7-chloroanthracene-1,9-dicarboxylic acid | 140937-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-chloroanthracene-1,9-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1,9-Anthracenedicarboxylic acid, 7-chloro-
• CAS: 140937-16-2
• 化学式: C₁₆H₉ClO₄
• 分子量: 300.698
• InChiKey: DNWFSQJINWTDDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroanthracene-1,9-dicarboxylic acid 、 N-甲基乙二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到4-Chloro-15-[2-(methylamino)ethyl]-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),3,5,8,10,12-heptaene-14,16-dione
  参考文献：
  名称：

  2- [2'-（二甲氨基）乙基] -1，2-二氢-3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮，在4、8、9、10和11位具有取代基。抗肿瘤活性和定量构效关系。

  摘要：

  新的2- [2'-（二甲基氨基）乙基] -1,2-二氢-3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮在4、8、9、10和11位带有取代基合成的。由氨基氮杂胺制备的重氮盐是许多类似物的关键中间体。在包括人类黑素瘤和卵巢癌以及鼠L1210白血病在内的一系列肿瘤细胞中，六种新化合物比阿扎那非更有效。这些化合物中的三种，即10-OCH3、10-OC2H5和10-F类似物，其心脏毒性与肿瘤细胞毒性的比率比阿扎那非好。八种化合物对MDR L1210白血病没有交叉耐药性，而且10-CN类似物对实体瘤细胞的作用比对白血病细胞的作用更强。9-OH，10-CN，和10-F类似物对MFX 7乳腺癌和WiDr结肠癌以及敏感性A599肺癌的敏感和耐药细胞系均具有高效力。在小鼠的P388白血病中，10-Cl，10-NH2和10-CN类似物优于阿扎那非的优势是显而易见的，在这种测定中，10-CN类似物比阿霉素更有效。定

  DOI：

  10.1021/jm960623g
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-1,2-dihydrocyclopentanoanthracene-1,2-dione 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到7-chloroanthracene-1,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2- [2'-（二甲氨基）乙基] -1，2-二氢-3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮，在4、8、9、10和11位具有取代基。抗肿瘤活性和定量构效关系。

  摘要：

  新的2- [2'-（二甲基氨基）乙基] -1,2-二氢-3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮在4、8、9、10和11位带有取代基合成的。由氨基氮杂胺制备的重氮盐是许多类似物的关键中间体。在包括人类黑素瘤和卵巢癌以及鼠L1210白血病在内的一系列肿瘤细胞中，六种新化合物比阿扎那非更有效。这些化合物中的三种，即10-OCH3、10-OC2H5和10-F类似物，其心脏毒性与肿瘤细胞毒性的比率比阿扎那非好。八种化合物对MDR L1210白血病没有交叉耐药性，而且10-CN类似物对实体瘤细胞的作用比对白血病细胞的作用更强。9-OH，10-CN，和10-F类似物对MFX 7乳腺癌和WiDr结肠癌以及敏感性A599肺癌的敏感和耐药细胞系均具有高效力。在小鼠的P388白血病中，10-Cl，10-NH2和10-CN类似物优于阿扎那非的优势是显而易见的，在这种测定中，10-CN类似物比阿霉素更有效。定

  DOI：

  10.1021/jm960623g

文献信息

• 1, 2-dihydro-3H-dibenzisoquinoline-1,3-dione anticancer agents
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05635506A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  This invention relates to a compound useful for the treatment of tumors having the formula: ##STR1##

  这项发明涉及一种用于治疗具有以下化学式的肿瘤的化合物：##STR1##
• 1,2 DIHYDRO-3-H-DIBENZ(de,h) ISOQUINOLINE 1,3 DIONE AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES

  公开号：EP0660824A1

  公开（公告）日：1995-07-05
• US5635506A
  申请人：——

  公开号：US5635506A

  公开（公告）日：1997-06-03
• [EN] 1,2 DIHYDRO-3-H-DIBENZ(de,h) ISOQUINOLINE 1,3 DIONE AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] 1,2 DYHYDRO-3-H-DIBENZ(de,h) ISOQUINOLINE 1,3-DIONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：——

  公开号：WO1994006771A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  [EN] This invention relates to a compound useful for the treatment of tumors having formula (I), wherein R8, R6 and R10 are independently hydrogen, lower alkyl, aryl, lower alkanoyl, formyl, halogen, hydrazino, nitro, NR2R3, OR1, or SR1, methoxy, hydroxy, CO2H, SO2NR1R2, or CONR1R2; R1, R2 and R3 are independently hydrogen, lower alkyl, aryl lower alkyl, aryl, formyl or lower alkanoyl; R9, R11, R10 and R7 are independently hydrogen, or lower alkyl or R9 and R11 taken together with the carbon atoms to which they are attached form a phenyl group or R9 and R10 taken together with the carbon atoms to which they are attached form a phenyl group or R7 and R10 taken together with the carbon atoms to which they are attached form a phenyl group; A is (CR4R5)n3, lower cycloalkyl or aryl or a chemical bond; each R4 and R5 are independently hydrogen or lower alkyl; R12 and R13 are independently hydrogen, or lower alkyl which is unsubstituted or substituted with hydroxy, mercapto, lower alkoxy, lower alkylcarbonyloxy, carboxy, or carbloweralkoxy or R12 and R13 taken together with the nitrogen to which they are attached form a 3-6-membered heterocyclic ring; D is a chemical bond or taken together with NR12 forms a 5 or 6-membered heterocyclic ring; n1 and n2 are independently 0, 1 or 2; and n3 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5.
  [FR] L'invention concerne un composé utile pour le traitement des tumeurs représenté par la formule (I) dans laquelle, R8, R6 et R10 représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur, aryle, alkanoyle, formyle, halogène, hydrazino, nitro, NR2R3, OR1, ou SR1, méthoxy, hydroxy, CO2H, SO2NR1R2 ou CONR1R2; R1, R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur d'aryle, aryle, formyle ou alkanoyle inférieur, R9, R11, R10 et R7 représentent indépendamment hydrogène, ou alkyle inférieur ou R9 et R11 considérés ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont attachés forment un groupe phényle ou R9 et R10 considérés ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont attachés forment un groupe phényle ou R7 et R10 considérés ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont attachés forment un groupe phényle; A représente (CR4R5)n3, cycloalkyle inférieur ou aryle ou une liaison chimique; chaque R4 et R5 représente indépendamment hydrogène ou alkyle inférieur, R12 et R13 représentent indépendamment hydrogène, ou alkyle inférieur non substitué ou substitué par hydroxy, mercapto, alcoxy ou substitué par hydroxy, mercapto, alcoxy inférieur, carbonyloxy d'aryle inférieur, carboxy ou carbo-alcoxy inférieur ou R12 et R13 considérés ensemble avec l'azote auquel ils sont attachés forment un hétérocycle à 3-6 éléments; D représente une liaison chimique ou forme lorsqu'il est considéré avec NR12 un hétérocyle à 5 ou 6 éléments; n1 et n2 représentent indépendamment 0, 1 ou 2; et n3 représente 0, 1, 2, 3, 4 ou 5.
• 2-[2‘-(Dimethylamino)ethyl]-1,2-dihydro-3<i>H</i>-dibenz[<i>de</i>,<i>h</i>]isoquinoline-1,3-diones with Substituents at Positions 4, 8, 9, 10, and 11. Synthesis, Antitumor Activity, and Quantitative Structure−Activity Relationships
  作者：Salah M. Sami、Robert T. Dorr、David S. Alberts、Anikó M. Sólyom、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm960623g

  日期：1996.1.1

  New 2-[2'-(dimethylamino)ethyl]-1,2-dihydro-3H-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3- diones with substituents at the 4, 8, 9, 10, and 11 positions were synthesized. Diazonium salts prepared from aminoazonafides were key intermediates for many of the analogues. Six of the new compounds were more potent than azonafide in a panel of tumor cells including human melanoma and ovarian carcinoma and murine L1210 leukemias

  新的2- [2'-（二甲基氨基）乙基] -1,2-二氢-3H-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮在4、8、9、10和11位带有取代基合成的。由氨基氮杂胺制备的重氮盐是许多类似物的关键中间体。在包括人类黑素瘤和卵巢癌以及鼠L1210白血病在内的一系列肿瘤细胞中，六种新化合物比阿扎那非更有效。这些化合物中的三种，即10-OCH3、10-OC2H5和10-F类似物，其心脏毒性与肿瘤细胞毒性的比率比阿扎那非好。八种化合物对MDR L1210白血病没有交叉耐药性，而且10-CN类似物对实体瘤细胞的作用比对白血病细胞的作用更强。9-OH，10-CN，和10-F类似物对MFX 7乳腺癌和WiDr结肠癌以及敏感性A599肺癌的敏感和耐药细胞系均具有高效力。在小鼠的P388白血病中，10-Cl，10-NH2和10-CN类似物优于阿扎那非的优势是显而易见的，在这种测定中，10-CN类似物比阿霉素更有效。定