6-hydroxy-4-methyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[3,2-f]quinoxaline-7,12-dione | 79928-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-hydroxy-4-methyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[3,2-f]quinoxaline-7,12-dione
• CAS: 79928-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: APSKHHOZFBLIRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  601.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,9,10-蒽四酮 在 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-hydroxy-4-methyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[3,2-f]quinoxaline-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  铜离子促进1,4-二羟基蒽醌与二胺的新型闭环反应

  摘要：

  1,4-二羟基蒽醌(DHAQ, 1)与各种二胺的反应在CuCl2存在下进行。伯 1,2-乙二胺或 1,2-环己二胺提供闭环产物 6-羟基-1,2,3,4-四氢萘并[2,3-f]喹喔啉-7,12-二酮衍生物，良好产率为 70-98%。另一方面，在 N-烷基乙二胺或 2-（烷基氨基）乙醇的情况下，主要产物是 2-胺化的 1,4-二羟基蒽醌。当烷基被引入氨基时，1 的直接 2-氨基化被极大地抑制，因为它的空间要求。研究了铜离子的作用、胺的 N-烷基取代基的空间要求的影响以及链烷二胺链长对 1 与胺反应的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2735

文献信息

• TAKEI, TOSHIO;MATSUOKA, MASARU;KITAO, TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 9, 2735-2738
  作者：TAKEI, TOSHIO、MATSUOKA, MASARU、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Ring-closure Reaction between 1,4-Dihydroxyanthraquinone and Diamines Promoted by Copper Ions
  作者：Toshio Takei、Masaru Matsuoka、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.54.2735

  日期：1981.9

  2-cyclohexanediamine afforded the ring-closure products, 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,3-f]quinoxaline-7,12-dione derivatives, in good yields of 70–98%. On the other hand, in the cases of N-alkylethylenediamines or 2-(alkylamino)ethanols, the major products were the 2-aminated 1,4-dihydroxyanthraquinones. The direct 2-amination of 1 was greatly inhibited when an alkyl group was introduced to the amino

  1,4-二羟基蒽醌(DHAQ, 1)与各种二胺的反应在CuCl2存在下进行。伯 1,2-乙二胺或 1,2-环己二胺提供闭环产物 6-羟基-1,2,3,4-四氢萘并[2,3-f]喹喔啉-7,12-二酮衍生物，良好产率为 70-98%。另一方面，在 N-烷基乙二胺或 2-（烷基氨基）乙醇的情况下，主要产物是 2-胺化的 1,4-二羟基蒽醌。当烷基被引入氨基时，1 的直接 2-氨基化被极大地抑制，因为它的空间要求。研究了铜离子的作用、胺的 N-烷基取代基的空间要求的影响以及链烷二胺链长对 1 与胺反应的影响。