3-(tert-butylimino)-N1,N1,N2,N2-tetraisopropylcycloprop-1-ene-1,2-diamine hydrochloride | 1366421-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(tert-butylimino)-N1,N1,N2,N2-tetraisopropylcycloprop-1-ene-1,2-diamine hydrochloride
• 英文别名: 3-tert-butylimino-1-N,1-N,2-N,2-N-tetra(propan-2-yl)cyclopropene-1,2-diamine;hydrochloride
• CAS: 1366421-63-7
• 化学式: C₁₉H₃₇N₃*ClH
• 分子量: 343.984
• InChiKey: AEQODIRIAJWWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butylimino)-N1,N1,N2,N2-tetraisopropylcycloprop-1-ene-1,2-diamine hydrochloride 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 3-(tert-butylimino)-N1,N1,N2,N2-tetraisopropylcycloprop-1-ene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPENIMINE CATALYST COMPOSITIONS AND PROCESSES
  [FR] COMPOSITIONS CATALYTIQUES À BASE DE CYCLOPROPÉNIMINE ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本发明提供了环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂和用作Brønsted碱催化剂的环丙烯亚胺骨架，其中该环丙烯亚胺具有结构（100）。还提供了制备这种环丙烯亚胺的方法。此外，还提供了进行有机合成反应的方法以及利用这种环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂对质子转移反应进行对映选择性催化的方法。

  公开号：

  WO2013059118A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-2,3-bis(diisopropylaminoo)cyclopropenylium-perchlorat 、 叔丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3-(tert-butylimino)-N1,N1,N2,N2-tetraisopropylcycloprop-1-ene-1,2-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPENIMINE CATALYST COMPOSITIONS AND PROCESSES
  [FR] COMPOSITIONS CATALYTIQUES À BASE DE CYCLOPROPÉNIMINE ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本发明提供了环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂和用作Brønsted碱催化剂的环丙烯亚胺骨架，其中该环丙烯亚胺具有结构（100）。还提供了制备这种环丙烯亚胺的方法。此外，还提供了进行有机合成反应的方法以及利用这种环丙烯亚胺Brønsted碱催化剂对质子转移反应进行对映选择性催化的方法。

  公开号：

  WO2013059118A1

文献信息

• Fluorescence of Cyclopropenium Ion Derivatives
  作者：Lee Belding、Matt Guest、Richard Le Sueur、Travis Dudding

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00770

  日期：2018.6.15

  derivatives. Associated with this structural reorganization was an inward gearing of the cyclopropenium ring and twisting of the peri-NMe2 group into coplanarity with the naphthalene ring system. Further, reinforcement of an intramolecular H-bond (IMHB) in the excited state of these derivatives alludes to the importance of photoinduced H-bonding in this new class of cyclopropenium based fluorophores

  描述了环丙烯取代的氨基化合物的合成及其光物理性质的分析。这些衍生物的系统结构修饰导致摩尔消光系数，量子产率和斯托克斯位移的可测量和可预测的变化。使用随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算，这些趋势的起源可追溯到内部电荷转移（ICT）以及随之而来的对某些萘功能化衍生物的结构重组。与这种结构重组相关联的是，环丙烯环的向内齿轮作用和周围-NMe 2的扭曲与萘环系统共面。此外，在这些衍生物的激发态下分子内氢键（IMHB）的增强暗示了在这种新的基于环丙烯基的荧光团中光诱导的氢键的重要性。
• Enantioselective Brønsted Base Catalysis with Chiral Cyclopropenimines
  作者：Jeffrey S. Bandar、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja3015764

  日期：2012.3.28

  Cyclopropenimines are shown to be a highly effective new class of enantioselective Bronsted base catalysts. A chiral 2,3-bis(dialkylamino)cyclopropenimine catalyzes the rapid Michael reaction of a glycine imine substrate with high levels of enantioselectivity. A preparative scale reaction to deliver 25 g of product is demonstrated, and a trivial large scale synthesis of the optimal catalyst is shown. In addition, the basicity of a 2,3-bis(dialkylamino)cyclopropenimine is measured for the first time and shown to be approximately equivalent to the P-1-tBu phosphazene base. An X-ray crystal structure of the protonated catalyst is shown along with a proposed mechanistic and stereochemical rationale.