(R)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol | 173654-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: (+)-(1R)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-2,3-butadien-1-ol
• CAS: 173654-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: FTEIMMXKNUQJQZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(E)-trimethyl(1-phenylbut-1-en-3-yn-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-烯丙醇直接和立体选择性合成共轭烯。

  摘要：

  已开发出一种直接从α-烯醇立体选择性合成共轭烯炔的新方法。反应以完美的E选择性进行，并显示出高度的官能团相容性。该催化体系也可用于共轭二烯和烯二炔的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801211
• 作为产物：
  描述：

  9-(1R,2R-pseudoephedrinyl)-10S-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非外消旋的α-烯丙基甲醇与10-三甲基甲硅烷基-9-硼环[3.3.2]癸烷的不对称炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。

  DOI：

  10.1021/ol051886k

文献信息

• Studies into Asymmetric Catalysis of the Nozaki-Hiyama Allenylation
  作者：Masahiro Inoue、Masahisa Nakada

  DOI：10.1002/anie.200502871

  日期：2006.1
• B-(.gamma.-(Trimethylsilyl)propargyl)diisopinocampheylborane: A New, Highly Efficient Reagent for the Enantioselective Propargylboration of Aldehydes. Synthesis of Trimethylsilyl-Substituted and Parent .alpha.-Allenic Alcohols in High Optical Purity
  作者：Herbert C. Brown、Uday R. Khire、Gowriswari Narla

  DOI：10.1021/jo00130a007

  日期：1995.12