1,2-di(thiophen-3-yl)ethane | 40032-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-di(thiophen-3-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(3-thienyl)ethane；1,2-di-[3]thienyl-ethane；1,2-Di-[3]thienyl-aethan；3-(2-thiophen-3-ylethyl)thiophene
• CAS: 40032-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₀S₂
• 分子量: 194.321
• InChiKey: KBAAFEMETTYJIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(thiophen-3-yl)ethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以80%的产率得到1,2-bis(2-bromo-3-dithienyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Amer, A.; Burkhardt, A.; Nkansah, A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 42, p. 63 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-di(thiophen-3-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  高效的一锅合成二硫杂（二苯并噻吩并）的环庚酮，环戊烷和环辛酮。

  摘要：

  α，β-不饱和酰胺/三氟甲酸酐络合物（由相应的酰胺和三氟甲酸酐就地生成）与二噻吩和二噻吩基甲烷的反应以串联烷基化-Vilsmeier-Haack酰化反应的形式进行，形成二噻吩并和二苯并噻吩并并的环庚酮和环辛酮中等至良好的产量。2-溴-N，N-二甲基丙烯酰胺/三氟甲磺酸酐复合物的反应可通过简单的一锅法制备托克酮。2，2-二苯并噻吩基甲烷与二甲基丙烯酰胺/三氟甲磺酸酐配合物的反应异常进行，除了可预测的稠合环辛酮外，还提供了二甲基氨基萘。

  DOI：

  10.1021/jo980079e

文献信息

• A Clean and Selective Radical Homocoupling Employing Carboxylic Acids with Titania Photoredox Catalysis
  作者：David W. Manley、John C. Walton

  DOI：10.1021/ol502625w

  日期：2014.10.17

  A titania photoredox catalysis protocol was developed for the homocoupling of C-centered radicals derived from carboxylic acids. Intermolecular reactions were generally efficient and selective, furnishing the desired dimers in good yields under mild neutral conditions. Selective cross-coupling with two acids proved unsuccessful. An intramolecular adaptation enabled macrocycles to be prepared, albeit

  开发了二氧化钛光氧化还原催化方案，用于衍生自羧酸的以C为中心的自由基的均偶联。分子间反应通常是有效的和选择性的，在温和的中性条件下以良好的产率提供了所需的二聚体。与两种酸的选择性交叉偶联证明是不成功的。分子内适应使大环化合物的制备，尽管产量适中。
• Reactions of organocobaloximes with aryldisulfonyl chlorides
  作者：B.D. Gupta、V. Vijaikanth

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.01.001

  日期：2004.4

  Photochemical reactions of benzyl, heteroaromaticmethyl and allylcobaloximes with aryldisulfonyl chlorides yield symmetrical disulfones. Allyl cobaloximes yield allyldisulfones as the major product whereas bibenzyl is the major product in benzylcobaloximes. A time dependent 1H NMR studies show that bibenzyl is formed from O-benzyldimethylglyoxime – a predominant product in the initial stage of the

  苄基，杂芳族甲基和烯丙基钴肟与芳基二磺酰氯的光化学反应产生对称的二砜。烯丙基钴氧肟以烯丙基二砜为主要产物，而联苄是苄基钴氧肟的主要产物。随时间变化的1 H NMR研究表明，联苄是由O-苄基二甲基乙二肟形成的，后者是反应初期的主要产物。
• Synthesis of <i>trans</i>-stilbenes <i>via</i> phosphine-catalyzed coupling reactions of benzylic halides
  作者：Sheng Zhang、Zhilong Xie、Zhanqiang Ye、Mingyang Zhang、Dongdeng Li、Masahiko Yamaguchi、Ming Bao

  DOI：10.1039/d2ob01237e

  日期：——

  are also generated from the reactions of benzyl chlorides with phosphonium salts. Several P-based key intermediates have been detected by NMR and HRMS analyses, which shed light on the postulated catalytic cycle. In the presence of different bases, the transformations involve two different pathways, in which phenylcarbene and phosphonium alkoxide are considered as key intermediates, respectively. The

  描述了一种高效实用的膦催化氯化苄的均偶联反应。在 CsF/B(OMe) 3和 NaH 作为碱的存在下，反应顺利进行，分别提供反式-二苯乙烯产量高，范围广。苄基氯与鏻盐的反应也产生不对称二苯乙烯。通过 NMR 和 HRMS 分析检测到几种 P 基关键中间体，这揭示了假定的催化循环。在不同碱基存在下，转化涉及两种不同的途径，其中苯卡宾和醇鏻分别被认为是关键中间体。这两种途径在合成上互补，但在机制上不同。合成效用，包括克级反应和直接获得 π 共轭分子，也已得到证明。
• Photocatalytic Desulfonylative Homocoupling of Benzylic Sulfone Derivatives
  作者：Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden、Ryusei Ohkura、Motoo Ohtsuka、Jacky C.-H. Yim

  DOI：10.1055/a-1942-5695

  日期：2023.1

  A desulfonylative homocoupling of benzylic sulfone derivatives through a photoredox Ir catalyst is described. The 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl group is an effective substituent on sulfonyl group in this reaction, providing the structurally diverse multiply arylated ethanes in good yields. The α-deuterated or α-fluorinated sulfones, which can be readily prepared by α-functionalization, were also applicable

  描述了通过光氧化还原 Ir 催化剂对苄基砜衍生物进行脱磺酰化同偶联。在该反应中，3,5-双（三氟甲基）苯基是磺酰基上的有效取代基，以良好的收率提供结构多样的多芳基化乙烷。α- 氘代或 α- 氟化的砜，可以很容易地通过 α 官能化制备，也适用，突出了合成药用重要结构的途径。
• Switchable Decarboxylation by Energy- or Electron-Transfer Photocatalysis
  作者：Yota Sakakibara、Kenichiro Itami、Kei Murakami

  DOI：10.1021/jacs.3c11588

  日期：2024.1.17

  1,2-diarylethane from arylacetic acids, whereas the ruthenium photoredox catalyst allows the construction of an ester scaffold with two arylmethyl moieties via the SET pathway. The resulting radical intermediates were coupled to olefins to realize multicomponent reactions. Consequently, four different products were selectively obtained from a simple carboxylic acid. This discovery offers new opportunities

  Kolbe 二聚反应和 Hofer-Moest 反应是经过深入研究的羧酸转化，其中通过电化学脱羧构建新的碳-碳和碳-杂原子键。这些转变可以通过选择允许控制反应中间体（例如碳自由基或碳正离子）的电极来切换。然而，高电流密度的要求降低了官能团与这些电化学反应的相容性。在这里，我们展示了活化羧酸以可切换和官能团兼容的方式进行光催化脱羧转化。我们发现，通过控制反应途径：能量转移（EnT）和单电子转移（SET），可以使用合适的光催化剂来实现 Kolbe 型或 Hofer-Moest 型反应之间的切换。有机光催化剂促进的 EnT 途径从芳基乙酸产生 1,2-二芳基乙烷，而钌光氧化还原催化剂允许通过 SET 途径构建具有两个芳基甲基部分的酯支架。所得自由基中间体与烯烃偶联以实现多组分反应。因此，从简单的羧酸中选择性地获得了四种不同的产物。这一发现为使用相同的底物以最小的成本和精力通过可切换反应选择性合成多种产品提供了新的机会。