3-amino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 77507-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-amino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-amino-8-hydroxy-naphthalene-1,4-dione；2-Amino-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 77507-72-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD18448278
• 分子量: 189.17
• InChiKey: HKKUCSOJXQMYHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-251 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 glucose dehydrogenase 、 盐酸 、 可得然胶 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2,8-dihydroxy-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  四羟基萘还原酶不对称合成天然顺式-二氢芳烃及其生物合成意义

  摘要：

  羟基萘醌不对称还原为次级代谢产物（3 S，4 R）-3,4,8-和（2 S，4 R）-2,4,8-三羟基-1-四氢萘酮，一种假定的生物合成二酮中间体和可能天然类似物，（3小号，4 - [R）-7-乙酰基3,4,8-三羟基-6-甲基-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮，使用NADPH依赖性羟基萘还原酶（T描述了稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）的4 HNR）。这项工作暗示通过减少含羟基萘醌支架的底物，在其他二氢芳烃的（生物）合成过程中，T 4 HNR或相关酶的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00500
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-1,4-萘醌 在 苄氧基胺盐酸盐 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-amino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其用以下化学式（1）表示，以及该化合物的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、前体、互变异构体、镜像异构体或药学上可接受的部分立体异构体，以及其制备方法和含有该化合物的治疗或预防代谢性疾病的药物组合物的效果。在上述化学式1中，R至R和X至X如第1款所定义。

  公开号：

  KR20150080425A

文献信息

• Lawsone, Juglone, and β-Lapachone Derivatives with Enhanced Mitochondrial-Based Toxicity
  作者：Laura Anaissi-Afonso、Sandra Oramas-Royo、Jessel Ayra-Plasencia、Patricia Martín-Rodríguez、Jonay García-Luis、Isabel Lorenzo-Castrillejo、Leandro Fernández-Pérez、Ana Estévez-Braun、Félix Machín

  DOI：10.1021/acschembio.8b00306

  日期：2018.8.17

  Saccharomyces cerevisiae for several derivatives of three important natural naphthoquinones: lawsone, juglone, and β-lapachone. We have found that (i) the free hydroxyl group of lawsone and juglone modulates toxicity; (ii) lawsone and juglone derivatives differ in their mechanisms of action, with ROS generation being more important for the former; and (iii) a subset of derivatives possess the capability to disrupt

  萘醌是从植物和微生物中获得的最活跃的天然产物之一。萘醌通过多效机制发挥其生物活性，包括对细胞亲核试剂的反应性、活性氧 (ROS) 的产生和蛋白质的抑制。在这里，我们报告了在酿酒酵母中进行的机械抗增殖研究对于三种重要的天然萘醌的几种衍生物：指甲花醌、胡桃醌和 β-拉帕醌。我们发现 (i) 胡桃醌和胡桃醌的游离羟基可调节毒性；(ii) 指甲花醌和胡桃醌衍生物的作用机制不同，活性氧的产生对前者更为重要；(iii) 一部分衍生物具有破坏线粒体功能的能力，在这方面，β-拉帕酮是最有效的化合物。此外，我们将酵母结果与抗菌和抗肿瘤活性进行了交叉比较。我们讨论了萘醌的机理发现、抗增殖活性和物理化学性质之间的关系。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed Double Annulation of Quinones: Step‐Economical Access to Valuable Bioactive Compounds
  作者：Eufrânio N. Silva Júnior、Renato L. Carvalho、Renata G. Almeida、Luisa G. Rosa、Felipe Fantuzzi、Torben Rogge、Pedro M. S. Costa、Claudia Pessoa、Claus Jacob、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202001434

  日期：2020.8.26

  Double ruthenium(II)‐catalyzed alkyne annulations of quinones were accomplished. Thus, a strategy is reported that provides step‐economical access to valuable quinones with a wide range of applications. C−H/N−H activations for alkyne annulations of naphthoquinones provided challenging polycyclic quinoidal compounds by forming four new bonds in one step. The singular power of the thus‐obtained compounds

  完成了双钌（II）催化的炔烃炔环。因此，据报道，一种策略可以经济实用地提供有价值的醌，并具有广泛的应用范围。萘醌炔烃环化的C-H / N-H活化通过一步形成四个新键，提供了具有挑战性的多环喹啉化合物。如此获得的化合物的非凡能力通过其抗白血病活性反映出来。
• Efficient Synthesis of Aminonaphthoquinones and Azidobenzohydroquinones:  Mechanistic Considerations of the Reaction of Hydrazoic Acid with Quinones. An Overview
  作者：Elias A. Couladouros、Zoi F. Plyta、Serkos A. Haroutounian、Vassilios P. Papageorgiou

  DOI：10.1021/jo9614708

  日期：1997.1.1

  Parameters useful to predict and control the reaction outcome of conjugate addition of hydrazoic acid to quinones have been studied, and the optimum conditions for the efficient synthesis of aminonaphthoquinones and azidobenzohydroquinones are reported. The application of this reaction for the efficient formal synthesis of dephostatin is also presented.

  研究了可用于预测和控制将肼基共轭加成醌的反应结果的参数，并报道了有效合成氨基萘醌和叠氮基苯并氢醌的最佳条件。还介绍了该反应在有效的形式合成去磷酸他汀中的应用。
• Reaction of Hydroxylamines with 1,4-Quinones: A New Direct Synthesis of Aminoquinones
  作者：Shmuel Bittner、Dorit Lempert

  DOI：10.1055/s-1994-25603

  日期：——

  A novel one-step amination of 1,4-naphthoquinones and 1,4-benzoquinones is described. O-Benzylhydroxylamine was found to be the best aminating agent while O-methylhydroxylamine, carboxymethoxylamine and free hydroxylamine are less effective.

  描述了一种对1,4-萘醌和1,4-苯醌的新型一步胺化反应。O-苄基羟肟酸被认为是最佳的胺化试剂，而O-甲基羟肟酸、羧基甲氧基胺和游离羟肟酸的效果较差。
• Highly Efficient Synthesis and Structure-Activity Relationships of a Small Library of Substituted 1,4-Naphthoquinones
  作者：Na Bao、Jinfeng Ou、Wei Shi、Na Li、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201800207

  日期：2018.5.24

  A highly efficient synthesis of naphthoquinones containing amino, hydroxy and alkyl groups was created, which provided new insights into the synthetic methodologies for various derivatives with diverse substitutions. Among them, derivatives carrying a methyl group at C‐2 and hydroxyl/amino group at C‐5 have exerted high antiproliferative activities and low toxicities in vitro.

  创建了一种高效合成的含氨基，羟基和烷基的萘醌的方法，这为具有各种取代基的各种衍生物的合成方法提供了新的见识。其中，在C-2处带有甲基和在C-5处带有羟基/氨基的衍生物在体外具有较高的抗增殖活性和低毒性。