游离的半咔唑酮，活性提高了4到7倍。为了比较，[V V O 2（L–H）]系列被制备，新的[V V O 2（L3–H）]得到了充分表征。他们表现出微不足道的活动和对寄生虫的低选择性。在[V V O（8HQ–H）（L–2H）]化合物中包含8HQ作为配体导致相对于8HQ具有良好的活性和对寄生虫的选择性增加。为了解活性物质的性质而进行的51 V NMR实验表明，化合物在溶液中部分分解为[V
• Expanding the family of heteroleptic oxidovanadium(IV) compounds with salicylaldehyde semicarbazones and polypyridyl ligands showing anti-Trypanosoma cruzi activity
  作者：Gonzalo Scalese、Julio Benítez、Santiago Rostán、Isabel Correia、Lara Bradford、Marisol Vieites、Lucía Minini、Alicia Merlino、E. Laura Coitiño、Estefania Birriel、Javier Varela、Hugo Cerecetto、Mercedes González、João Costa Pessoa、Dinorah Gambino

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.03.002

  日期：2015.6

  Searching for prospective vanadium-based drugs for the treatment of Chagas disease, a new series of heteroleptic [VIVO(L-2H)(NN)] compounds was developed by including the lipophilic 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (tmp) NN ligand and seven tridentate salicylaldehyde semicarbazone derivatives (L1–L7). The compounds were characterized in the solid state and in solution. EPR spectroscopy suggests

  为寻找可用于治疗恰加斯病的钒基药物，开发了一系列新的杂合[V IV O（L-2H）（NN）]化合物，其中包括亲脂性的3,4,7,8-四甲基-1 ，10-菲咯啉（tmp）NN配体和七个三齿水杨醛半卡巴zone衍生物（L1-L7）。在固态和溶液中对化合物进行表征。EPR光谱表明，NN配体以轴向-赤道模式通过两个氮供体原子结合成双齿。室温下充气溶液的EPR和51 V-NMR光谱表明，该化合物对水解稳定，并且没有明显的V IV氧化为V V至少在24小时内发生。与参考药物Nifurtimox相比，该复合物在体外对负责查加斯病的寄生虫克氏锥虫的活性更高，并且大多数比其他NN先前报道的[V IV O（L-2H）（NN）]复合物更具活性。配体。使用J-774鼠巨噬细胞作为哺乳动物细胞模型分析了对寄生虫的选择性。由于高活性和高选择性，L2，L4，L5和L7复合物可被视为进一步药物开发的新选择。亲脂性可能在新化合物的生物活性中起重要作用。[V
• Novel clay-catalysed cyclisation of salicylaldehyde semicarbazones to 2 H -benz[ e ]-1,3-oxazin-2-ones under microwave irradiation
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Sarvesh Singh、Amrish Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02065-8

  日期：2002.11

  A microwave-expediated, high yielding, synthesis of 2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-ones (2a-j) involving cyclodehydrazination of salicylaldehyde semicarbazones (1a-j) on montmorillonite K 10 clay in solvent-free conditions is reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.