(R)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol | 173654-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: (+)-(1R)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-2,3-butadien-1-ol
• CAS: 173654-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: FTEIMMXKNUQJQZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(E)-trimethyl(1-phenylbut-1-en-3-yn-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-烯丙醇直接和立体选择性合成共轭烯。

  摘要：

  已开发出一种直接从α-烯醇立体选择性合成共轭烯炔的新方法。反应以完美的E选择性进行，并显示出高度的官能团相容性。该催化体系也可用于共轭二烯和烯二炔的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801211
• 作为产物：
  描述：

  9-(1R,2R-pseudoephedrinyl)-10S-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非外消旋的α-烯丙基甲醇与10-三甲基甲硅烷基-9-硼环[3.3.2]癸烷的不对称炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。

  DOI：

  10.1021/ol051886k

文献信息

• Studies into Asymmetric Catalysis of the Nozaki-Hiyama Allenylation
  作者：Masahiro Inoue、Masahisa Nakada

  DOI：10.1002/anie.200502871

  日期：2006.1
• B-(.gamma.-(Trimethylsilyl)propargyl)diisopinocampheylborane: A New, Highly Efficient Reagent for the Enantioselective Propargylboration of Aldehydes. Synthesis of Trimethylsilyl-Substituted and Parent .alpha.-Allenic Alcohols in High Optical Purity
  作者：Herbert C. Brown、Uday R. Khire、Gowriswari Narla

  DOI：10.1021/jo00130a007

  日期：1995.12
• Nonracemic α-Allenyl Carbinols from Asymmetric Propargylation with the 10-Trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Eliud Hernandez、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol051886k

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The asymmetric propargylboration of aldehydes at -78 degrees C in <3 h with 1 provides silylated alpha-allenyl carbinols 6 (60-87%) in high ee (94% to >98% ee). The reagents 1 are easily prepared in both enantiomeric forms with a simple Grignard procedure and air-stable borinate complexes 2. The ozonolysis of 6 proceeds smoothly through an acylsilane intermediate to give a TMS

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。
• Copper‐Catalyzed Direct and Stereoselective Synthesis of Conjugated Enynes from α‐Allenols
  作者：Masahiro Sai、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/adsc.201801211

  日期：2019.1.11

  A novel strategy for the stereoselective synthesis of conjugated enynes directly from α‐allenols has been developed. The reaction proceeds with perfect E‐selectivity and exhibits high functional group compatibility. This catalytic system can also be applied to the stereoselective synthesis of conjugated dienynes and enediynes.

  已开发出一种直接从α-烯醇立体选择性合成共轭烯炔的新方法。反应以完美的E选择性进行，并显示出高度的官能团相容性。该催化体系也可用于共轭二烯和烯二炔的立体选择性合成。