| 1326703-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• CAS: 1326703-21-2
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₃S
• 分子量: 495.726
• InChiKey: VZIGBICYWOZKSI-DKVYBYJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以9 mg的产率得到(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-3'-([2-(3-methylphenyl)sulfonyl]ethyl)tetradecahydro-2'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,5'-[1,3]oxazolidine]-2',17(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF 17ß-HSD1, 17ß-HSD3 AND 17ß-HSD10
  [FR] INHIBITEURS DE 17SS-HSD1, 17SS-HSD3 ET 17SS-HSD10

  摘要：

  该申请公开了17β羟基类固醇脱氢酶（17β HSD）类型1、3、10的抑制剂及其在癌症和其他疾病治疗中的使用（单独和组合使用）。17β HSD1抑制剂包括在C16处带有尼达-氨甲酰苯甲基取代基的雌二醇衍生物。17β HSD3/HSD10抑制剂包括在C3位置用磺胺基哌嗪取代的雄甾酮衍生物。还公开了既是17β HSD1又是17β HSD3抑制剂的化合物，其在C20处带有螺环吗啡基取代基。

  公开号：

  WO2012129673A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3'-(2-hydroxyethyl)-10,13-dimethyltetradecahydro-2'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,5'-[1,3]oxazolidine]-2',17(2H)-dione 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF 17ß-HSD1, 17ß-HSD3 AND 17ß-HSD10
  [FR] INHIBITEURS DE 17SS-HSD1, 17SS-HSD3 ET 17SS-HSD10

  摘要：

  该申请公开了17β羟基类固醇脱氢酶（17β HSD）类型1、3、10的抑制剂及其在癌症和其他疾病治疗中的使用（单独和组合使用）。17β HSD1抑制剂包括在C16处带有尼达-氨甲酰苯甲基取代基的雌二醇衍生物。17β HSD3/HSD10抑制剂包括在C3位置用磺胺基哌嗪取代的雄甾酮衍生物。还公开了既是17β HSD1又是17β HSD3抑制剂的化合物，其在C20处带有螺环吗啡基取代基。

  公开号：

  WO2012129673A1

文献信息

• Development of 3-substituted-androsterone derivatives as potent inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3
  作者：René Maltais、Michelle-Audrey Fournier、Donald Poirier

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.003

  日期：2011.8

  17Beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 (17 beta-HSD3) is a steroidogenic enzyme that catalyzes the transformation of 4-androstene-3,17-dione (Delta(4)-dione) into androgen testosterone (T). To provide effective inhibitors of androgen biosynthesis, we synthesized two different series (amines and carbamates) of 3 beta-substituted-androsterone derivatives and we tested their inhibitory activity on 17 beta-HSD3. From the results of our structure-activity relationship study, we identified a series of compounds producing a strong inhibition of 17 beta-HSD3 overexpressed in HEK-293 cells (homogenized cells). The most active compound when tested in intact HEK-293 transfected cells, namely (3 alpha,5 alpha)-3-[trans-2,5-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl] sulfonyl}piperazin-1-yl]methyl}-3-hydroxyandrostan-17-one (15b), shows an IC50 value of 6 nM, this compound is thus eight times more active than our reference compound D-5-2 (IC50 = 51 nM). This new improved inhibitor did not stimulate the proliferation of androgen-sensitive Shionogi cells, suggesting a non-androgenic profile. Compound 15b is thus a good candidate for further in vivo studies on rodents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.