1-cyclohexyl-2,2,6,6-tetramethyl-phosphorinan-4-one | 92793-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2,2,6,6-tetramethyl-phosphorinan-4-one
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2,2,6,6-tetramethylphosphinan-4-one；1-cyclohexyl-2,2,6,6-tetramethyl-phosphinan-4-one；2.2.6.6-Tetramethyl-1-cyclohexyl-phosphorinanon-(4)
• CAS: 92793-76-5
• 化学式: C₁₅H₂₇OP
• 分子量: 254.353
• InChiKey: RDWQTIREFLANJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±31.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2,2,6,6-tetramethyl-phosphorinan-4-one 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 生成 1-cyclohexyl-2,2,6,6-tetramethyl-phosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura芳基氯化物交叉偶联的新型P，O型膦烷配体

  摘要：

  研究了Pd介导的取代和未取代的芳基氯与膦烷配体的Suzuki-Miyaura交叉偶联，发现了有趣的配体效应。描述了在具有挑战性的芳基氯化物的Suzuki交叉偶联中最有效的4-羟基取代的次膦基配体的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.088
• 作为产物：
  描述：

  环己二氯膦 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-cyclohexyl-2,2,6,6-tetramethyl-phosphorinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  P-Phenyl-2,2,6,6-tetramethylphosphorinan-4-ol：一种用于钯介导的交叉偶联反应的空气稳定的 P,O 型配体

  摘要：

  介绍了化学稳定、受阻 P,O 型磷烷基配体的两步进入及其在未活化芳基氯的 Pd 介导的交叉偶联反应中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001099

文献信息

• A highly efficient general synthesis of phosphine–borane complexes
  作者：James McNulty、Yuehui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.145

  日期：2004.1

  A general synthesis of phosphine–borane complexes proceeding in high yield in a safe, green process from borane generated in situ from sodium borohydride is described. The procedure also allows simultaneous carbonyl reduction and phosphine–borane formation on air-sensitive bulky phosphine derivatives.

  描述了由硼氢化钠原位生成的硼烷在安全，绿色的过程中以高收率进行膦-硼烷配合物的一般合成的过程。该程序还允许在对空气敏感的大体积膦衍生物上同时羰基还原和膦-硼烷形成。
• Phosphorinanes as Ligands for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Chemistry
  作者：Tim Brenstrum、Julie Clattenburg、James Britten、Serguei Zavorine、Jeff Dyck、Alan J. Robertson、James McNulty、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/ol052579h

  日期：2006.1.1

  organopalladium cross-coupling chemistry. Prepared via a direct double Michael addition of a monoalkyl- or arylphosphine to phorone followed by a Wolf-Kishner reduction, phosphorinanes are relatively inexpensive to manufacture and allow modification of one of the alkyl moieties permitting steric and electronic fine-tuning of the ligands. Library screening and applications of these ligands in the Suzuki, Sonogashira

  [结构：见正文]磷化氢是一类适用于有机钯交叉偶联化学反应的膦配体。通过将单烷基膦基或芳基膦直接双迈克尔加成到佛酮中，然后进行Wolf-Kishner还原，制备了二膦酸酯，其制造相对便宜，并且允许对烷基部分之一进行修饰，从而可以对配体进行空间和电子微调。介绍了这些配体在Suzuki，Sonogashira，酮芳基化和芳基胺化反应中的文库筛选和应用。
• Access to 2′-Substituted Binaphthyl Monoalcohols via Complementary Nickel-Catalyzed Kumada Coupling Reactions under Mild Conditions: Key Role of a P,O Ligand
  作者：Sachin Handa、Yohan L. N. Mathota Arachchige、LeGrande M. Slaughter

  DOI：10.1021/jo400349r

  日期：2013.6.7

  combination with an improved preparation of the monotriflate, is effective for 1,1′-binaphthalene-2-ols containing unsubstituted or electron-poor aryl or benzyl 2′-substituents. An alternative procedure, using a potentially hemilabile-bidentate phosphinan-4-ol ligand, is superior for products containing neopentyl or electron-rich aryl 2′-substituents. The obtained binaphthyl alcohols represent potentially

  报道了两种互补的Kumada偶联方法，可在温和条件下将单三氟代1,1'-联萘-2,2'-二醇（BINOL）转化为2'-取代的联萘一元醇。使用NiCl 2（dppe）与改进的单三氟甲磺酸酯制备方法相结合，对于含有未取代或贫电子芳基或苄基2'取代基的1,1'-联萘-2-醇有效。对于含有新戊基或富含电子的芳基2'取代基的产品，使用可能具有半不稳定双齿次膦4醇配体的替代方法更为优越。所获得的联萘醇代表用于手性配体和助剂的潜在有用的合成子。
• 4-Phosphorinanones. II
  作者：Richard P. Welcher、Nancy E. Day

  DOI：10.1021/jo01052a083

  日期：1962.5
• PHOSPHACYCLOHEXANE UND IHRE VERWENDUNG IN DER HYDROFORMYLIERUNG VON OLEFINEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1296992A2

  公开（公告）日：2003-04-02