5-isopropylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 69735-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 5-isopropylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 5-(Propan-2-yl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene；5-propan-2-ylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 69735-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: PZMNDDBVLSUSNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 生成 环戊二烯 、 3-甲基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  一系列7-烷基双环[3.2.0]庚-2-烯中的立体选择性：实验和计算角度

  摘要：

  一系列exo -7-烷基双环[3.2.0]庚-2-烯的整体分解速率常数（k d）相对不变。对于烷基取代基乙基，丙基，丁基，异丙基和叔丁基，[1,3]σ重排的速率常数与断裂速率常数的比率k 13 / k f明显低于k 13 / k f  = 150，对于exo -7-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。无论烷基的大小和质量如何，[1,3]碳迁移的立体选择性在表面转化率80％至89％时都相当稳定（si），这与角动量守恒相符，但与轨道对称性守恒相符。总体结果与Carpenter和合作者普遍支持[1,3]σ重排的“动态匹配”现象相对应。

  DOI：

  10.1002/poc.3888

文献信息

• Ring-opened iso-propylnorbornene copolymers
  申请人：The B. F. Goodrich Company

  公开号：US04136247A1

  公开（公告）日：1979-01-23

  Dimethylnorbornene, isopropylnorbornene or a mixture thereof is copolymerized by ring opening with (1) at least one acyclic monoolefin or nonconjugated acyclic olefin and (2) optionally, dicyclopentadiene. The copolymers are thermoplastics which can be calendered and thermoformed, for example, to make rigid automotive goods such as glovebox covers, hubcaps and the like.

  Dimethylnorbornene、isopropylnorbornene或其混合物通过环合开启与(1)至少一种非环状单烯或非共轭非环状烯烃和(2)可选地，二环戊二烯共聚。这些共聚物是热塑性材料，可以通过压延和热成型等方式制成刚性汽车零部件，例如手套箱盖、轮辋盖等。
• Stereoselectivity in a series of 7-alkylbicyclo[3.2.0]hept-2-enes: Experimental and computational perspectives
  作者：Phyllis Leber、Katherine Kidder、Don Viray、Eric Dietrich-Peterson、Yuan Fang、Alexander Davis

  DOI：10.1002/poc.3888

  日期：2018.12

  decomposition (kd) for a series of exo‐7‐alkylbicyclo[3.2.0]hept‐2‐enes are relatively invariant. For the alkyl substituents ethyl, propyl, butyl, isopropyl, and t‐butyl, the ratio of the rate constant for [1,3] sigmatropic rearrangement to the rate constant for fragmentation, k13/kf, is significantly lower than k13/kf = 150 observed for exo‐7‐methylbicyclo[3.2.0]hept‐2‐ene. Regardless of the size and mass of

  一系列exo -7-烷基双环[3.2.0]庚-2-烯的整体分解速率常数（k d）相对不变。对于烷基取代基乙基，丙基，丁基，异丙基和叔丁基，[1,3]σ重排的速率常数与断裂速率常数的比率k 13 / k f明显低于k 13 / k f  = 150，对于exo -7-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。无论烷基的大小和质量如何，[1,3]碳迁移的立体选择性在表面转化率80％至89％时都相当稳定（si），这与角动量守恒相符，但与轨道对称性守恒相符。总体结果与Carpenter和合作者普遍支持[1,3]σ重排的“动态匹配”现象相对应。