3-(Methoxymethoxy)-4-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(Methoxymethoxy)-4-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-(methoxymethoxy)-4-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₄H₂₂O₅
• 分子量: 390.436
• InChiKey: SCDKMNIRSYJECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Methoxymethoxy)-4-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol 在 potassium carbonate 、 异丙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轴向手性 peri-Xanthenoxanthenes 作为圆偏振发光体

  摘要：

  一系列轴向手性 peri-xanthenoxanthenes (PXXs) 是由 BINOL 合成的，没有光学分辨率。这些是手性 PXX 的第一个例子。其中，具有两个萘环通过亚甲二氧基桥和手性轴连接的 PXX 5 在溶液中（ΦFL 为 0.72 和 |glum| 为 1.4 × 10-3）和固态（ΦFL 为 0.13，|glum| 为 4.8 × 10-3）。PXX 5 的桥接结构调整了电和磁跃迁偶极矩矢量之间的角度，这对于显示强烈的 CPL 活动至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06240
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(Methoxymethoxy)-4-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移反应中芳族取代基对联萘基手性螺型铵盐的影响

  摘要：

  设计了由两个当量的单个联萘亚基制备的螺线型相转移催化剂，并将其应用于甘氨酸衍生物的不对称烷基化和直接羟醛反应。还研究了联萘基亚单位的取代方式对对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600576

文献信息

• Synthesis of Phenol, Aromatic Ether, and Benzofuran Derivatives by Copper-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides
  作者：Dongbing Zhao、Ningjie Wu、Shuai Zhang、Peihua Xi、Xiaoyu Su、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.200903923

  日期：2009.11.2

  A smooth operator: The copper‐catalyzed synthesis of phenols from aryl halides was carried out under relatively mild reaction conditions. Alkyl aryl ethers and benzofurans could also be prepared smoothly by one‐pot domino protocols based on hydroxylation of aryl iodides (see scheme).

  平稳的操作员：在相对温和的反应条件下，铜从芳基卤化物中催化合成苯酚。烷基芳基醚和苯并呋喃也可通过基于芳基碘化物羟基化的一锅多米诺协议顺利制备（参见方案）。
• Effects of Aromatic Substituents on Binaphthyl-Based Chiral Spiro-Type Ammonium Salts in Asymmetric Phase-Transfer Reactions
  作者：Taichi Kano、Quan Lan、Xisheng Wang、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/adsc.200600576

  日期：2007.3.5

  Spiro-type phase-transfer catalysts prepared from two equivalents of a single binaphthyl subunit were designed and applied to the asymmetric alkylation and direct aldol reactions of a glycine derivative. The effects of the substitution pattern of the binaphthyl subunits on the enantioselectivity were also investigated.

  设计了由两个当量的单个联萘亚基制备的螺线型相转移催化剂，并将其应用于甘氨酸衍生物的不对称烷基化和直接羟醛反应。还研究了联萘基亚单位的取代方式对对映选择性的影响。
• Cp*Rh(<scp>iii</scp>)/boron hybrid catalysis for directed C–H addition to β-substituted α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Ryo Tanaka、Yuki Hirata、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1039/d1cc05956d

  日期：——

  The C–H bond addition reaction of 2-phenylpyridine derivatives with α,β-unsaturated carboxylic acids catalyzed by Cp*Rh(III)/BH3·SMe2 is reported. Activation of C–H bonds with the rhodium catalyst and activation of α,β-unsaturated carboxylic acids with the boron catalyst cooperatively work, and a BINOL-urea hybrid ligand significantly improved the reactivity. With the optimized hybrid catalytic system

  报道了由Cp*Rh( III )/BH 3 ·SMe 2催化的2-苯基吡啶衍生物与α,β-不饱和羧酸的C-H键加成反应。用铑催化剂活化C-H键和用硼催化剂活化α,β-不饱和羧酸协同工作，BINOL-尿素杂化配体显着提高了反应活性。使用优化的混合催化体系，在温和的反应条件下获得了各种 β-二取代羧酸。
• Chiral polyethers derived from BINOL and ECH as highly enantioselective and efficient catalysts for the borane reduction of prochiral ketones
  作者：An-Lin Zhang、Zeng-da Yu、Li-Wen Yang、Nian-Fa Yang、Dan Peng

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.01.007

  日期：2015.3

  Two novel polyethers derived from BINOL were synthesized and used to induce the enantioselective borane reduction of prochiral ketones. The polyethers gave the expected secondary alcohols with up to 98% yields and over 99% ee values. The recovered polyethers could be reused for many times to induce the enantioselective reduction of prochiral ketones without losing their enantioselective induction ability. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Axially Chiral <i>peri</i>-Xanthenoxanthenes as a Circularly Polarized Luminophore
  作者：Kazuto Takaishi、Sakiko Hinoide、Tomoki Matsumoto、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/jacs.9b06240

  日期：2019.7.31

  methylenedioxy bridge and a chiral axis displayed intense fluorescence (FL) and circularly polarized luminescence (CPL) both in solution (ΦFL of 0.72 and |glum| of 1.4 × 10-3) and in the solid state (ΦFL of 0.13 and |glum| of 4.8 × 10-3). The bridged structure of PXX 5 adjusts the angle between the vectors of the electric and magnetic transition dipole moments, which is essential for showing intense CPL activity

  一系列轴向手性 peri-xanthenoxanthenes (PXXs) 是由 BINOL 合成的，没有光学分辨率。这些是手性 PXX 的第一个例子。其中，具有两个萘环通过亚甲二氧基桥和手性轴连接的 PXX 5 在溶液中（ΦFL 为 0.72 和 |glum| 为 1.4 × 10-3）和固态（ΦFL 为 0.13，|glum| 为 4.8 × 10-3）。PXX 5 的桥接结构调整了电和磁跃迁偶极矩矢量之间的角度，这对于显示强烈的 CPL 活动至关重要。